DE872047C - Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-Hydrochlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-HydrochloridInfo
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- DE872047C DE872047C DEM4479D DEM0004479D DE872047C DE 872047 C DE872047 C DE 872047C DE M4479 D DEM4479 D DE M4479D DE M0004479 D DEM0004479 D DE M0004479D DE 872047 C DE872047 C DE 872047C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-,Hydroch:loricl Das in seinen physiologischen Wirkungen am längsten bekannte Vitamin ist das Vitamin B1, auch antineuritisches Vitamin oder Aneurin genannt. Dem Aneurin-chlorid-Hydrochlorid kommt die Summenformel C12 H" N4 S C12 und folgende Struktur zu: - Aneurin kann nach umständlichen- und kostspieligen Verfahren aus Naturstoffen wie Reiskleie oder Hefe- in reiner kristallisierter Form, allerdings mit sehr niedrigen Ausbeuten, gewonnen werden.
- Nach der vorliegenden Erfindung gelingt es, dieses wichtige Vitamin synthetisch herzustellen. Die Erfindung besteht darin, daß man die synthetisch, z. B. durch Umsetzen von Verbindungen der Formel (H X' ist eine Säure, X ist ein einwertiges- Säureanion, wobei X und X' jedoch nicht beide Cl sind) mit q.-Methyl-5-ß-oxyäthyl-thiazol, erhaltenen Thiazoliümsalze folgender 'Förmel' - mit solchen Mitteln, z. B. Silberchlorid, behandelt, die Säurereste gegen Chlor auszutauschen gestatten.
- Die bei diesem Verfahren als Ausgangsmaterial benötigten Pyrimidinabkömmlinge der Formel (1I) lassen sich auf dem durch folgende Formeln. gekennzeichneten Wege gewinnen:
Verätherter Oxypropionsäureester '- NH2 COOR' (R und.R' stellen I I Alkyl- oder Ar- HIC-C -[- C-CH2-OR alkylreste, M ein 1I 1I Alkalimetall dar) NH HCOM ' Acetamidin Alkaliformyl-oxypropionsäureätherester y N = C-OH (R ist Alkyl H,C-C C-CH20R oder Aralkyl) 1I @I _ ' N-CH 2-Methyl-5-oxymethyl-6-oxy-pyrimidin-äther N=C-Cl I H,C-C C-CH20R 1I 1I N-CH 2-Methyl-5-oxymethyl-6-chlor-pyrimidin-äther N=C-NHz - HX' ( I H,C-C C-CH20R 11 11 N-CH Salz des 2-Methyl-5-oxymethyl-6-amino-pyrimidin- äthers. Hieraus erhält man durch Ätherspaltung mit einer stärken Säure: - - ' N = C-N H2 - HX' H,C-C C-CH,X (II) 1I )I N-CH - Beispiel 150 g Vitamin-Bi bromid-Hydrobromid (erhalten durch -Erhitzen von 2-Methyl-5-brommethyl-6-aminopyrimidin-hydrobromid mit 4.-Methyl-5-ß-oxyäthylthiazol) werden in 300 ccm Wasser oder 5o°/oigem Methanol bei Zimmertemperatur 3 bis ¢ Stunden lang mit 250 g Silberchlorid geschüttelt, bis die Umsetzung beendet ist. Das Silberbrömid und -Chlorid wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft, Um das so erhaltene Produkt von anhaftenden Silberspuren zu befreien, wird es in 1,5 1 Wasser gelöst und mit einer kleinen Menge Tierkohle geschüttelt und dann so oft abfiltriert, bis keine Opaleszenz mehr beobachtet wird. Die klare Lösung wird im Vakuum bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt und dann mit dem zehnfachen Volumen an heißem absolutem Alkohol versetzt. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert und getrocknet. Es stellt Aneurinchlorid-Hydrochlorid dar und schmilzt bei 246 bis 25o°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-Hydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man die synthetisch, z. B. durch Umsetzen von Verbin-. dunen der Formel (HX' ist eine Säure, X ist ein einwertiges Säureanion, wobei X und X' jedoch nicht beide Cl sind) mit 4-Methyl-5-ß-oxyäthyl-thiazol, erhaltenen Thiazoliumsalze mit solchen Mitteln, z. B. Silberchlorid, behandelt, die Säurereste gegen Chlor auszutauschen gestatten. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften Nr. 669 187, 681638, 685032.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US872047XA | 1936-06-15 | 1936-06-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE872047C true DE872047C (de) | 1953-03-30 |
Family
ID=22203713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM4479D Expired DE872047C (de) | 1936-06-15 | 1937-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-Hydrochlorid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE872047C (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE669187C (de) * | 1937-02-23 | 1938-12-19 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B |
DE681638C (de) * | 1937-03-05 | 1939-09-27 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B |
DE685032C (de) * | 1936-01-29 | 1939-12-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Thiazoliumrverbindungen |
-
1937
- 1937-05-30 DE DEM4479D patent/DE872047C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE685032C (de) * | 1936-01-29 | 1939-12-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Thiazoliumrverbindungen |
DE669187C (de) * | 1937-02-23 | 1938-12-19 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B |
DE681638C (de) * | 1937-03-05 | 1939-09-27 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B |
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