DE1795133B1 - 5-Nitro-8-(5-brom-alphafuroyloxy)-chinaldin, ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel - Google Patents

5-Nitro-8-(5-brom-alphafuroyloxy)-chinaldin, ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel

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Eugene L. Bievres Leroi (Frankreich)
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Societe dEtudes de Produits Chimiques, S.A., Issy-les-Moulineaux (Frankreich)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
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    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters

Description

Die Antipilzwirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung 5-Nitro-8-(5'-brom-a4uroyIoxy)'Chinaldra(B) wurde an verschiedenen Stämmen geprüft und mit der Antipilzwirksamkeit der bekannten Verbindung 5 - Nitro - 8 - hydroxy - chinolin (A) verglichen. In der folgenden Tabelle stehen in der ersten Spalte die Stämme, in der zweiten Spalte die erhaltenes fungistatischen Dosen in μ^ηύ und in der letzten Zeile die LDso-Werte in g/kg. Die LD50-Werte wurden durch Prüfung der Toxizität der Verbindungen per os an Mäusen erhalten.
Stamm A B
Candida Albicans
Cryptococcus neoformans
Trichophyton mentagrophytes ..
Microsporum canis
LD50 		10 bis 20
0,125		 10 bis 20
< 10
< 10
>5
Gegenstand der Erfindung sind 5-Nitro-8-(5'-broma-furoyloxy)-chinaldin der Formel
Br
ein Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel, die aus dieser Verbindung und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen bestehen.
Das Herstellungsverfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise S-Nitro-8-hydroxy-chinaldin mit 5-Brom-a-furoylchlorid umsetzt.
Das Säurechlorid kann bei der Umsetzung in geringem Überschuß angewandt werden. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt interessante bilogische und therapeutische Eigenschaften bei niedriger Toxizität. Sie ist unter anderem als Bakteriostatikum, Bakterizid, Antipilzmittel, Amoebizid, Trichomonazid, Anthelmintikum und Insektizid nützlich.
Toxizität
Die erfindungsgemäße Verbindung weist eine niedrige Toxizität auf. Nach 8 Tagen tritt mit einer Dosis von 5 g/kg per os bei Mäusen kein Todesfall auf.
Wegen der geringeren Toxizität und höheren Wirksamkeit, die sich insbesondere bei Cryptococcus neoformans zeigt, ist die erfindungsgemäße Verbindung B therapeutisch bedeutend vorteilhafter als die Vergleichsverbindung.
Die Verbindung kann jeder üblichen Zubereitungsform, die sich für therapeutische Verwendung eignet, einverleibt werden.
Die zu verwendenden Dosen liegen bei 0,50 bis 1 g/Tag.
Für äußere Anwendung kann die Verbindung Cremes od. dgl. in Dosen von etwa 0,01 bis 5 g je 100 g des Arzneimittels einverleibt werden.
Beispiel
204 g 5 - Nitro - 8 - hydroxy - chinaldin werden in 1,8 1 Pyridin gelöst. Die Lösung wird auf etwa 0°C gekühlt und mit 219 g 5-Brom-a-furoylchlorid unter beständigem Rühren versetzt. Es wird darauf geachtet, daß die Temperatur in dem Reaktionsgemisch nicht über 5° C ansteigt. Das Rühren wird eine Nacht fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird in 7,5 1 Wasser gegossen und 30 Minuten gerührt. Das Produkt wird abgesaugt und mit einer 5%igen, wäßrigen Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Produkt aus Äthylacetat auskristallisiert. Man erhält in einer Ausbeute von 77% das 5-Nitro-8-(S'-brom-a-furoyloxy)-chinaldin, das bei 137° C schnalzt. Die Analyse zeigt, daß seine Zusammensetzung der Formel C15H9N2O5 entspricht.

Claims (3)

Patentansprüche:
1.5-Nitro-8-(5'-brom-a-luroyloxy)-diiniddin der Formel
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Nitro-8-hydroxy-chinaldin mit 5-Brom-a-furoylchlorid umsetzt
3. Arzneimittel, bestehend aus der Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Vmt
DE19681795133 1967-08-14 1968-08-14 5-Nitro-8-(5'-brom-alpha-furoyloxy)-chinaldin,ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel Expired DE1795133C2 (de)

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OA02873A (fr) 1970-12-15
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CH482675A (fr) 1969-12-15
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