DE965405C - Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln oxytocischer und sympatholytischer Wirkung durch Umsetzung des Diaethylamids der Diaethylamino-Essigsaeure mit physiologisch vertraeglichen Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln oxytocischer und sympatholytischer Wirkung durch Umsetzung des Diaethylamids der Diaethylamino-Essigsaeure mit physiologisch vertraeglichen SaeurenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung bildet die Herstellung therapeutisch verwendbarer Lösungen von Salzen
des Diäthylamids der Diäthylaminoessigsäure.
Das Diäthylamid der Diäthylaminoessigsäure ist eine bekannte chemische Verbindung, die zuerst
von F. L. Hahn und M. Loos (Berichte der Deutschen Chemischen. Gesellschaft, 51, 1441/2
[1918]) als unreine Base und als Pikrat hergestellt
worden warr.
Bis heute ist indessen in bezug auf die physiologischen Eigenschaften dieser Base nichts bekanntgeworden,
noch kennt man deren Salze, mit Ausnahme des Pikrates und des Chloroplatinates.
Es wurde erkannt, daß das Diäthylaminoessigsäuirediäthylamid
eine ausgesprochene sympoitiho^ lyrische und oxytocische Wirksamkeit besitzt. Die
in Rede stehende Base'ist aber zu stark, um unmittelbar therapeutische Anwendung zu finden, ■
während sich das Pikrat wegen -der Giftigkeit der Pikrinsäure und ihrer Salze sowie Salze der Platin- ao
cihlorwassersitofFsäure nicht dazu eignen.
Es wurde gefunden, daß s'ich zahlreiche Salze, darunter einige kristallisierbare, herstellen lassen
und sich diese für die Herstellung therapeutisch aktiver Lösungen eignen, welche die obenerwähnten
Nachteile nicht aufweisen.
709 532/152
Erfindungsgemäß kann man die folgenden Salze herstellen: das Acetat, Benzoat, Bromhydrat, Camphersulfonat,
Zitrat, Chlorhydratj Formiat, Phosphat, Gluconat, Glucuronat, Jodhydrat, Malat,
Malonat, Nitrat, Sulfat, Succinat und Tartrat, indem man die betreffende salzbildende Säure in
Wasser oder in Alkohol löst und die Base, das Diäthylaminöessigsäurediäthylamid in äquimolekularer
Menge zusetzt, worauf das Salz entweder als ίο Rückstand bei der Vakuumdestillation in Form
einer öligen Flüssigkeit anfällt oder, wenn es sich um ein kristallisierbares Salz handelt, aus Äther
auskristalllisiert.
Von den aufgezählten Salzen ist das Malat und das Tartrat kristallisierbar; alle eignen sich für die
Herstellung therapeutischer Lösungen nach der neuen Erfindung.
Es folgen Auisführungsbeispiele, welche das Wesen vorliegender Erfindung erläutern sollen.
Man löst 8,1 g Weinsäure in 30 cm3 wasserfreiem
Alkohol und setzt dieser Mischung ϊο g Diäthylamimoessdgsäuirediäthylamid
zu; dann setzt man Äther bis zum Beginn der Trübung· zu und regt die
Kristallisation mittels eines Glasstäbchens an. Man erhält ein weißes kristallinisches Produkt, welches bei
127bis 1280 schmilzt; (α) 2 0° + 14,1° (c= 0,8870%,
Wasser); sehr gut löslich in H2 O; Formel
XOOH
C10H22ON2-(CHOH)2:
COOH
Ausbeute 98%.
Wenn man wie bei dem ersten Beispiel, jedoch mit Apfelsäure arbeitet, erhält man das Malat,
Schmelzpunkt 900, sehr gut löslich in Wasser, das aus absolutem Alkohol-Äther oder aus absolutem
Alkohol-Äthylacetat auskrisitallisiert. Formel C10H22ON2-C4O5H6 (N berechnet 8,75%, gefunden
8;,58%).
12,5 g Camphersulfonsäure werden in 10 cm3 absolutem
Alkohol gelöst, dann werden 10. g Diäthylaminoessigsäurediäthylamid,
in 20 cm3 absolutem
Alkohol gelöst, zugesetzt, bis zur homogenen Lösung geschüttelt und. der Alkohol im Vakuum abdestilliert.
Der so· erhaltene ölige Rückstand besteht aus· 22,5 g Diäthylaminoessigsäurediäthylamid.
Camphersulfonat mit (α) ο + I3.o5° (c=i2°/o,
Wasser). Formel C20H38O5N2S, Molekulargewicht 418,58.
5,3 g ioo°/oige H2 S O4 werden in 50 cm3 destil-
liertem H2O gelöst, dann setzt man unter Rühren
und Kühlen vorsichtig 20 g Diäthylaminoessigsäurediäthylamid zu; die erhaltene farblose Lösung
wird in eine Lösung von 300 cm3 absolutem Alkohol plus 300 cm3 reinem Benzol gegosisen; hierauf
destilliert man im Vakuum, wodurch das ganze Lösungsmittel beseitigt wird und bei Raumtemperatur ein öliger Rückstand anfällt mit η Jf 1,472.
Formel C20H40O6N4S1 Molekulargewicht 470,648.
Zur Herstellung der erwähnten pharmazeutischen Produkte bereitet man eine therapeutische Lösung,
indem man das Salz (Tartrat, Malat, Camphersulfonat, Chlorhydrat, Sulfat usw.) in wäßriger
physiologischer Lösung auflöst (z. B. Wasser und Chlornatrium, bis man eine isotonische Lösung erzielt)
. 7j
Die Konzentration der Lösungen ist in bezug auf die therapeutische Wirkung ohne Belang.
Das pH dieser Lösung kann auf genaue Neutralität
(pH 7). oder auf einen anderen gewünschten
Wert mittels Zusatzes eines geringen Überschusses von DiäthylamiiiO'üSsigsäurediäthylamid oder der
betreffenden. Säure eingestellt werden-
Für die Herstellung dieser Lösungen zu therapeutischen Zwecken folgen einige Beispiele:
t> · · 1
10 mg kristallisiertes Diäthylajminoessigsäurediäthylamid-Tartrat
werden in 10 cm3 physiologischer NaCl-Lösung gelöst, die erhaltene Lösung
wind filtriert, in Ampullen abgefüllt und im Dampf sterilisiert.
10 mg öliges Diäthylaminoessigsäurediäthylamid-Camphersulfonat
werden in 5 cm3 physiologischer NaCl-Lösung gelöst, und die so· erhaltene Lösung
wird filtriert, in Ampullen abgefüllt und im Dampf sterilisiert.
10 mg öliges Diäthylaminoessigsäurediäthylamid-SuIf
at werden in einer Lösung von 15 cm3 physiologischer
NaCl-Lösung gelöst, und die so erhaltene Lösung wird filtriert, in Ampullen abgefüllt und
im Dampf sterilisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln oxytocischer und sympatholytischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß durch Umsetzung des Diäthylamids der Diäthylaminoessigsäure mit physiologisch verträglichen Säuren, wie Essigsäure, Benzoesäure, Bromwasserstoffsäuire, Camphersulfonsäure, Zitronensäure, Chlorwasserstoffsäure, Ameisensäure, Phosphorsäuire, Gluconsäuire, Ghscuronsäure, Jodwasserstoffsäure, Apfelsäure, Malonsäure, Salpetersäure Bernsteinsäure, Schwefelsäure, Weinsäure, die . entsprechenden Salze gegebenenfalls nach Um-kristallisation· aus organischen Lösungsmitteln oder durch Destillation, vorzugsweise unter verändertem Druck, gewonnen werden.In Betracht gezogene Druckschriften:B. 76 (B), 1943, S. 80 bis 84;Chem. Abstr., 37, 50146, und Cr., 191, 1930, S. 943, und Chem. Abstr., 25, 21169.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT965405X | 1952-11-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE965405C true DE965405C (de) | 1957-06-06 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF13240A Expired DE965405C (de) | 1952-11-27 | 1953-11-14 | Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln oxytocischer und sympatholytischer Wirkung durch Umsetzung des Diaethylamids der Diaethylamino-Essigsaeure mit physiologisch vertraeglichen Saeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE965405C (de) |
-
1953
- 1953-11-14 DE DEF13240A patent/DE965405C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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