DE1007335B - Verfahren zur Herstellung von neuen chlorierten Benzoesaeurealkaminestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen chlorierten Benzoesaeurealkaminestern

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DE1007335B
DE1007335B DEF12925A DEF0012925A DE1007335B DE 1007335 B DE1007335 B DE 1007335B DE F12925 A DEF12925 A DE F12925A DE F0012925 A DEF0012925 A DE F0012925A DE 1007335 B DE1007335 B DE 1007335B
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benzoic acid
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butylamino
salts
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Dr Gustav Ehrhart
Dr Heinrich Ruschig
Dr Leonhard Stein
Dr Walter Aumueller
Dr Leopold Ther
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

DEUTSCHES
Es ist bereits bekannt, daß das 4-Butylamino-benzoyldimethylaminoäthanol ein ausgezeichnetes Oberflächenanästhetikum darstellt. Weiterhin ist bekannt, daß 2-Chlor-4-amino-benzoesäurealkaminester, insbesondere das 2-Chlor-4-amino-benzoyldiäthylaπlinoäthanol-hydrochlorid, als Lokalanästhetika von Bedeutung sind (vgl. USA.-Patentschrift 2 460 139).
Es wurde nun gefunden, daß man neue chlorierte Benzoesäurealkaminester mit sehr guter oberflächenanästhetischer Wirksamkeit und großer therapeutischer Breite erhält, wenn man 2-Chlor-4-amino-benzoesäureester bzw. deren Salze durch Behandeln mit alkylierenden Mitteln in 2-Chlor-4-propylamino-benzoesäureester oder in 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäureester bzw. deren Salze überführt und die erhaltenen Verbindungen mit basisch substituierten Alkoholen bzw. mit deren Derivaten umsetzt oder daß man die 2-Chlor-4-aminobenzoesäureester bzw. deren Salze zuerst mit basisch substituierten Alkoholen bzw. mit deren Derivaten umsetzt und dann in die kernständige Aminogruppe der erhaltenen Reaktionsprodukte durch Alkylierung die Propyl- oder die Butylgruppe einführt.
Als Esterkomponente der Ausgangsstoffe kommen vor allem aliphatische Alkohole in Frage. Beispielsweise seien genannt: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Octylalkohol; vorzugsweise verwendet man die entsprechenden Methyloder Äthylester.
Als Salze kommen in erster Linie die Alkalisalze, beispielsweise Natrium- oder Kaliumsalze, zur Verwendung. Jedoch eignen sich auch andere Salze, wie die Calciumsalze, für die Umsetzung.
Als Aminoalkohole kommen beispielsweise in Frage: l-Aminoäthanol-(2), l-Methylaminoäthanol-(2), 1-Dimethylaminoäthanol-(2), l-Äthylaminoäthanol-(2), 1-Diäthylaminoäthanbl-(2), l-Propylaminoäthanol-(2), 1-Dipropylaminoäthanol-(2), l-Butylaminoäthanol-(2), 1-Dibutylaminoäthanol-(2),l-Hexylaminoäthanol-(2),l-Cyclo- hexylaminoäthanol-(2), l-Benzylaminoäthanol-(2), 1-Dibenzylaminoäthanol-(2), l-Piperidinoäthanol-(2), 1-Morpholinoäthanol-(2), l-Methylaminopropanol-(3), 1-Dimethylaminopropanol - (3), 1 - Äthylaminopropanol - (3), 1 -Diäthylaminopropanol-(3), 1 -Butylaminopropanol- (3) und l-Cyclohexylaminopropanol-(3).
Als Derivate der vorstehend genannten Alkohole kommen in erster Linie die Ester mit Halogenwasserstoffsäuren in Betracht.
Die Reaktion wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Als Lösungsmittel verwendet man vorteilhaft verzweigte Alkohole. Insbesondere sind der Isopropyl- oder der Isobutylalkohol geeignet.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen sind ausgezeichnete Anästhetika und insbesondere als Oberflächenanästhetika Verfahren zur Herstellung
von neuen chlorierten
Benzoesäurealkaminestern
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Gustav Ehrhart, Dr. Heinrich Ruschig,
Dr. Leonhard Stein, Bad Soden (Taunus),
Dr. Walter Aumüller und Dr. Leopold Ther,
Frankfurt/M.-Unterliederbach,
sind als Erfinder genannt worden
vergleichbaren bekannten Verbindungen überlegen. Die LD60 beispielsweise des 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäure-dimethylaminoäthylesterhydrochlorids beträgt etwa 35 mg/kg bei i.v. Injektion. Die Toxizität beträgt also bei i.v. Applikation weniger als ein Drittel der des 4-Butylamino - benzoyldimethylaminoäthanol - hydrochlorids, dessen letale Dosis etwa 10 mg/kg beträgt. Die oberflächenanästhetische Wirkung einer 0,02°/0igen Lösung des 2 - Chlor - 4 - butylamino - benzoesäure - dimethylaminoäthylester-hydrochlorids entspricht der einer 0,01 "/„igen Lösung des salzsauren 4-Butylamino-benzoyldimethylaminoäthanols. Das chlorhaltige Präparat ist also zwar nur halb so wirksam wie das bekannte Oberflächenanästhetikum. Seine Toxizität beträgt aber weniger als ein Drittel von derjenigen des bekannten Produktes. Diese Vergrößerung der therapeutischen Breite ist für Oberflächenanästhetika insbesondere im Hinblick auf eine eventuelle Anwendung bei der Bronchographie von besonderer Bedeutung.
Von den als Stand der Technik erwähnten chlorierten p-Aminobenzoesäurealkaminestern ist 'beispielsweise das bekannte 2-Chlor-4~ammo-benzoyldiäthylaminoäthanolhydrochlorid bei etwa gleicher Toxizität oberflächenanästhetisch ganz erheblich schlechter wirksam als das 2 - Chlor - 4 - butylamino - benzoyldimethylaminoäthanolhydrochlorid, so daß die bekannte Verbindung als Oberflächenanästhetikum kaum in Frage kommt.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 60 g 2-Chlor-4-amino-benzoesäureäthylester, 25 g Butyraldehyd und 300 ecm Methanol wird mit Raney-Nickel und Wasserstoff bei 35° hydriert.
709 507/442
3 4
Nach beendeter Hydrierung wird vom Katalysator auf 110 bis 120° erhitzt. Das überschüssige Piperidinoabgesaugt und eingedampft. Der kristalline Rückstand äthanol wird alsdann abdestilliert und der Rückstand in wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Der Äther und in verdünnter Essigsäure aufgenommen. Die 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäureäthylester schmilzt bei essigsaure Lösung wird abgetrennt, mit Kaliumcarbonat 64° C. 5 stark alkalisch gemacht und die sich abscheidende Base
50 g des erhaltenen Z-Chlor^-butylamino-benzoesäure- in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird äthylester werden mit 100 g Dimethylaminoäthanol getrocknet und der Überschuß an Äther abdestilliert. Der gemischt und die Mischung nach Zusatz von 5 ecm Rückstand wird mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert 5%iger Natriummethylatlösung 2 Stunden auf 120° und mit Äther versetzt. Man erhält das 2-Chlor-4-butylerhitzt. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen io amino-benzoesäure-piperidinoäthylester-chlorhydrat mit Dimethylaminoäthanols wird der Rückstand in ver- einem Schmelzpunkt von 115 bis 117°. dünnter Essigsäure aufgenommen und die Lösung mit
Äther ausgeschüttelt. Die essigsaure Lösung wird abge- Beispiel 5
trennt und mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht. Die
ausgeschiedene Base wird in Essigester aufgenommen, die 15 30 g 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäure (erhalten nach Essigesterlösung abgetrennt und der Essigester abdestil- der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift) werden in liert. Der Rückstand wird mit alkoholischer Salzsäure 100 ecm Isopropylalkohol gelöst und mit einer Lösung neutralisiert. Auf Zusatz von Äther kristallisiert das von 3,03 g Natrium in 150 ecm Isopropylalkohol versetzt. 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäure-dimethylaminoäthyl- Nach Zugabe von 20 g Butylaminoäthylchlorid wird das ester-chlorhydrat vom Schmelzpunkt 78 bis 79° aus. 20 Ganze 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem
Abkühlen wird vom Natriumchlorid abgesaugt und die
Beispiel 2 Mutterlauge im Vakuum vollständig eingeengt. Der
Eine Mischung aus 60 g 2-Chlor-4-amhio-benzoesäure- Rückstand wird in Äther aufgenommen und mit veräthylester, 20 g Propionaldehyd und 300 ecm Methanol dünnter Essigsäure durchgeschüttelt. Die abgetrennte wird mit Raney-Nickel und Wasserstoff bei 40° hydriert. 25 essigsaure Lösung wird mit Pottasche alkalisch gemacht Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird vom Kataly- und die sich abscheidende Base in Äther aufgenommen, sator abgesaugt und eingedampft. Der erhaltene 2-Chlor- Die ätherische Flüssigkeit wird abgetrennt und der Über-4-propylamino-benzoesäureäthylester schmilzt bei 53 schuß an Äther abdestilliert. Der Rückstand wird mit bis 54°. alkoholischer Salzsäure angesäuert, wobei das 2-Chlor-
30 g2-Chlor-4-propylamino-benzoesäureäthyIester,60 g 30 4-butylamino-benzoesäurebutylaminoäthylester-dichlor-Dimethylaminoäthanol und 5 ecm einer 5°/oigen Natrium- hydrat auskristallisiert. Der Schmelzpunkt liegt nach dem methylatlösung werden gemischt und 2 Stunden auf 110° Umkristallisieren aus Isopropylalkohol bei 180 bis 182°. erhitzt. Danach wird das überschüssige Dimethylaminoäthanol abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird Beispiel 6 in Essigester aufgenommen und mit verdünnter Essig- 35
säure ausgeschüttelt. Die essigsaure Lösung wird abge- 21 g 2-Chlor-4-butylaminobenzoesäure (erhalten nach
trennt, mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht, und die der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift) werden in eine abgeschiedene Base in Äther aufgenommen. Nach dem Lösung von 2,3 g Natrium in 150 ecm Isopropylalkohol Abtrennen der Ätherlösung wird der Äther abdestilliert. eingetragen und nach Zugabe von 11 g Dimethylamino-Der Rückstand wird mit alkoholischer Salzsäure neutra- 40 äthylchlorid mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht, lisiert und die Lösung mit Äther versetzt. Das aus- Das abgeschiedene Natriumchlorid wird abgesaugt und kristallisierende 2-Chlor-4-propylamino-benzoesäure-di- das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in methylaminoäthylester-chlorhydrat hat den Schmelz- Äther und verdünnter Essigsäure aufgenommen, die essigpunkt 146 bis 148°. saure Lösung abgetrennt und mit Kaliumcarbonat stark
. 45 alkalisch gemacht. Dabei scheidet sich die Base ab, die in
Beispiel 6 Äther aufgenommen wird. Die ätherische Lösung wird
100 g 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäuremethylester vollständig eingedampft und der Rückstand mit alkoho-(erhalten nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift) lischer Salzsäure neutralisiert. Auf Zusatz von Äther werden mit 200 g Morpholinoäthanol gemischt und das kristallisiert das 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäure-di-Reaktionsgemisch nach Zusatz von 10 ecm einer 5°/oigen 50 methylaminoäthylester-chlorhydrat mit einem Schmelz-Natriummethylatlösung 2 Stunden auf 120° erhitzt. punkt von 78 bis 79° aus. Nach dem Abdestillieren (im Vakuum) des überschüssigen
Morpholinoäthanols wird der erhaltene Rückstand in Beispiel 7
Äther und verdünnter Salzsäure aufgenommen und durchgeschüttelt. Die salzsaure Lösung wird nun abgetrennt und 55 60 g 2-Chlor-4-amino-benzoesäuremethylester werden mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht. Die sich ab- mit 100 g Dimethylaminoäthanol und 6 ecm einer 5%igen scheidende Base wird in Äther aufgenommen, die äthe- Natriummethylatlösung versetzt und 2 Stunden auf 120° rische Lösung abgetrennt und mit Natriumsulfat ge- im Vakuum erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther trocknet. Der überschüssige Äther wird abdestilliert und und verdünnter Essigsäure aufgenommen und durchder Rückstand mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert. 60 geschüttelt. Die abgetrennte essigsaure Lösung wird mit Das auskristallisierende 2-Chlor-4-butylamino-benzoe- Kaliumcarbonat alkalisch gemacht. Dabei scheidet sich säure-morpholinoäthylester-chlorhydrat schmilzt nach als Base der 2-Chlor-4-amino-benzoesäuredimethylaminodem Umkristallisieren aus Isopropylalkohol bei 118 äthylester in kristallisierter Form mit einem Schmelzpunkt bis 120°. von 146 bis 148° ab.
Beispiel 4 65 23 g der erhaltenen Base werden in 200 ecm Methanol
gelöst, mit alkoholischer Salzsäure genau neutralisiert und
100 g 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäuremethylester nach Zugabe von 8,0 g Butyraldehyd mit Palladium und (erhalten nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift) Wasserstoff hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufwerden mit 200 g Piperidinoäthanol und 10 ecm einer nähme wird vom Katalysator abgesaugt und das Filtrat 5P/Oigen Natriummethylatlösung gemischt und 2 Stunden 70 im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus
Alkohol und Äther umkristallisiert. Das 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäure-dimethylamino-äthylesterchlorhydrat schmilzt bei 78 bis 79°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von neuen chlorierten Benzoesäurealkaminestern, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlor-4-amino-benzoesäureester bzw. deren Salze durch Behandeln mit alkylierenden Mitteln in 2-Chlor-4-propylamino-benzoesäureester oder in 2-Chlor-4-butylamino-benzoesäureester bzw. deren Salze überführt und die erhaltenen Verbindungen mit basisch substituierten Alkoholen bzw. mit deren Derivaten umsetzt, oder daß man die 2-Chlor-4-aminobenzoesäureester bzw. deren Salze zuerst mit basisch substituierten Alkoholen bzw. mit deren Derivaten umsetzt und dann in die kernständige Aminogruppe der erhaltenen Reaktionsprodukte durch Alkylierung die Propyl- oder die Butylgruppe einführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 460 139.
    © 709 507/442 4.57
DEF12925A 1953-10-01 1953-10-01 Verfahren zur Herstellung von neuen chlorierten Benzoesaeurealkaminestern Pending DE1007335B (de)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2956059A (en) * 1960-10-11 Ester-like pipemdine derivatives
US3109004A (en) * 1955-09-12 1963-10-29 Sterling Drug Inc Preparation of lower alkyl-4-phenyl-nu-phenylethyl-isonipecatates under catalytic hydrogenation conditions
US3014912A (en) * 1957-03-12 1961-12-26 British Drug Houses Ltd Piperidine derivatives and method for preparing same
US5084201A (en) * 1989-11-14 1992-01-28 Akzo N.V. Soluble copper amino alkoxides

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2460139A (en) * 1945-07-21 1949-01-25 Wallace & Tiernan Inc Alkamine esters of 2-chloro-4-amino benzoic acid

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1396913A (en) * 1917-10-11 1921-11-15 Levinstein Ltd Production of aminoalkylesters and of alkylaminoalkylesters of para aminobenzoic acid
US1889645A (en) * 1930-12-22 1932-11-29 Winthrop Chem Co Inc Beta-dimethylaminoethyl ester of para-butylamino-benzoic acid
FR1047364A (fr) * 1950-12-28 1953-12-14 Hoechst Ag Esters d'acides alcoylamino-benzoïques, sels d'acides minéraux de ces esters et procédé de préparation de ces corps

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2460139A (en) * 1945-07-21 1949-01-25 Wallace & Tiernan Inc Alkamine esters of 2-chloro-4-amino benzoic acid

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US2850497A (en) 1958-09-02
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