DEF0013240MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 13. November 1953 Bekanntgemacht am 17. Mai 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
■Gegenstand der Erfindung bildet die Herstellung therapeutisch verwendbarer Lösungen von Salzen
des Diäthylamids der Diäthylaminoessigsäure.
Das Diäthylamid der Diäthylaminoessigsäure, welches in der folgenden Beschreibung der Kürze
halber DADA, genannt wird, ist eine bekannte chemische Verbindung, die zuerst von F. L. Hahn
und M. Loos (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 51, 1441/2 [1918]) als unreine Base
und als Pikrat hergestellt worden war.
Bis heute ist indessen in bezug auf die physiologischen Eigenschaften dieser Base nichts bekanntgeworden,
noch kennt man deren Salze, mit Ausnahme des Pikrates und des Chloroplatinates.
Es wurde erkannt, daß das DADA, eine ausgesprochene sympatholytische und oxytocische
Wirksamkeit besitzt. Die in Rede stehende Base ist aber zu stark, Ulm unmittelbar therapeutische Anwendung
zu finden, während sich das Pikrat wegen der Giftigkeit der Pikrinsäure und ihrer Salze
sowie Salze der Platinchlorwasserstoff säure nicht dazu eignen.
Es wurde gefunden, daß sich zahlreiche Salze, darunter einige kristallisierbare, herstellen lassen
609 526/415
F 13240 IVa/30h
und sich diese für die Herstellung therapeutisch aktiver Lösungen eignen, welche die obenerwähnten
Nachteile nicht aufweisen.
Erfindungsgemäß kann man die folgenden Salze herstellen: das Acetat, Benzoat, Bromhydrat, Camphersulfonat,
Zitrat, Chlorhydrat, Formiat, Phosphat, Gluconat, Glucuronat, Jodhydrat, Malat,
Malonat, Nitrat, Sulfat, Succinat und Tartrat, indem man die betreffende salzbildende Säure in
ίο Wasser oder in Alkohol löst und die Base, das
DADA, in äquimolekularer Menge zusetzt, worauf das Salz entweder als Rückstand bei der Vakuumdestillation
in Form einer öligen Flüssigkeit anfällt oder, wenn es sich um ein kristallisierbares
Salz handelt, aus Äther' auskristallisiert.
Von den aufgezählten Salzen ist das Malat und das Tartrat kristallisierbar; alle eignen sich für die
Herstellung therapeutischer Lösungen nach der neuen Erfindung.
Es folgen Ausführungsbeispiele, welche das Wesen vorliegender Erfindung erläutern sollen.
Man löst 8,1 g Weinsäure in 30 cm3 wasserfreiem
Alkohol und setzt dieser Mischung 10 g DADA, zu; dann setzt man Äther bis zum Beginn der Trübung
zu und regt die Kristallisation mittels eines Glasstäbchens an. Man erhält ein weißes kristallinisches
Produkt, welches bei 127 bis 1280 schmilzt;
14,1° (c = 0,8870%, Wasser); sehr gut
löslich in H2O; Formel
C10H23ON2-(CHOH)2:
,COOH
XOOH
Ausbeute 98%.
Wenn man wie bei dem ersten Beispiel, jedoch mit Apfelsäure arbeitet, erhält man das Malat,
Schmelzpunkt 900, sehr gut ' löslich in Wasser, das aus absolutem Alkohol-Äther oder aus absolutem
Alkohol-Äthylaoetat auskrisitallisiert. Formel C10H22ON2-C4O5H6 (N berechnet 8,75%, gefunden
8;, 58 °/o).
12,5 g Camphersulfonsäure werden in 10 cm3 absolutem
Alkohol gelöst, dann werden 10g DADA., in 20 cm3 absolutem Alkohol gelöst, zugesetzt, bis
zur homogenen Lösung geschüttelt und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Der so erhaltene ölige
Rückstand besteht aus 22,5 g DADA. Camphersulfonat mit (α) ψΒ + 13,05° (c = 12%, Wasser).
Formel C20H38O5N2S, Molekulargewicht 418,58.
5,3 g ioo%ige H2SO4 werden in 50 cm3 destilliertem
H2O gelöst, dann setzt man unter Rühren und Kühlen vorsichtig 20g DADA, zu; die erhaltene
farblose Lösung wird in eine Lösung von 300 cm3 absolutem Alkohol plus 300 cm3 reinem
Benzol gegossen; hierauf destilliert man im Vakuum, wodurch das ganze Lösungsmittel beseitigt
wird und bei Raumtemperatur1 ein öliger Rückstand anfällt mit n1£ 1,472. Formel C20H46O6N4S,
Molekulargewicht 470,648.
Zur Herstellung der erwähnten pharmazeutischen Produkte bereitet man eine therapeutische Lösung,
indem man das Salz (Tartrat, Malat, Camphersulfonat, Chlorhydrat, Sulfat usw.) in wäßriger
physiologischer Lösung auflöst (z. B. Wasser und Chlornatrium, bis man eine isotonische Lösung erzielt).
Die Konzentration der Lösungen ist in bezug auf die therapeutische Wirkung ohne Belang.
Das pH dieser Lösung kann auf genaue Neutralität
(pH 7) oder auf einen anderen gewünschten
Wert mittels Zusatzes eines geringen Überschusses g0
von DADA, oder der betreffenden Säure eingestellt werden.
Für die Herstellung dieser Lösungen zu therapeutischen Zwecken folgen einige Beispiele: t
10 mg kristallisiertes D AD A.-Tartrat werden in 10 cm3 physiologischer NaCl-Lösung gelöst, die er- '
haltene Lösung wird filtriert, in Ampullen abgefüllt und im Dampf sterilisiert.
10 mg öliges DADA.-Camphersulfonat werden
in 5 cm3 physiologischer NaCl-Lösung gelöst, und die so erhaltene Lösung wird filtriert, in Ampullen
abgefüllt und im Dampf sterilisiert.
Beisρiel 7
10 mg öliges DADA.-Sulfat werden in einer
Lösung von 15 cm3 physiologischer NaCl-Lösung
gelöst, und die so erhaltene Lösung wird filtriert, in Ampullen abgefüllt, und im Dampf sterilisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln oxytocischer und sympatholytischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß durch Umsetzung des Diäthylamids der Diäthylaminoessigsäure mit physiologisch verträglichen Säuren, wie Essigsäure, Benzoesäure, Bromwasserstoffsäuire, Camphersülfonsäure, Zitronensäure, Chlorwasserstoffsäure, Ameisensäure, Phosphorsäure, Gluconsäuire, Glucuronsäure, Jodwasserstoffsäure, Apfelsäure, Malonsäure, Salpetersäure, Bernsteinsäure, Schwefelsäure, Weinsäure, die entsprechenden Salze gegebenenfalls nach Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln oder durch Destillation, vorzugsweise unter verändertem Druck, gewonnen werden.Angezogene Druckschriften:
B. 76 (B), 1943, S. 80 bis 84;
Chem. Abstr., 37,. 50146, und C. r., 191, 1930, S. 943, und Chem. Abstr., 25, 21169.© 609 526/415 5.56
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