CH93751A - Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Darstellung des p-Diätlhylanminonmetlhylbenzoesäurebenzylesters. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des p-Diätliyl- aminomethylbenzoesäurebenzylesters, welches darin besteht, dass rman auf p-Diäthylamino- benzoesäurehalogenide Benzylallkohol einwir ken lässt.
Der p-Diäthylaminonmethylbenzoesäureben- zylester bildet schön kristallisierte, in Wasser leicht lösliche Salze, deren wässerige Lösunr- gen, ohne dass eine Verseifung eintritt, län gere Zeit erhitzt werden können.
Der salzsaure p-Diäthylaminomethylbenrzoe- säurebenzylester schmilzt bei 166 , er ist sehr leicht und mit neutraler Reaktion in Wasser löslich. Sein Salzsäuregehalt entspricht der Formel (C2 H5) 2N - C112 - CsH4 - CO ³ 0 ³ CH2 C6H5 HCl.
Gegenüber den bereits bekannten Alkyl estern der Benzylamin-karbonsäuren (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 310, 1900, S.205), die ein kaum angedeutetes Anästlhesierungs- vermögen besitzen, erweist sich der p-Diäthyl- aminomethylbenzoesäurebenzyllester als Lokal- und Leitungsanästhetikum, dessen Wirkungs stärke derjenigen des Cocain und Novokain gleichhkommt. Ubei dies besitzt der Ester, ähnlich demn Opiumalkaloid Papaverin, die Fähigkeit krampfartig kontrahierte Organe zu entspannen.
Er soll in der Therapie Verwendung finden. Beispiel: 12Teilep-Diätlhylaminonmethylbenzoesäure- chlorhydrat, hergestellt aus p-Brommethy I- benzoesäure durch Erwärmen mit alkoholi scher Diäthylaminlösung, Abdestillieren des Alkohols, Aufnehmen mit Alkali, Entfernen des überschüssigen Diäthylamins, Ansäuern mit Salzsäure, Eindampfen zur Trockne und Extraktion des Reaktionsproduktes rmit abs. Allkolhol, werden mit 30 Teilen Thionylchlo- rid 1/2 Stunde erwärmt.
Das entstandene Chlorhydrat des p-Diäthylaminomethylberrzoe- säurechlorids, welches nach dem Abdestillie ren des Thionylchlorids hinterbleibt, wird nach und nach mit 14 Teilen Bernzylalkobol versetzt. Es tritt langsam Lösung ein. Nach 2I-stündigern Stehen wird Wasser zugegeben, arrsgeäther-t, die wässerig-saure Schicht alka lisch gemacht und einige Zeit geschüttelt, damit gegebenenfalls noch vorhandenes Säure chlorid zerstört wird.
Nach abermaligen i An, äthertn und Trocknen des Äthers fällt beim Versetzen mit alkoholischer Salzsäure ein bald kristallinisch erstarrendes Chlorhy drat aus, welches durch Umkristallisieren aus Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von Äther, oder aus Essigester gereinigt werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des p-Diäthyl aminomethylbetnzoesäurebenzylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf p-Diäthylamirno methylbenzoesäurehalogenide Benzylalkohol einwirken lässt. Der p-Diäthy-laminomethylbenzoesäureben zylester bildet schön kristallisierte, itn Wasser leicht lösliche Salze, deren wässerige Lösun gen, ohne dass eine Verseifung eintritt, län gere Zeit erhitzt werden können. Dersalzsaurep-Diäthylaminonmethylbenzoe säurebenzylester schmilzt bei 166 , er ist sehr leicht mit neutraler Reaktion in Wasser lös lich. Sein Salzsäuregehalt entspricht der Formel (C2 H5) 2N - CH2 - C6 H4 - CO ³ O ³ CH2z C6 H5 HCl.Gegeniiber den bereits bekannten Alkyl estern der Benzylamin-karbonsäuren (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 31o, 1900, S.205) die ein kaum angedeutetes Anästhesierungs- vermögen besitzen, erweist sich der p-Diäthyl- aminomnethylbenzoesäurebenzylester als Lokal- und Leitungsanästhetikum, dessen Wirkungs stärke derjenigen des Cocain- und Novokain ,gleichkommt. Überdies besitzt der Ester, ähnlich dem Opiumalkaloid Papavc-rin. die Fähigkeit,krampfartig kontrahierte Üc@@_au@@ zu entspannen. Er soll in der Therapie Verwendung finden.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0208404B1 (de) * | 1985-05-29 | 1990-08-29 | Pfizer Inc. | Benzothiazindioxydderivate |
-
1921
- 1921-02-24 CH CH93751D patent/CH93751A/de unknown
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