DE1292141B - Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE1292141B DE1292141B DEG46251A DEG0046251A DE1292141B DE 1292141 B DE1292141 B DE 1292141B DE G46251 A DEG46251 A DE G46251A DE G0046251 A DEG0046251 A DE G0046251A DE 1292141 B DE1292141 B DE 1292141B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- trisubstituted
- ethyl
- alkali salts
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
1 2
Choleretisch wirkende Verbindungen sind in großer Sämtliche geprüften Verbindungen wurden in
Zahl bekannt. l%iger Lösung verwendet, berechnet als Na-
Die Erfindung betrifft nun choleretisch wirkende triumsalz.
trisubstituierte Acrylsäuren der allgemeinen Formel Die Lösungen werden hergestellt, indem man ent-
weder das Natriumsalz in Wasser oder die freie
R Säure in der äquivalenten Menge Natronlauge
^ C = C COOH löst UQd auf eme l%ige Lösung mit Wasser ver-
R2 ( dünnt
R-3 ίο Beim Vergleich der Zahlenwerte ergibt sich die ein
deutige überlegene Wirkung der trisubstituierten Acrylsäuren gegenüber dem 1-Phenylpropanol und
und deren Alkalisalze und ein Verfahren zur Her- dem N-p-Hydroxyphenylsalicylamid.
stellung dieser trisubstituierten Acrylsäuren der vor- Diese Verbindungen werden in an sich bekannter
stehenden allgemeinen Formel, in der R1 eine Äthyl- 15 Weise durch Verseifung der entsprechenden trisubstigruppe,
eine Phenylgruppe, die durch eine Methoxy- tuierten Acrylsäureester mit alkoholischer Alkaligruppe
substituiert sein kann, eine Benzylgruppe, R2 hydroxydlösung hergestellt.
eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Die trisubstituierten Acrylsäureester können nach
durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierte Reformatsky durch Umsetzung von Ketonen
Phenylgruppe oder eine Thienylgruppe und R3 eine ao mit a-Halogencarbonsäureestern und Abspaltung von
Äthylgruppe ist, und deren Alkalisalzen, das dadurch Wasser aus den entsprechenden Hydroxysäureestem
gekennzeichnet ist, daß man die entsprechenden tri- erhalten werden (vgl. z.B. Houben — Weyl,
substituierten Acrylsäureester in an sich bekannter Methoden der Organischen Chemie, Bd. 8,1952, S. 511).
Weise mit alkoholischer Alkalihydroxydlösung ver- Die überlegene Wirkung dieser bisher nicht beseift
und aus dem Umsetzungsgemisch die ent- 25 kannten trisubstituierten Acrylsäuren und deren
sprechende Säure, vorzugsweise als Natrium- oder Alkalisalze gegenüber den bekannten Verbindungen
Kaliumsalz, abtrennt. . geht mittelbar auch beim Vergleich der Ergebnisse in
Diese Verbindungen sind hervorragend choleretisch der vorstehenden Tabelle mit denen aus der Literatur
wirksam und wenig giftig. Die Säuren werden beson- hervor. In der deutschen Auslegeschrift 1136 703
ders als wasserlösliche Natriumsalze verwendet. 30 werden Ester des 1-Phenylpropanols beschrieben. Die
Die folgende Tabelle zeigt die gute choleretische einem dieser Ester zugrunde hegende Säure zeigt eine
Wirkung der nach der vorstehenden allgemeinen gewisse chemische Verwandschaft mit den Verbin-Formel
herstellbaren Verbindungen. düngen der Erfindung. Es handelt sich um die Zimt-Steigerung'
der Gallenabsonderung bei einer Menge säure, deren Ester mit 1-Phenylpropanol eine cholevon
100 mg je Kilogramm Meerschweinchen, intra- 35 retische Wirkung hat. Im einzelnen geht aus der
peritoneal verabreicht, durch das Natriumsalz fol- Tabelle 2 dieser deutschen Auslegeschrift 1136 703
gender Säuren: zahlenmäßig hervor, daß die gesamte Gallenabsonderung durch 0,70 g 1-Phenylpropanol etwa der von
1. 2-Äthyl-3-phenyl-3-p-methoxyphenyl- 1,35 g Zimtsäure-1-phenylpropylester entspricht,
acrylsäure 185 % 40 Daraus ist ersichtlich, daß der in der deutschen Aus-
„„.,_,„, , - , , _ HO^n, legeschrift 1136703 beschriebene Zimtsäureester je
2. 2-Athyl-3-phenyl-3-n-propylacrylsaure.. 186% Gewichtseinheit nur etwa halb so wirksam ist wie
3. 2-Äthyl-3-phenyl-3-methylacrylsäure ... 154% 1-Phenylpropanol selbst.
Da in der vorstehenden Tabelle die Wirkung der
4. 2,3,3-Triäthylacrylsäure 145% 45 trisubstituierten Acrylsäuren bzw. ihrer Alkalisalze
5. 2-Äthyl-3,3-bis-(p,p'-dimethoxyphenyl)- ^ l-Ptenylpropanol verglichen wurde, Hegt somit
acrylsäure 136°/ mittelbar auch ein Vergleich mit dem Zimtsaureester
des 1-Phenylpropanols vor. Da außerdem aus dieser
6. 2-Äthyl-3-phenyl-3-thienyl-(2')-acryl- Tabelle ersichtlich ist, daß die neuen Verbindungen
säure 139 % 50 dem 1-Phenylpropanol in ihrer Wirkung überlegen
1-Phenylpropanol, bekannt im Handel als smd» muß dies erst recllt fur den etwa halb so wirlc-
»Felicur« 114% samen Zimtsäureester des 1-Phenylpropanols zu-
N-p-Hydroxyphenylsalicylamid, be- treffen.
kannt im Handel als »Driol« 114% a I* der französischen Patentschrift 2215 (Med·) wird
• 55 das Cholinsalz einer anderen Zimtsaure, namhch der
Methodik: a-Phenyl-p-methoxyzimtsäure, beschrieben, das cho-
.-,,,,,^1 ,., , ., . ^ .. leretisch wirksam sein soll. Diese Wirkung wird je-
Gallenfistel am Meerschweinchen nach R. Ch a r- doch iM& zahlenmäßig belegt.
Her und J. V and er mis sen; Arch. mt. Außerdem handelt es sich bei den Verbindungen der
pharmacodyn., Bd. 107, (1956), S. 465, 6o Erfindung um substituierte Acrylsäuren, die im
Anlegung einer Gallenfistel am Meerschweinchen Gegensatz zu der Verbindung der französischen
durch Einführung eines Polyäthylenschlauches Patentschrift in α-Stellung keine Phenylgruppe entin
den Ductus choledochus und Abbinden des halten.
Ductus cysticus. Der normale Gallenfluß wurde Beispiel 1
60 Minuten in 15-Minuten-Anteilen gesammelt. 65 „·.·,,„, , - , , , , ..
Die in 60 Minuten abgesonderte Gallenmenge ^AthyM-phenyl-S-p-methoxyphenyl-acrylsaure
galt als Hundertprozentwert der Gallenabsonde- 16,1 g 2 - Äthyl - 3 - phenyl - 3 - ρ - methoxyphenyl-
rung. acrylsäureäthylester werden mit 120 ml 25%iger
methanolischer Kaliumhydroxydlösung 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdestillieren des
Methanols wird der Rückstand in Wasser gelöst und mit Chloroform die nicht umgesetzte Ausgangsverbindung
ausgeschüttelt. Die wäßrige Lösung wird mit Aktivkohle aufgekocht, heiß filtriert und nach dem
Erkalten mit 20%iger wäßriger Salzsäure angesäuert. Die ausgefällte ^-Äthyl-S-phenyl-S-p-methoxyphenylacrylsäure
hat nach dem Trocknen den Schmelzpunkt 136 bis 1450C. Die Ausbeute betrug 13,5 g, das sind
92% der Theorie.
Zur Herstellung des Natriumsalzes löst man die Säure in Methanol, gibt die stöchiometrische Menge
2normale wäßrige Natronlauge zu und destilliert anschließend zur Trockne. Man erhält das Natriumsalz
in quantitativer Ausbeute.
30
Nach der gleichen Arbeitsweise wie im Beispiel 1 erhält man aus den entsprechenden substituierten
Acrylsäureestern folgende Säuren:
2-Äthyl-3-phenyl-3-n-propylacrylsäure,
Kp.„ = 180 bis 1820C.
2-Äthyl-3-phenyl-3-methylacrylsäure,
F. = 49 bis 520C.
2,3,3-Triäthylacrylsäure,
Kp.9 = 115 bis 1200C. d
2-Äthyl-3,3-bis-(p,p'-dimethoxyphenyl)-acrylsäure,
F. = 139 bis 1410C.
2-Äthyl-3-phenyl-3-thienyl-(2')-acrylsäure,
F. = 138 bis 1390C.
^Äthyl-d-benzyl-S-methylacrylsäure,
Kp.9 = 160 bis 17O0C.
2-Äthyl-3-phenyl-3-p-methylphenylacrylsäure,
F. = 129 bis 135°C.
Claims (2)
1. Trisubstituierte Acrylsäuren der allgemeinen Formel
R1.
^C = C-COOH
R3
in der R1 eine Äthylgruppe, eine Phenylgruppe,
die durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann, eine Benzylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierte Phenylgruppe
oder eine Thienylgruppe und R3 eine Äthylgruppe ist, und deren Alkalisalze.
2. Verfahren zur Herstellung der choleretisch wirkenden trisubstituierten Acrylsäuren der allgemeinen
Formel nach Anspruch 1, in der die Reste R1, R2 und R3 die vorstehende Bedeutung
haben, und deren Alkalisalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise die
entsprechenden trisubstituierten Acrylsäureester mit alkoholischer Alkalihydroxydlösung verseift
und aus dem Umsetzungsgemisch die Säure, bevorzugt als Natrium- oder Kaliumsalz, abtrennt
Priority Applications (20)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG46250A DE1292646B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | 2-Alkyl-3, 3-diphenylacrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
DEG46251A DE1292141B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
AT177767A AT271448B (de) | 1966-03-08 | 1967-02-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen trisubstituierten Acrylsäuren und deren Salzen |
ES337591A ES337591A1 (es) | 1966-03-08 | 1967-03-04 | Procedimiento de obtencion de acidos acrilicos transusti- tuidos y sus sales, de efecto coleretico. |
ES337590A ES337590A1 (es) | 1966-03-08 | 1967-03-04 | Procedimiento de obtencion de 2-alquilo-3,3-difenilacrila- cido y sus sales, de efecto coleretico. |
DK114967AA DK117559B (da) | 1966-03-08 | 1967-03-06 | Fremgangsmåde til fremstilling af køleretisk virkende 2-alkyl-3,3-diphenylakrylsyrer eller disses salte. |
NL676703538A NL146484B (nl) | 1966-03-08 | 1967-03-06 | Werkwijze voor de bereiding van choleretisch werkzame verbindingen. |
BE695050D BE695050A (de) | 1966-03-08 | 1967-03-06 | |
NL676703539A NL146783B (nl) | 1966-03-08 | 1967-03-06 | Werkwijze voor de bereiding van choleretisch werkzame verbindingen. |
BE695051D BE695051A (de) | 1966-03-08 | 1967-03-06 | |
DK116767AA DK117485B (da) | 1966-03-08 | 1967-03-07 | Fremgangsmåde til fremstilling af koleretisk virkende trisubstituerede akrylsyrer og deres salte. |
GB10755/67A GB1139993A (en) | 1966-03-08 | 1967-03-07 | Novel acrylic acid derivatives and process for the preparation thereof |
FR48366A FR1536211A (fr) | 1966-03-08 | 1967-03-07 | Procédé de préparation d'acides 2-alcoyl-3, 3-diphényl-acryliques et leurs sels |
FR48366A FR1536212A (fr) | 1966-03-08 | 1967-03-07 | Procédé de préparation d'acides acryliques trisubstitués et leurs sels |
CH329067A CH477390A (de) | 1966-03-08 | 1967-03-07 | Verfahren zur Herstellung von trisubstituierter Acrylsäure |
CH328967A CH472356A (de) | 1966-03-08 | 1967-03-07 | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäuren |
SE3172/67A SE315880B (de) | 1966-03-08 | 1967-03-08 | |
JP42014661A JPS4917254B1 (de) | 1966-03-08 | 1967-03-08 | |
JP42014660A JPS5017468B1 (de) | 1966-03-08 | 1967-03-08 | |
SE3171/67A SE315879B (de) | 1966-03-08 | 1967-03-08 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG46250A DE1292646B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | 2-Alkyl-3, 3-diphenylacrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
DEG46251A DE1292141B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1292141B true DE1292141B (de) | 1969-04-10 |
Family
ID=25978778
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG46251A Pending DE1292141B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
DEG46250A Pending DE1292646B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | 2-Alkyl-3, 3-diphenylacrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG46250A Pending DE1292646B (de) | 1966-03-08 | 1966-03-08 | 2-Alkyl-3, 3-diphenylacrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS4917254B1 (de) |
BE (2) | BE695050A (de) |
CH (2) | CH477390A (de) |
DE (2) | DE1292141B (de) |
DK (2) | DK117559B (de) |
ES (2) | ES337590A1 (de) |
FR (2) | FR1536211A (de) |
GB (1) | GB1139993A (de) |
NL (2) | NL146783B (de) |
SE (2) | SE315879B (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50118964U (de) * | 1974-03-09 | 1975-09-29 | ||
JPS51103966U (de) * | 1975-02-19 | 1976-08-20 | ||
JPS5220863U (de) * | 1975-08-01 | 1977-02-15 | ||
JPS54163400U (de) * | 1978-05-08 | 1979-11-15 | ||
JPS58225039A (ja) * | 1982-06-22 | 1983-12-27 | Eisai Co Ltd | ポリプレニル系化合物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136705B (de) * | 1959-02-20 | 1962-09-20 | Wallace & Tiernan Inc | Verfahren zur Herstellung von 2-(4'-Acetylpiperazino)-5-nitrothiazol |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136703B (de) * | 1958-11-25 | 1962-09-20 | Zambon & C S P A G | Verfahren zur Herstellung von choleretisch wirksamen Phenyl-aethylcarbinol-carbonsaeureestern |
-
1966
- 1966-03-08 DE DEG46251A patent/DE1292141B/de active Pending
- 1966-03-08 DE DEG46250A patent/DE1292646B/de active Pending
-
1967
- 1967-03-04 ES ES337590A patent/ES337590A1/es not_active Expired
- 1967-03-04 ES ES337591A patent/ES337591A1/es not_active Expired
- 1967-03-06 NL NL676703539A patent/NL146783B/xx unknown
- 1967-03-06 BE BE695050D patent/BE695050A/xx unknown
- 1967-03-06 DK DK114967AA patent/DK117559B/da unknown
- 1967-03-06 BE BE695051D patent/BE695051A/xx unknown
- 1967-03-06 NL NL676703538A patent/NL146484B/xx unknown
- 1967-03-07 GB GB10755/67A patent/GB1139993A/en not_active Expired
- 1967-03-07 DK DK116767AA patent/DK117485B/da unknown
- 1967-03-07 CH CH329067A patent/CH477390A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-03-07 CH CH328967A patent/CH472356A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-03-07 FR FR48366A patent/FR1536211A/fr not_active Expired
- 1967-03-07 FR FR48366A patent/FR1536212A/fr not_active Expired
- 1967-03-08 SE SE3171/67A patent/SE315879B/xx unknown
- 1967-03-08 JP JP42014661A patent/JPS4917254B1/ja active Pending
- 1967-03-08 SE SE3172/67A patent/SE315880B/xx unknown
- 1967-03-08 JP JP42014660A patent/JPS5017468B1/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136705B (de) * | 1959-02-20 | 1962-09-20 | Wallace & Tiernan Inc | Verfahren zur Herstellung von 2-(4'-Acetylpiperazino)-5-nitrothiazol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH472356A (de) | 1969-05-15 |
NL146484B (nl) | 1975-07-15 |
ES337591A1 (es) | 1968-03-01 |
JPS4917254B1 (de) | 1974-04-27 |
GB1139993A (en) | 1969-01-15 |
DE1292646B (de) | 1969-04-17 |
ES337590A1 (es) | 1968-03-01 |
NL6703538A (de) | 1967-09-11 |
SE315879B (de) | 1969-10-13 |
BE695051A (de) | 1967-08-14 |
CH477390A (de) | 1969-08-31 |
DK117559B (da) | 1970-05-11 |
SE315880B (de) | 1969-10-13 |
JPS5017468B1 (de) | 1975-06-20 |
FR1536212A (fr) | 1968-08-16 |
NL146783B (nl) | 1975-08-15 |
DK117485B (da) | 1970-05-04 |
FR1536211A (fr) | 1968-08-16 |
NL6703539A (de) | 1967-09-11 |
BE695050A (de) | 1967-08-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1292141B (de) | Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2461069C3 (de) | 2-(4-Benzylphenoxy)-alkancarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Ester enthaltende Arzneimittel | |
DE1468201B1 (de) | phenoxy-essigsaeure-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1620007C3 (de) | Decahydroisochinoline | |
DE1300955B (de) | p-Chlorphenoxyessigsaeure-(beta-dimethylaminoaethyl)-ester, dessen Hydrochlorid und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
DE412699C (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern in der aliphatischen Seitenkette jodierter aromatischer Alkyloxy- und Alkylaminocarbonsaeuren | |
DE1470012A1 (de) | 7-Theophyllinyl-n-propan-omega-sulfonsaeure und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
CH644763A5 (de) | Szintigraphisches mittel und verfahren zu seiner herstellung. | |
DE591677C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
AT92388B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren. | |
DE710496C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters des Crotonsaeurebetains (Dimethylaminocrotonsauremethylestermethylbetain) | |
DE758209C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsaeuren der Pyrrolidin- und Piperidinreihe bzw. ihren funktionellen Derivaten | |
DE911371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Bis-[4-oxycumarinyl-(3)]-essigsaeure | |
DE1110630B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4, 4'-Bis-(ª‡, ª‰-diaethylstilben)- und-(ª‡, ª‰-diaethyldiphenylaethan)-oxyessig-saeuren, deren Estern und Salzen | |
AT326638B (de) | Verfahren zur herstellung von n(beta-diäthylaminoäthyl) -4-amino-5-chlor-2-methoxybenzamid | |
DE680273C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzoesaeureestern | |
DE1443949C (de) | alpha (Adamant (I) oxy) buttersaure und alpha (Adamant (1) oxy) beta methyl buttersaure und Verfahren zu ihrer Her stellung | |
DE1443486C3 (de) | ||
DE1568959C (de) | 2,4,6-Trijod-3-hydroxy-benzamide und deren nichttoxische Salze bzw. Phenolate sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
DE512723C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesaeurealkaminestern | |
DE962163C (de) | Verfahren zur Herstellung von spasmolytisch wirksamen Benzilsaeureestern | |
DE1793426C (de) | alpha Phenoxyisobuttersaure ester und Verfahren zu ihrer Her stellung | |
AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
AT224630B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen α-(3-Acetylamino-2,4,6-trijod-phenoxy)-capronsäure, deren Alkylester und Salze |