DE512723C - Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesaeurealkaminestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten AminobenzoesaeurealkaminesternInfo
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- DE512723C DE512723C DEC40549D DEC0040549D DE512723C DE 512723 C DE512723 C DE 512723C DE C40549 D DEC40549 D DE C40549D DE C0040549 D DEC0040549 D DE C0040549D DE 512723 C DE512723 C DE 512723C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesäurealkaminestern Gegenstand des Patents 5 i i .467 ist ein Verfahren zur Darstellung kernhalogenserter Amnnobenzoesäurealkaminester und deren Derivate durch direkte Halogenierung :der Aminobenzoesäurealkaminester. Die Halogenverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom, X' ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R einen Alkylrest oder oxya.lkylierten Alkylrest, R1 und -R. ein gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl bzw. beide zusammen einen zyklischen Rest bedeuten.
- Es hat sich nun gezeigt, daß man zu :diesen halogenierten Verbindungen auch in der Weise gelangen kann, daß man Halogennitro-oder Halogenaminobenzoesäuren bzw. deren Derivate nach üblichen Methoden in die erstsprechenden Halogen.aminoalkaminester überführt. Beispiel i Eine Lösung von 7,9 Teilen 2-Nitro-¢-jodbenzoylchlorid in 2o Teilen Benzol wird zu 3 Teilen Diäthylaminoäthanol in io Teilen Benzol eingebracht und die Mischung bis zur Beendigung der Kristallausscheidung am Rückfluß gekocht. Das 2-Nitro-4.-jod#benzoesäurediäthylaminoäthanolesterchlorhydr.at ist in Wasser gut, in Salzsäure wenig löslich, zeigt den Schmelzpunkt i68° und scheidet bei Alkalizusatz die Base als Öl ab. Durch Behandeln mit Zinn bzw. Zinnchlorür und Salzsäure erhält man daraus das Chlorhydrat des 2-Amino-4- j odbenzoesäurediäth_vlamin:oäthanolesters der Formel Die bei 205' schmelzende, in fast farblosen Schuppen aus Alkohol kristallisierende Verbindung ist unlöslich in indifferenten organischen Lösungsmitteln und etwa z °/o in Wasser löslich. Das neutrale Tartrat schmilzt bei 630 (aus Alkohol, Äther) und ist sehr leicht in Wasser löslich. Die gleiche Verbindung entsteht bei der Umsetzung von 4-Jod-2-nitrobenzoyl-ß-chloräthanol (hergestellt aus 4-Jod-2-nitrobenzoylchlorid und Äthylenchlorhydrin) mit Diäthylamin und nachfolgender Reduktion.
- Gelangt statt Diäthylamin Piperidin zur Anwendung, erhält man den 2-Amino-4-jOdbenzoesäurepiperidinoäthanolester Beispiel e Auf die gleiche. Weise ist aus 2-BrOm-4-nitrobenzoylchlorid und Diäthy laminoäthanol das 2-Brom-4-nitrabenzoesäurediäthylaxninoäth-anolesterchlorhydrat zugänglich, das bei der Reduktion das 2-Brom-4=aminobenzoesäurediäthylaminoäthanolesterchlorhydratvom Schmelzpunkt 1460 liefert. Aus Alkohol bildet es einen feinkörnigen Niederschlag, der in Wasser leichter löslich ist als das in Beispiels beschriebene Joddevirat. Beispiel 3 29,5 Teile 3, 5-Dibrom-4Jaminobenzoesäure werden .in 15o Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und 116,1 Teile Äthylenchlorhydrin hinzugegeben. Man erwärmt einige Stunden auf dem Wasserbade und gießt dann auf Eis. Dabei scheidet sich der 3, 5-Dibrom-4-aminobenzoesäurechloräthylester und etwas nicht veresterte Säure ab. Man saugt ab, verreibt den gewaschenen Niederschlag mit Natriumcarbonatlös.ung und saugt den so von der Säure befreiten Ester ab. Zur Reinigung kann man ihn aus verdünntem Alkohol umkristallisieren. Die Verbindung bildet weiße Nadeln vom Schmelzpunkt 1o90. Der Ester löst sich leicht in Äther, Benzol, Essigester; er ist unlöslich in Wasser und verdünnten Säuren.
Analyse: N C Br ber. 3,9 - 9,9 44,7 gef. 4,1 10,3 44,5-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 511467 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Halogenaminoben.zoesäurealkaminestern, dadurch gekennzeichnet, daß man nach üblichen Verfahren Halogennitro-bzw. Halogenaminobenzoesäuren oder deren Derivate in ihre Aminoalkaminester überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40549D DE512723C (de) | 1927-10-15 | 1927-10-15 | Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesaeurealkaminestern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40549D DE512723C (de) | 1927-10-15 | 1927-10-15 | Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesaeurealkaminestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE512723C true DE512723C (de) | 1930-11-14 |
Family
ID=7024214
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC40549D Expired DE512723C (de) | 1927-10-15 | 1927-10-15 | Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesaeurealkaminestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE512723C (de) |
-
1927
- 1927-10-15 DE DEC40549D patent/DE512723C/de not_active Expired
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