DE1292646B - 2-Alkyl-3, 3-diphenylacrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

2-Alkyl-3, 3-diphenylacrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung

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DE1292646B DEG46250A DEG0046250A DE1292646B DE 1292646 B DE1292646 B DE 1292646B DE G46250 A DEG46250 A DE G46250A DE G0046250 A DEG0046250 A DE G0046250A DE 1292646 B DE1292646 B DE 1292646B
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diphenylacrylic
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Description

1 2
Choleretisch wirkende Verbindungen sind in Beim Vergleich dieser Zahlenwerte ergibt sich die
großer Zahl bekannt. eindeutige überlegene Wirkung der 2-Alkyl-3,3-di-
Die Erfindung betrifft 2-Alkyl-3,3-diphenylacryl- phenylacrylsäuren gegenüber den beiden genannten säuren der allgemeinen Formel bekannten Verbindungen.
5 Die 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäuren werden in an sich bekannter Weise durch Verseifen von 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäureestern mit alkoholischer Alkali-C = C-COOH hydroxydlösung hergestellt.
y I Die 2-AIkyl-3,3-diphenylacrylsäureester können
y R io nach Reformatsky durch Umsetzung von
Benzophenon mit «-Halogencarbonsäureestern und
deren Alkalisalze und ein Verfahren zur Herstellung Abspaltung von Wasser aus den entstandenen dieser choleretisch wirkenden 2-Alkyl-3,3-diphenyl- Hydroxysäureestern erhalten werden (vergleiche z. B. acrylsäuren der vorstehenden.allgemeinen Formel, Houben — Weyl, Methoden der organischen in der R eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 15 Chemie, Bd. 8, 1952, S. 511). 6 Kohlenstoffatomen ist, und deren Alkalisalzen, Die überlegene Wirkung dieser bisher nicht
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an bekannten 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäuren und deren sich bekannter Weise die entsprechenden 2-Alkyl- Alkalisalze gegenüber den bekannten Verbindungen 3,3-diphenylacrylsäureester mit alkoholischer Alkali- geht mittelbar auch beim Vergleich der Ergebnisse hydroxydlösung verseift und aus dem Umsetzungs- 20 in der vorstehenden Tabelle mit denen aus der gemisch die entsprechende Säure, vorzugsweise als Literatur hervor. In der deutschen Auslegeschrift Alkalisalz, abtrennt. 1 136 703 werden Ester des 1-Phenylpropanols be-
Diese Verbindungen haben hervorragende cholere- schrieben. Die einem dieser Ester zugrunde liegende tische Eigenschaften und sind nur wenig giftig. Säure zeigt eine gewisse chemische Verwandtschaft Die Säuren werden besonders als wasserlösliche 25 mit den Verbindungen der Erfindung. Es handelt Natriumsalze verwendet. sich um die Zimtsäure, deren Ester mit 1-Phenyl-
Die folgende Tabelle zeigt die choleretische Wir- propanol eine choleretische Wirkung hat. kung der nach der vorstehenden allgemeinen Formel Im einzelnen geht aus der Tabelle 2 dieser deutschen
herstellbaren Verbindungen. Auslegeschrift 1 136 703 zahlenmäßig hervor, daß
30 die gesamte Gallenabsonderung durch 0,70g 1-Phenyl-
Tabelle propanol etwa der von 1,35 g Zimtsäure-1-phenyl-
Steigerung der Gallenabsonderung nach der propylester e «spricht. ■ Λ A t,
Verkeilung der folgenden Verbindungen: Α^η^ΤΑ <£&££*££££.
Verabreichte Menge: 100 mg je Kilogramm Meer- 35 ester je Gewichtseinheit nur etwa halb so wirksam schweinchen, intraperitoneal gespritzt. ist wie 1-Phenylpropanol selbst.
1. Natriumsalz der 2-n-Propyl-3,3-diphenyl- Da in der vorstehenden Tabelle der Erfindung acrylsäure 141 % die Wirkung der 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäure bzw.
2. Natriumsalz der 2-n-ButyI-3,3-diphenyl- ihrer Alkalisalze mit 1-Phenylpropanol verglichen acrylsäure 174% 4° wird, besteht somit mittelbar auch ein Vergleich
3. Natriumsalz der 2-n-Pentyl-3,3-diphenyl- mit dem Zimtsäureester des 1-Phenylpropanols. acrylsäure 136% Da außerdem aus dieser Tabelle ersichtlich ist, daß
4. Natriumsalz der 2-n-Hexyl-3,3-diphenyl- die neuen Verbindungen dem 1-Phenylpropanol an
acrylsäure 131% Wirkung überlegen sind, muß dies erst recht für
1-Phenylpropanol, im Handel als 45 den etwa halb so wirksamen Zimtsäureester des
»Felicur« bekannt 114% 1-Phenylpropanols zutreffen.
N-p-Hydroxyphenylsalicylamid, In der französischen Patentschrift 2 215 (Med.)
im Handel als »Driol« bekannt 114% wird das Cholinsalz einer anderen Zimtsäure,
nämlich der α - Phenyl - ρ - methoxyzimtsäure beso schrieben, das choleretisch wirksam sein soll. Diese
Methodik Wirkung wird jedoch nicht zahlenmäßig belegt. Außerdem sind die Verbindungen der Erfindung
Gallenfistel am Meerschweinchen nach R. C h a r - nicht α-, sondern /J-Phenylzimtsäuren. lter und J. Vandermissen, Arch. int. pharmacodyn., Bd. 107, 1956, S. 465. 55
Anlegung einer Gallenfistel an Meerschweinchen Beispiel 1
durch Einführung eines Polyäthylenschlauches in
den Ductus choiedochus und Abbinden des Ductus ^ n Λ'ι 1 A- u 1 1 ~
cyiticus. Der normale Gallenfluß wurde 60 Minuten 2-n-Propyl-3,3-diphenylacrylsaure
in 15-Minuten-Anteifen gesammelt. Die in 60Mi- 60 9,4 g 2-n-Propyl-3,3-diphenylacrylsäureäthylester
nuten abgesonderte Gallenmenge galt als 100%-Wert werden mit 60 ml 25%iger methanolischer Kalium-
der Gallenabsonderung. hydroxydlösung 24 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Sämtliche geprüften Verbindungen wurden in Nach dem Abdestillieren des Methanols wird der I0IaVgCX Lösung verwendet, berechnet als Natrium- Rückstand in Wasser gelöst und mit Chloroform
salz. Die Lösungen werden hergestellt, indem man 65 die nicht umgesetzte Ausgangsverbindung ausge-
entweder das Natriumsalz in Wasser oder die freie schüttelt. Die wäßrige Lösung wird mit Aktivkohle
Säure in der äquivalenten Menge Natronlauge löst aufgekocht, heiß filtriert und nach dem Erkalten
und auf eine l%ige Lösung mit Wasser verdünnt. mit 20%iger wäßriger Salzsäure angesäuert. Die
ausgefällte 2-n-Propyl-3,3-diphenylacrylsäure hat nach dem Trocknen den Schmelzpunkt 130 bis 132°C. Die Ausbeute beträgt 7,5 g, das sind 88% der Theorie.
Zur Herstellung des Natriumsalzes löst man die Säure in Methanol, gibt die stöchiometrische Menge 2normaler wäßriger Natronlauge zu und destilliert anschließend zur Trockne. Man erhält das Natriumsalz in quantitativer Ausbeute.
IO
Beispiel 2
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise wurden unter Verwendung der entsprechend substituierten Acrylsäureester als Ausgangsstoffe folgende Säuren hergestellt:
2-n-Butyl-3,3-diphenylacrylsäure,
F. = 113 bis 116°C,
2-n-Pentyl-3,3-diphenylacrylsäure,
F. = 99 bis 1000C,
2-n-Hexyl-3,3-diphenylacrylsäure,
F. = 89 bis 93 C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäuren der allgemeinen Formel
C = C-COOH
R
in der R eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und deren Alkalisalze.
2. Verfahren zur Herstellung der choleretisch wirkenden 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäuren der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und deren Alkalisalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise die entsprechenden 2-Alkyl-3,3-diphenylacrylsäureester mit alkoholischer Alkalihydroxydlösung verseift und aus dem Umsetzungsgemisch die entsprechende Säure, vorzugsweise als Alkalisalz, abtrennt.
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