AT205480B - Verfahren zur Herstellung von reinen aliphatischen N-Chlor-N-alkylacetamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von reinen aliphatischen N-Chlor-N-alkylacetamiden 
Die N-Chlorierung von Produkten, welche ein oder mehrere Wasserstoffatome enthalten, die am Stickstoffatom gebunden sind und durch Chlor ersetzt werden können, wird gewöhnlich in wässeriger Lösung durchgeführt. Gemäss diesem Verfahren wird die Substanz, welche chloriert werden soll, zunächst in Wasser gelöst ; durch Einleiten von Chlor wird hierauf das Produkt chloriert und, da es im allgemeinen weniger löslich als die Ausgangssubstanz ist, auch ausgefällt. 



   Die dabei gebildete Salzsäure kann gleichzeitig mit dem Wasser durch Filtrieren abgetrennt oder vorher durch Zusatz von NaOH,   Na2C03   oder   NaHC03   usw. neutralisiert werden. Wenn nun versucht wird, gemäss einem analogen Verfahren N-Chlor-N-methyl-azetamid oder N-Chlor-N- äthyl-azetamid aus den entsprechenden Amiden herzustellen, wird kein Niederschlag erhalten. 



   Versuche, das chlorierte Produkt durch Extraktion mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder andern Lösungsmitteln abzutrennen, ergeben kein Resultat. 



   Es ist ebenfalls ein Verfahren zur Chlorierung der geschmolzenen oder festen Amide bekannt. 



  Es werden hiebei aber nur Ausbeuten von   60%,   bezogen auf die Theorie, erhalten. 



   Es wurde nun ein Verfahren gefunden, und dies ist der Gegenstand der vorliegenden Erfindung, welches bei aliphatischen Alkylamiden angewandt werden kann, die in Tetrachlorkohlenstoff oder in einem andern perhalogenierten Lösungsmittel löslich sind. Dieses Verfahren basiert auf der Löslichkeit sowohl des Ausgangsmaterials-des aliphatischen   N-Alkylamids-sowie   des entsprechenden N-chlorierten Produktes im verwendeten Lösungsmittel. 



   Das aliphatische   N-A1kylamid   wird in Tetrachlorkohlenstoff oder in einem ähnlichen Lösungsmittel gelöst. Es wird Natriumbikarbonat oder ein anderes Neutralisationsmittel in dieser Lösung suspendiert, worauf Chlor eingeleitet wird. Es bildet sich so das N-chlorierte Produkt, welches in Lösung bleibt. Die gebildete Chlorwasserstoffsäure wird durch das anwesende Salz neutralisiert. 



   Die während der Reaktion gebildeten anorganischen Salze sowie das Wasser werden abgetrennt. 



  Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird das reine Produkt erhalten. Nach diesem Verfahren wurden gemäss der vorliegenden Erfindung N-Chlor-N-methyl-azetamid und N-Chlor-N- äthyl-azetamid gemäss folgenden Gleichungen erhalten : CH3. CO. NH.   CHg+CIs+NaHCOji-- >    
 EMI1.1 
 



   CO. NCl. CHg+NaCl+H. O+COsim allgemeinen : R/CO.   NH. R'+CI, +NaHCO, R. CO.   



  . HCl.   R'+NaCl+HO+COz     N-Chlor-N-methyl-azetamid   ist in der Literatur nicht bekannt. N-Chlor-N-äthyl-azetamid wird im Beilstein (4,127) erwähnt, aber die dort angegebenen Eigenschaften stimmen nicht mit den Eigenschaften, welche das gemäss der vorliegenden Anmeldung erhaltene Produkt aufweist, überein (dieses Produkt kann unter Vakuum destilliert werden und ist stabil, während gemäss Beilstein die Substanz instabil und nicht destillierbar sein sollte). 



   Beispiel 1 : Es wird folgende Lösung hergestellt : 20 g N-Methyl-azetamid, 100 g Tetrachlorkohlenstoff. 



   Darauf werden 25, 3 g Natriumbikarbonat zugesetzt und es wird unter Rühren Chlor eingeleitet. Die Mischung wird hierauf filtriert, mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum fraktioniert. Es werden 26, 5 g N-Chlor-N-methylazetamid erhalten, was einer Ausbeute von   90%   entspricht. 



   Das Produkt enthält   32, 8%   Chlor (theoretisch   32, 96%).    



   Eigenschaften von N-Chlor-N-methyl-azetamid : 
 EMI1.2 
 Fp   =-24OC   Dichte bei   20 C=1, 1893   Brechungsindex bei 16  C = 1, 4615 

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Beispiel 2 : Es wird folgende Lösung hergestellt : 20 g   N-Äthyl-azetamid,   100 g Tetrachlorkohlenstoff. 



   Darauf werden 21, 2 g Natriumbikarbonat zugesetzt und es wird unter Rühren Chlor eingeleitet. 



  Die Mischung wird hierauf filtriert, mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum fraktioniert. 



   Es werden 25, 1 g N-Chlor-N-äthyl-azetamid erhalten, was einer Ausbeute von 90% entspricht. 



   Das Produkt enthält   29%   Chlor (theoretisch   29, 2%).    



   Eigenschaften von N-Chlor-N-äthyl-azetamid. 
 EMI2.1 
 
Die durch das Verfahren dieser Erfindung hergestellten Produkte können als Bleichmittel, als Oxydationsmittel in neutralem oder alkalischem Medium, oder als Chlorierungsmittel in saurem Medium, ferner als Desinfektionsmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von reinen aliphatischen N-Chlor-N-alkylacetamiden der allgemeinen Formel CH3CON (R) CI, in welcher R CH3 oder C2H5 bedeutet, mit hohen Ausbeuten, dadurch gekennzeichnet, dass das aliphatische N-Alkylacetamid in Tetrachlorkohlenstoff oder einem ähnlichen Lösungsmittel gelöst wird, Natriumbikarbonat oder ein anderes Neutralisationsmittel in der Lösung suspendiert wird, Chlor eingeleitet wird, die so gebildeten anorganischen Salze abgetrennt werden, die Tetrachlorkohlenstofflösung entwässert wird und das Produkt schliesslich durch Fraktionierung abgetrennt wird.