CH92526A - Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters.Info
- Publication number
- CH92526A CH92526A CH92526DA CH92526A CH 92526 A CH92526 A CH 92526A CH 92526D A CH92526D A CH 92526DA CH 92526 A CH92526 A CH 92526A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid benzyl
- benzyl ester
- hydrochloric acid
- diethyl
- ability
- Prior art date
Links
- PNYHAYPCCJEXAM-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)CC(C=C1)=CC=C1C(OCC1=CC=CC=C1)=O Chemical compound CCN(CC)CC(C=C1)=CC=C1C(OCC1=CC=CC=C1)=O PNYHAYPCCJEXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 hydrochloric acid p-diethylaminobenzylbenzoic acid benzyl ester Chemical compound 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims description 4
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 claims description 4
- XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N papaverine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930008281 A03AD01 - Papaverine Natural products 0.000 claims description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000008896 Opium Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N aminomethyl benzene Natural products NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940053973 novocaine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960001027 opium Drugs 0.000 claims description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims description 2
- 229960001789 papaverine Drugs 0.000 claims description 2
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- KNOJLJBMIUUGJJ-UHFFFAOYSA-N CCC1(C=CC(CC)=CC1CN)C(OCC1=CC=CC=C1)=O Chemical class CCC1(C=CC(CC)=CC1CN)C(OCC1=CC=CC=C1)=O KNOJLJBMIUUGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQLDQJTSMKBJU-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)benzonitrile Chemical compound ClCC1=CC=C(C#N)C=C1 LOQLDQJTSMKBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- NNYOSNCCRWSYQF-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-(bromomethyl)benzoate Chemical compound C1=CC(CBr)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NNYOSNCCRWSYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesten5. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des p-Diä- thylaminomethylbenzoesäurebenzylesters, wel ches darin besteht, dass man die Benzylester der Halogenmethylbenzoesäureri mit Diäthyl- amin behandelt.
Der p-Diäthylaminomethylbenzoesäureben- zylester bildet schön kristallisierte, inWasser leicht lösliche Salze, deren wässrige Lösun gen, ohne dass eine Verseifung eintritt, längere Zeit erhitzt werden können.
Der salzsaure p-Diäthylaminomethylben- zoesäurebenzylester schmilzt bei 166 , er ist sehr leicht und mit neutraler Reaktion in Wasser löslich. ,Sein Salzsäuregehalt ent spricht der Formel:
(C2H5)2N-CH2-C6H.i-CO # 0 # CH2C6H5HC1. Gegenüber den bereits bekannten Alkyl- estern der Benzylamin-karbonsäuren (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 310, 1900, S.
205), die ein kaum angedeutetes Anästhesierungs- vermögen besitzen, erweist sich der p-Diäthyl- aminomethylbenzoesäurebenzylester als Lokal- und Leitungsanästhetikum, dessen Wirkungs stärke derjenigen des Cocain und Novokain gleichkommt. Überdies besitzt der Ester, ähn- lieli dein Opiumalkaloid Papaverin, die Fähig keit, krampfartitig kontrahierte Organe zu entspannen.
Er soll in der Therapie Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 20 Teile p-Bi-oininethylbenzoesäureben- zylester vom Schm. P. 62 , hergestellt durch längeres Erhitzen von p-Cyanbenzy lchlorid mit Bromwasserstoff, Erwärmen der erhaltenen p-Brominethylbenzoesäure (Nadeln aus Alko hol vom Schm. P.
2241) mit Thionylchlorid, Umsetzen des erhaltenen Säurechlorids mit Benzylalkohol und Umkristallisieren des er haltenen p-Brommethyl-benzoesärirebenzyl- esters aus Alkohol, werden in 100 Teilen Alkohol gelöst und mit 9,6 Teilen Diäthyl- amin 15 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt.
Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand finit Wasser aufgenommen, die Lösung mit Salzsäure versetzt und aus- geäthert. Hierauf macht man die abgetrennte wässrigsaure Schicht mit Soda alkalisch und sammelt die ölig ausfallende Base mit Äther. Die getrocknete Ätherlösung wird mit alkoholischer Salzsäure gefällt, das kristalli nisch ausfallende Chlorhydrat kann durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der p-Diäthyl- aminomethylbenzoesäurebenzylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzylester der Halogeninethylbenzoesäuren mit Diäthylamin behandelt. Der p-Diäthylaminomethylbenzoesäureben- zylester bildet schön kristallisierte, in Wasser leicht lösliche Salze, deren wässrige Lösungen, ohne dass eine Verseifung eintritt, längere Zeit erhitzt werden können.Der salzsaure p-Diäthylaminobenzylben- zoesäurebenzylester schmilzt bei 166 , er ist sehr leicht und mit neutraler Reaktion in Wasser löslich. Sein Salzsäuregehalt ent spricht der Formel: (C2Ha)2N-CH2-C6H4-CO # 0 # CH2CEH5HCI. Gegenüber den bereits bekannten Alkyl- estern der Benzylamin-karbonsäuren (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 310, 1900, S.205), die ein kaum angedeutetes Anästhesierungs- vermögen besitzen,erweist sich der p-Diäthyl- aminomethylbenzoesäurebenzylester als Lokal- und Leitungsanästhetikum, dessen Wirkungs stärke derjenigen des Cocain- und Novokain gleichkommt. Überdies besitzt der Ester, ähnlich dem Opiumalkaloid Papaverin, die Fähigkeit, krampfartig kontrahierte Organe zu entspannen. Er soll in der Therapie Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH92526T | 1921-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH92526A true CH92526A (de) | 1922-04-01 |
Family
ID=4349975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH92526D CH92526A (de) | 1921-02-24 | 1921-02-24 | Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH92526A (de) |
-
1921
- 1921-02-24 CH CH92526D patent/CH92526A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2011806A1 (de) | Neue trieyclisehe Verbindungen | |
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| DE2253750C3 (de) | Apovincaminsaure-alkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische | |
| CH92526A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| DE1470023A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen neuen Derivaten des Oripavins | |
| AT92388B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren. | |
| DE2234255B2 (de) | Xanthon-2-carbonsäuren, deren pharmakologisch nicht toxische Salze sowie Alkylester mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
| CH93500A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| CH93501A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Piperidinmethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| CH93751A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| DE603624C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern | |
| AT163742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Pyridyl-3-carbinols | |
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| DE1695694A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(Pyridyalkyl)-4-alkyl-6-phenyl-pyridazonen-3 | |
| DE1568959A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trijod-3-oxy-benzamiden | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
| DE512723C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Aminobenzoesaeurealkaminestern | |
| CH93438A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| DE702648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormon | |
| DE586247C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
| DE531363C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Ester substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren | |
| DE819696C (de) | Verfahren zur Herstellung kernsubstituierter Phenylessigsaeuren | |
| AT56874B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Hydrochinaalkaloide. | |
| DE695387C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasser- oder lipoidloeslichen Salzen lokalanaesthetisch wirksamer, gegebenenfalls aminosubstituierter Benzoesaeurealkyl- bzw. -alkaminester |