DE1518011C - (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäure und deren pharmakologisch verträglichen Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
(4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäure und deren pharmakologisch verträglichen Salze sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
JL W V/ X X
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die den Cholesterinspiegel des Blutes zu senken vermögen.
Gegenstand der Erfindung sind die (4-Chlor-2 - methylphenoxy) - (4 - chlorphenyl) - essigsaure der
Formel
CH3
und deren pharmakologisch verträglichen Salze sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Alkalisalz des 4-Chlor-2-methylphenols
mit einem Ester einer 4-Chlorphenylhalogenessigsäure
umsetzt, den so gebildeten (4-Chlor-2
- methylphenoxy) - (4 - chlorphenyl) - essigsäureester hydrolysiert und die erhaltene Säure gegebenenfalls
mit einer geeigneten Base umsetzt.
In der ersten Verfahrensstufe verwendet man einen Ester, beispielsweise einen niedrigmolekularen Alkylester,
wie den Methyl-, Äthyl- oder Propylester, oder den Phenylester, der 4-Chlorphenylchlor- oder -bromessigsäure.
Die Reaktion wird vorzugsweise unter Erhitzen, beispielsweise durch Erhitzen auf einem Dampfbad
für Zeitspannen von 2 bis 20 Stunden, durchgeführt. Zu geeigneten Basen und Säuren bei der Hydrolyse
gehören beispielsweise Natriumhydroxyd oder Kaliumcarbonat und Salzsäure.
Die als Reaktionskomponente bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten 4-Chlorphenylhalo-.
genessigsäureester werden zweckmäßigerweise hergestellt, indem 4-Chlorphenylessigsäure mit Thionylchlorid
behandelt wird, um das entsprechende Säurechlorid zu bilden, das anschließend mit einem geeigneten
Halogenierungsmittel, wie Brom oder Chlor, behandelt wird, um das entsprechende 4-Chlorphenylhalogenessigsäurechlorid
zu bilden, das dann mit einem geeigneten Alkohol, wie Methanol oder Äthanol,
verestert wird.
Die erfindungsgemäßen Salze erhält man durch Umsetzung der erfindungsgemäßen Säure mit einer
Base mit einem nicht toxischen, pharmakologisch verwendbaren Kation. Im allgemeinen kann jede
Base, die ein Säureadditionssalz mit einer Carbonsäure bildet und deren pharmakologische Eigenschaften
keine nachteilige physiologische Wirkung bei Aufnahme in das Körpersystem hervorruft, verwendet
werden. Zu geeigneten Basen gehören Alkali- und Erdalkalihydroxyde und -carbonate, wie Natrium-, Kalium-» und Calciumhydroxyd, Ammoniak,
primäre, sekundäre und tertiäre Amine, beispiels weise Monoalkylamine, Dialkylamine, Trialkylamine
und Alkanolamine, wie Athanolamin, sowie stickstoffhaltige heterocyclische Amine, wie Piperidin.
Man kann die erfindungsgemäße Säure zur Herstellung von Estern und Amiden nach an sich bekannten Methoden verwenden.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Säure zeigen die nachstehenden Ausführungen.
Männliche Holtzmann-Albinoratten mit einem Gewicht von 130 bi* 140 g wurden ungefähr 1 Woche
mit einer Standard-Laboratoriumsnahrung gefüttert. Die 165 g schweren Ratten wurden dann nach dem
Gewicht beliebig in mehrere Gruppen vonje 10 Ratten eingeteilt und auf halbgereinigte Kasein-Rohrzuckerdiät
gesetzt. Die Kontrollgruppe erhielt nur die Diät. ·■■-■·.
Die Testverbindungen wurden durch Vermischen mit der Diät verabfolgt, und zwar wurde in einem
Mörser die gewünschte Menge Testverbindung mit 100 g Kasein der Diät fein vermählen. Nach 9 Tagen
wurden durch Herzpunktion unter leichter Anästhesie mit 5 - Äthyl - 5 - (1 - methylbutyl) - barbitursäure 2 - ml-Blutproben
genommen und im Röhrchen zu 0,2 ml O,4n-Natriumcitrat gegeben. Im durch Zentrifugieren
erhaltenen Plasma wurde nach der Methode von A b e 11 und Mitarbeitern (Journal of Biological
Chemistry, Band 195, 1952, S. 357) das Gesamtcholesterin bestimmt. Die Ergebnisse sind in Milligramm
Cholesterin pro 100 ml Plasma (d. h. mg %) angegeben. . ■. ~
| Substanz |
Cholesterin-
verminde- rung, % |
Gewichts
zunahme, g |
Prozentgehalt"
an Wirkstoff, in der Nahrung |
| (4-Chlor- | 30 | 52 | 0,025% |
| 2-methyl- | |||
| phenoxy- | |||
| (4-chlor- | |||
| phenyl)- | |||
| essigsäure | - .· | ||
| p-Chlorphenoxy- | 27 | 54 | 0,025% |
| isobuttersäure | |||
| (Vergleich) |
Beispiel
Stuf/A
Stuf/A
(4-Chlor-2-methylph'enoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäuremethylester
Man löst 2,3 g (0,1 Mol) Natrium in-150 ml
trockenem Methylalkohol und gibt Lösungen yofi
14,3 g (0,1 Mol) 4-Chlor-2-methylphenol in 30 ml Methylalkohol und von 26,4 g (0,1 Mol) (4-Chlorphenyl)-bromessigsäuremethylester
in 20 ml Methylalkohol nacheinander hinzu. Das erhaltene Gemisch wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man entfernt
das Lösungsmittel durch Vakuumdestillation und fügt 600 ml Äther und 200 ml Wasser zu dem
Rückstand. Die Ätherlösung wird von der wäßrigen Phase abgetrennt und dann im Vakuum eingeengt,
wobei man ein kristallines Produkt erhält. Durch Umkristallisation aus Methanol erhält man 21,5 g
(66%) (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäuremethylester,
der bei 73,5 bis 75,5° C schmilzt.
Stufe B \"
^Chlor^-methylphenoxyH^chlorphenyl)-essigsäure
16,3 g (0,05 Mol) (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäuremethylester
aus Stufe A werden in 100 ml Äthanol gelöst, und die Lösung wird zu einer Lösung von 11,2 g (0,2 Mol) Kaliumhydroxyd
in 10 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt und das
i O IO Ul 1
Lösungsmittel dann durch Einengen im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in 1500 ml Wasser
gelöst, und die erhaltene Lösung wird filtriert und dann mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Das Produkt
wird aus dem Wasser mit Äther extrahiert und der Extrakt im Vakuum zu einem kristallinen Rückstand
eingeengt. Durch Umkristallisation aus Acetonitril erhält man 12,2 g (79%ige Ausbeute) (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäure,
F. 148,5 bis 15O,5°C.
Analyse: Ci5H12Cl2O3.
Berechnet ... C 57,90, H 3,89%; gefunden .... C 57,97, H 4,00%.
Claims (2)
1. (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäure
und deren pharmakologisch verträglichen Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise ein Alkalisalz des 4-ChIor-2-methylphenols mit einem Ester
einer 4-Chlorphenylhalogenessigsäure umsetzt,
den so gebildeten (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyI)-essigsäureester
hydrolysiert und die erhaltene Säure gegebenenfalls mit einer geeigneten Base umsetzt.
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