DE663586C - Verfahren zur Darstellung neuartiger Abkoemmlinge des 8-Oxychinolins - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung neuartiger Abkömmlinge des 8-Oxychinolins Es wurde gefunden, daß man durch Behandlung aliphatischür Äther des 8-Oxychinolin.s und seiner Substitutionsprodukte mit aromatischen Sulfonsäureestern zu Verbindungen gelangt, welche im Sinne einer Auslösung und Steigerung ,der natürlichen Abwehrkräfte -des Organismus eine ausgezeichnete Wirkung besitzen Bund infolge ihrer Wasserlöslichkeit für Injektionszwecke verwendbar sind. Umfangreiche Versuche haben z. B. ergeben, daß durch intramuskuläre Injektion der wässerigen Lösung des N-Methyl-8-äthoxychinolinbenzolsulfonats entzündlich.eErkrankungen, wie Bronchopne!umionien, Euterentzündungen, postpuerperale Endometiitiden, innerhalb kurzer Zeit geheilt wenden können. Die Verbindungen sollen auch als -unspezifisch umstimmende Mittel zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten namentlich auch im solchen Fällen dienen, bei denen bisher chemotherapeutisch noch keine befriedigenden Erfolge erzielt werden konnten.
• Früher bereits beschrieben wurden Anlagerungsprodukte von Halogen;alkylen an Oxychinolin.äther (Pharmazeutische Zentralhalle 1929, Seite 807 unten.); über einte etwaige therapeutische Verwertbarkeit dieser Verbindungen ist jedoch ,nichts bekanntgeworden. Man hat ferner bereits das 8-Oxychinolin wie auch substituierte Oxychinoline, um diese in wasserlösliche Verbindungen überzuführen, mit Hilfe aromatischer Sulfonsäureesber in quartäre A'mmoniumsalze übergeführt (Patentschrift 530 049). Die hierbei entstehenden Verbindungen enthalten Faber durchweg eine freie phenolische Hydroxylgruppe und unterscheiden sich daher in ihrer Wirkjung, über die nichts Besonderes mitgeteilt wurde, nicht von der des Oxychinolins, wogegen im vorliegenden Fall Verbindungen mit neuen, nicht voraussehbaren Wirkungen entstehen.
• Die Herstellung dieser Verbindungen, welcho in üblicher Weise erfolgt, ergibt sich aus den folgenden Beispielen: i. 29 Teile 5-Chlor-8-äthoxychinolin werden mit 29 Teilen Benzolsulfansäuremethylester i Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Das Umsetzungsgemisch erstarrt alsbald zu einem gelben Kristallbrei. Aus Alkohol kristallisiert,das 5-Chlor-8-äthoxy-N-methylbenzolsulfonat in schönen gelben, rechteclligen Tafeln, welche bei 156 bis 157' schmelzen. Die Ausbeute ist fast quantitativ. Die Verbindung ist wasserlöslich.
• z. 54o Teile 8-Äthoxychinolin werden mit 545 Tölen Benzols@ulfonsäuremethylester vermischt. Die Umsetzung beginnt alsbald von selbst unter starker Erwärmung; es entsteht eine gelbe Kristallmasse, welche zur Reinigung aus Alkohol umkristallisiert, wird. Man erhält ioo5 Teile reines N-Methyl-8-äthoxychinolinbenzolsulfonat, welches in Wasser sehr leicht löslich ist. Die Verbindung schmilzt bei 176'.
• 3. 2o Teile 8-Butyloxychinolin werden mit ?o Teilen Benzolsulfonsäuremethylester 3 Stunden auf idem Wasserbad erwärmt. Es hat sich ein gelber Kristallbrei gebildet. Das N-Methyl- 8-butyloxychinolinbenzolsulfonat kann leicht durch Umkristallisieren aus Aceton gereinigt werden, aus welchem es in hellgelben Blättc 'hen .auskristallisiert. Man erhält 38 Teile des Benzolsulfonats, welches in Wasser löslich

  q.. 17 g 8-Äthöxychinolin werden mit 2

  Benzolsulfonsäureäthylester q. bis 5 Stun

  auf dem Dampfbad auf 8o bis ga° erwäris

  Nach dem Erkalten erhält man einten Kristall-' Brei, welcher noch ein wenig überschüssigen Benzols@ulfonsäureester enthält. Der Kristallbrei wird in heißem Isopropylalkohol gelöst und das Salz vorsichtig mit Äther aus dieser Lösung in groben, gelben Kristallen vom F. 127 bis I28° ausgefällt. Es ist in Wasser sehr leicht löslich.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung neuartiger -- Abkömmlinge,des 8-Oxychinolins, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Äther des 8-Oxychinolins -und seiner Substitution.sr pro.dukte mit Hilfe von aromatischen Sulfon; säureestern in quaternäre Ammoniumsalze überführt.