DE672494C - Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten

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DE672494C
DE672494C DEC51889D DEC0051889D DE672494C DE 672494 C DE672494 C DE 672494C DE C51889 D DEC51889 D DE C51889D DE C0051889 D DEC0051889 D DE C0051889D DE 672494 C DE672494 C DE 672494C
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Germany
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hexamethylenetetramine
acid
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solution
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DEC51889D
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Dr Erwin Kohlstaedt
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CHEMISCH PHARMAZEUTISCHE A G B
Original Assignee
CHEMISCH PHARMAZEUTISCHE A G B
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18Bridged systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpräparaten Es ist bekannt, daß Hexamethylentetramin infolge seiner Eigenschaft, Formaldehyd abspalten zu können, bakterizid wirksam ist und insbesondere als Harndesinfiziens angewendet wird. Man hat ferner festgestellt, daß man durch gemeinsame Anwendung von Hexamethylentetrainin mit der an sich schon bakteriologisch wirksamen Camphersäure Wirkungen erzielen kann, die der des Hexametliylentetrainins überlegen sind. Diese Erfahrung führte zur Herstellung eines Präparates, das camphersaures Hexamethylentetrainin in einer sehr konzentrierten Hexamethylentetraminlösung enthält.
  • Eingehende Versuche haben gezeigt, daß es nicht möglich ist, mehr als 2,1 »/, Camphersäure selbst in einer d.o °/oigen Hexamethylentetraminlösung in Lösung zu bringen, so daß der synergistischen Wirkung der Carnphersäure infolge ihrer schweren Löslichkeit bzw. der schweren Löslichkeit ihres Hexametliylentetraininsalzes Grenzen .gesetzt sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß man therapeutisch hochwirksame Hexamethylentetrarninpräparate .dadurch 'herstellen kann, daß man Hexainethylentetramin und Mandelsäure in Gegenwart von Lösungsmitteln aufeinander wirken läßt. Es wurde festgestellt, daß sich hierbei `eine Verbindung von Hexamethylentetramin mit Mandelsäure bildet, die durch einen konstanten Stickstoffgehalt von etwa r9,-, °/o, einen genau definierten Schmelzpunkt von 13z° und eine bestimmte Löslichkeit, z. B. von 6o % in Wasser von Zimmertemperatur, gekennzeichnet ist.
  • Zur Herstellung der neuen Hexamethylentetraminpräparate geht man vorzugsweise von äquimolekularen Mengen Hexämethylentetramin und Mandelsäure aus. Man kann aber auch das Hexamethylentetramin im Überschuß verwenden. Die Ausgangsstoffe werden in Wasser, zweckmäßig in heißem Wasser, oder in organischen Lösungsmitteln, wie Äthyl-oder Methylalkohol, Aceton u. dgl., gelöst. Die Lösung kann bereits als solche verwendet werden, sie kann jedoch auch zur Kristallisation gebracht werden. Man erhält hierbei wohl ausgebildete Kristalle von mandelsaurem Hexamethylentetramin.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß das mandelsaureHexamethylentetramin und das Hexamethylentetramin lösungsvermittelnd aufeinander einwirken. So kann die Löslichkeit des mandelsauren Hexärn.ethylentetramins durch Zusatz von Hexamethylentetramin gesteigert werden, ebenso kann eine Lösung von mandelsaurem Hexamethylentetramin noch recht erhebliche Mengen vonHexamethylentetramn auflösen.
  • Die neuen Präparate sind den -.Präparaten aus Hexamethylentetramin und Ca riiplier'säure überlegen. Die Mandelsäure hat an sich ebenso wie die Camphersäure besonders günstige bakterizide Eigenschaften. Die Löslichkeit der Mandelsäure ist jedoch der der Camphersäure bei weitem überlegen. Während man aus.Hexamethylentetramin und Camphersäure nur Präparate herstellen kann, die im besten Fall 2,1 % Camphersäure enthalten, enthält eine konzentrierte Lösung von mandelsaurem Hexamethylentetramin 31,2 % Mandelsäure. Bei Anwendung von mandelsaurem Hexamethylentetramin gelingt es also, das synergistisch wirksame Anion in einer i5mal höheren Konzentration in Lösung zu bringen.
  • Es ist auch bereits bekannt, leicht lösliche und keimtötende Salze des Hexamethylentetramins mit Phenoxacetsäure, deren Homologen oder Substitutionsprodukten herzustellen. Diese Produkte können aber nur oral angewendet wenden. Für intrav enöse In j ektionen kommen sie wegen ihrer schlechten Verträglichkeit, wie Versuche gezeigt haben, nicht in Frage. Im Gegensatz hierzu sind Lösungen des mandelsauren Hexamethylentetramins gut verträglich und intravenös spritzbar. Außerdem ist die Dosis letalis minima, d. h. die Dosis, bei der mehr als die Hälfte der behandelten Tiere eingeht, bei den Verfahrensprodukten wesentlich höher als bei den bekannten Präparaten. Beispiel i 152,o6 g Mandelsäure und i4o,i7 g Hexamethylentetramin werden in möglichst wenig heißem Wasser auf dem Dampfbad zur Lösung gebracht. Die heiße Lösung wird filtriert und zur Kristallisation gebracht. Ausbeute: 6o bis 70 %. Stickstoffgehalt des Produktes: 19,21 % (für mandelsaures Hexamethylentetramin berechnet: 19,1; °/o). F. der Verbindung: 132o. Beispiel 2 28,8 g Hexamethylentetranmin werden mit 34:29 Mandelsäure in ioo ccm bidestilliertem Wasser gelöst. Die Lösung wird in Ampullen abgefüllt. Beispiel 3 40g Hexamethylentetramin und 31,29 Mandelsäure werden in ioo ccm bidestilliertem Wasser gelöst. Diese Lösung, die einen Hexamethylentetraminüberschuß von rund 4o °/o enthält, wird in Ampullen abgefüllt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpräparaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexamethylentetramin und Mandelsäure, vorzugsweise in äquimolekularen Mengen, in Gegenwart von Lösungsmitteln aufeinander wirken läßt und die Lösung gegebenenfalls zur Kristallisation bringt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Lösung des mandelsauren Hexamethylentetramins weitere Mengen von Hexai-nethylentetramin löst.
DEC51889D 1936-08-09 1936-08-09 Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten Expired DE672494C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964052C (de) * 1954-09-03 1957-05-16 Badische Anilin & Soda Fabarik Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen und harnsteinloesend wirkenden Hexamethylentetraminkomplexsalzen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE964052C (de) * 1954-09-03 1957-05-16 Badische Anilin & Soda Fabarik Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen und harnsteinloesend wirkenden Hexamethylentetraminkomplexsalzen

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