AT69849B - Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxychinoline. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxychlnoline. 



   Die Oxychinoline sind Verbindungen, welche, in nicht giftigen Dosen dargereicht, auf den Purinstoffwechsel wirkungslos sind. In grossen Dosen wirken diese Verbindungen giftig. 



   Es hat sich nun unerwarteterweise gezeigt, dass die durch   Veresterung   der Oxychinoline mit Salizylsäure und deren Homologen bzw. Derivaten erhaltenen Verbindungen eine gesetzmässige   Beeinnusaung   des   PurinstoSwechsels   in hervorragender Weise hervorzubringen imstande sind, so dass   dadurch   therapeutisch wertvolle Verbindungen erhalten werden. welche zugleich frei von nachteiliger Wirkung sind. Erhalten werden diese Verbindungen durch Einwirkung der Chloride der Salizylsäure und deren Homologen bzw. Derivate auf die Oxychinoline. 



   So bewirkt das Salizylsäure-bzw. Azetylsalizylsäureester des   8-Oxychinolins   
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 bei Hunden bei der Eingabe kleinerer Mengen eine Erhöhung der Allantoinausseheidung, bei grösseren eine Verminderung. Es wurde z. B. die normale   AUantoinausscheidung   eines Hundes 
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 die Ausscheidung auf   0. 5926   und bei 10 g auf 0-3673. Die Harnsäuremengeausscheidung, die bei einem Hund im normalen Zustand pro Tag   06 46 betrug,   sank bei Eingabe von 5 g des Esters auf 0'0469 und von 10 g auf 0'0364. Der Purinstoffwechsel erleidet also durch diese Ester eine gesetzmässige Beeinflussung, während das 8-Oxychinolin als solches zwar auch einen gewissen   Einfluss   auf die   Allantoin-bzw.

   Harnsäureausscbeidung   zu bekunden scheint, aber seine Giftigkeit ist so gross, dass bei denjenigen Mengen, bei denen ein   gewisser Einfluss möglicherweise   vorhanden sein könnte, die toxische Dosis schon erreicht ist. 



   B e i s p i e I I : 30   9     8-Oxychinolin werden mit 20 y Azetylsalixylsäurechlorid   drei Stunden auf dem Wasserbad   erwärmt. Nach beendigter Reaktion wird   das erhaltene Produkt mit ver-   dünnter   Salzsäure gerade angesauert und der gebildete, neue Körper als darin unlösliche Masse abgetrennt. Die neue   Verbindung lasst sich durch Umkristallisieren   aus   verdünntem   Alkohol leicht reinigen und schmilzt dann bei   1010. In   starker Salzsäure löst sich die Verbindung unter Bildung eines   salzsauren Salzes, Sie int   ganz geschmacklos. 
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 35 9 Salizylsäurechlorid, die   ebenfalls in Toluol gelöst sind, in kleinen   Anteilen eingetragen.

   Der neu gebildete Körper scheidet sich alsbald aus, er wird abgenutscht, mit Wasser im Mörser verrieben und mit verdünnter   HalzsÅaure   versetzt, um unverändertes Oxychinolin herauszulösen. 



  Die neue Verbindung löst sich nämlich   in verdunnter Salzsäure   nicht. Auch in Alkohol ist sie in der Kälte nicht leicht löslich. Der Ester bildet ein   weissgelbliches   Pulver vom Fp. 1070 C. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Oxychinolinestern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Oxyehinoline die Chloride der Salizylsäure und deren Homologen bzw. Derivate einwirken liisst. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.