DE281007C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE281007C DE281007C DENDAT281007D DE281007DA DE281007C DE 281007 C DE281007 C DE 281007C DE NDAT281007 D DENDAT281007 D DE NDAT281007D DE 281007D A DE281007D A DE 281007DA DE 281007 C DE281007 C DE 281007C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxyquinoline
- acid
- excretion
- ester
- hydrochloric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 8-Hydroxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 6
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 5
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000458 Allantoin Drugs 0.000 description 3
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 3
- 108009000226 Purine metabolism Proteins 0.000 description 3
- -1 acetylsalicylic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- 230000004144 purine metabolism Effects 0.000 description 3
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Trioxopurine Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116269 Uric Acid Drugs 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXACBHMKACDPEG-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxybenzoic acid;chloride Chemical compound [Cl-].OC(=O)C1=CC=CC=C1O ZXACBHMKACDPEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000816 toxic dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/32—Esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das 8-Oxychinolin
OH N
ist eine Verbindung, welche, in nicht giftigen
ίο Dosen dargereicht, auf den Purinstoffwechsel
wirkungslos ist.
Es hat sich aber nun unerwarteterweise gezeigt, daß der Salizylsäure- wie auch vor allem
der Acetylsalizylsäureester des 8-Oxychinolins eine gesetzmäßige Beeinflussung des Purinstoffwechsels
in hervorragender Weise hervorzubringen imstande 'sind, so daß dadurch
therapeutisch wertvolle Verbindungen erhalten werden.
So bewirkt der Salizylsäure- bzw. Acetylsalizylsäureester des 8-Oxychinolins bei Hunden
bei der Eingabe kleinerer Mengen eine Erhöhung der Allantoinausscheidung, bei größeren
eine Verminderung. Es wurde z. B. die normale Allantoinausscheidung eines Hundes
von 0,5842 bei Einnahme von 3 g des Acetylsalizylsäureesters auf 0,8373 gesteigert; bei
5 g sank die Ausscheidung auf 0,5926 und bei iog auf 0,3673. Die Harnsäuremengeausscheidung,
die bei einem Hund im normalen Zustand pro Tag 0,1246 betrug, sank bei Eingabe
von 5 g des Esters auf 0,0469 und von 10 g auf 0,0364. Der Purinstoffwechsel erleidet
also durch diese Ester eine gesetzmäßige Beeinflussung, während das 8-Oxychinolin als
solches zwar auch einen gewissen Einfluß auf die Allantoin- bzw. Harnsäureausscheidung zu
bekunden scheint, aber seine Giftigkeit ist, wie oben erwähnt wurde, so groß, daß bei denj enigen
Mengen, bei denen ein gewisser Einfluß möglicherweise vorhanden sein könnte, die
toxische Dosis schon erreicht ist. Die Ester sind 20 mal weniger giftig als das freie Oxychinolin.
45
I. 30 g 8-Oxychinolin werden mit 20 g Acetyisalizylsäurechlorid 3 Stunden auf dem
Wasserbad erwärmt. Nach beendigter Reaktion wird das erhaltene Produkt mit verdünnter
Salzsäure gerade angesäuert und der gebildete neue Körper als darin unlösliche Masse abgetrennt. Die neue Verbindung läßt
sich durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol leicht reinigen und schmilzt dann bei
ioi°. In starker Salzsäure löst sich die Verbindung unter Bildung eines salzsauren Salzes.
Die Verbindung ist ganz geschmacklos.
II. 45 g 8-Oxychinolin werden in warmem Toluol gelöst und in diese Lösung 35 g Salizylsäurechlorid,
die ebenfalls in Toluol gelöst sind, in kleinen Anteilen eingetragen. Es entsteht
dabei eine ziemlich starke Wärmetönung. Der neu gebildete Körper scheidet sich alsbald
aus, er wird abgenutscht, mit Wasser im Mörser verrieben und mit verdünnter Salzsäure
versetzt, um unverändertes Oxychinolirf herauszulösen.
Die neue Verbindung löst sich nämlich in verdünnter Salzsäure nicht. Auch
in Alkohol ist sie in der Kälte nicht leicht löslich. Der Ester bildet ein weißgelbliches Pulver
vom Fp. 1070 C.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Estern des 8 - Oxychinolins, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das 8 - Oxychinolin das Chlorid der Salizylsäure bzw. Acetylsalizylsäure einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281007C true DE281007C (de) |
Family
ID=536786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281007D Active DE281007C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE281007C (de) |
-
0
- DE DENDAT281007D patent/DE281007C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4018642C2 (de) | Neue Salzform des 5-Difluormethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl]-1H-benzimitazol-Natriumsalzes | |
| DE1770171C3 (de) | 2,2-Dimethyl-7-alkyl-4-(4-pyridyl)-2H-chromen-5-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| DE281007C (de) | ||
| AT69849B (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern der Oxychinoline. | |
| DE675817C (de) | Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn | |
| DE940383C (de) | Unkrautvernichtungsmittel | |
| DE165898C (de) | ||
| DE929665C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Streptomycin- und Dihydrostreptomycinsalzen | |
| DE613125C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Verbindungen der Oxydiphenylaether und deren Substitutionsprodukten | |
| DE762123C (de) | Verfahren zur Herstellung von physiologisch wirksamen Abkoemmlingen des 2-Alkyl-1, 4-naphthochinons bzw. -hydrochinons | |
| DE255030C (de) | ||
| DE203081C (de) | ||
| DE940060C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwer loeslichen Arzneimitteln | |
| DE631097C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureabkoemmlingen kohlenstoffalkylierter oder -arylierter Barbitursaeuren | |
| DE424748C (de) | Verfahren zur Herstellung waesseriger Emulsionen und Sole | |
| DE290262C (de) | ||
| DE511093C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salicylsaeuredihalogenalkylesters | |
| DE106496C (de) | ||
| DE310967C (de) | ||
| DE964326C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Oxycumarins | |
| DE859790C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Loeslichkeit von Sulfonamiden | |
| DE1618716C (de) | eckige Klammer auf 2,3, Dichlor 4 (2 methylenbutyryl) phenoxy eckige Klammer zu fluoressigsaure und deren pharmakologisch vertragliche Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
| DE499950C (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Derivate des Cholins | |
| AT159318B (de) | Verfahren zur Darstellung leicht wasserlöslicher Verbindungen von Dialkylaminoalkyldiarylcarbinolen. | |
| DE220267C (de) |