DE511093C - Verfahren zur Darstellung eines Salicylsaeuredihalogenalkylesters - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung eines Salicylsäuredihalogenalkylesters Bei der Verwendung von Jod und Salicylsäure enthaltenden Verbindungen in der Therapie zeigte sich, daß nur solchen Verbindungen die vereinigte Wirkung beider Komponenten zukommt, die das Jod in der Seitenkette enthalten, wie den Jodalkylestern der Salicylsäure. Beider Verwendung solcher Ester, deren schmerzstillende Wirkung bekannt ist, als Antirheumatikum ist die Einführung von Chlor in das Molekül der Ester erwünscht.
• Es wurde nun gefunden, daß man bequem eine diese Bedingungen erfüllende, also Salicylsäure, Jod und Chlor, letztere beide im alipathischen Anteil enthaltende Verbindung erhält, wenn man Salicylsäure-o:, y-dichlor-ß-propylester mit Alkalijodid in acetonischer Lösung umsetzt. Salicylsäuredichlorpropylester läßt sich nach dem Verfahren von Fritsch (vgl. Berichte d. deutsch. Chem. Ges. 24 [189r] S. 775) erhalten. Erhitzt man 1 Mol. des Esters mit 2 Mol. und mehr Alkalijodid in trockenem Aceton längere Zeit, so werden nicht, wie man erwarten könnte, beide Chloratome durch Jod ersetzt, viehhehr tritt nur an Stelle von einem Chloratom ein Jodatom, während sich die entsprechenden Chloridmengen aus der Lösung abscheiden.
• Beispiel Nach den Angaben von Fritsch wird Salicylsäure-oc, y-dichlor-ß-propylester durch Einleiten von Salzsäuregas in eine Lösung von Salicylsäure in Glycerin dargestellt. 5o g dieses Esters trägt man in eine Lösung von 40 9 Natriumjodid in 150 ccm trockenem Aceton und erhitzt die schwach getrübte, gelbliche Lösung am Rückflußkühler ungefähr 2o Stunden. Dabei scheidet sich die der Substitution von einem Chlor durch Jod entsprechende Menge Natriumchlorid ab. Das Aceton wird sodann zum größten Teil abdestilliert und der Rückstand in Wasser gegossen, worin der Ester sich ölig abscheidet. Man trennt das Öl von dem Wasser, entfärbt es durch Schütteln mit Natriumthiosulfatlösung, nimmt mit Chloroform auf, neutralisiert durch Schütteln mit verdünnter Sodalösung und trennt die Chloroformlösung von der wässerigen Flüssigkeit. Die Chloroformlösung wird mit geglühtem Natriumsulfat getrocknet, das Chloroform abgedunstet. Es hinterbleibt ein gelbbraunes, dickes Öl, das aus Methylalkohol umkristallisiert wird. Der Salicylsäure-oc-chlor-y-jod-ß-propylesterschmilzt bei 57°, ist in Wasser fast unlöslich, ziemlich leicht löslich in Methylalkohol, sehr leicht in Alkohol, Äther, Chloroform, Essigester undAceton. Seine hohe Lipoidlöslichkeit macht ihn besonders geeignet für die Herstellung antirheumatischer Einreibungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Salicylsäuredihalogenalkylesters, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Salicylsäure-n, y-dichlor-ß-propylester Alkalijodid in Acetonlösung einwirken läßt.