DE667356C - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen

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DE667356C
DE667356C DEC53351D DEC0053351D DE667356C DE 667356 C DE667356 C DE 667356C DE C53351 D DEC53351 D DE C53351D DE C0053351 D DEC0053351 D DE C0053351D DE 667356 C DE667356 C DE 667356C
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tetrahydro
ketones
oxazine
oxazinoalkylaryl
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DEC53351D
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Dr-Ing Emil Eidebenz
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Chemische Werke Vorm H & E Alb
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Chemische Werke Vorm H & E Alb
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen Es ist bekannt, daß man aus a-halogensubstituierten Alkylarylketonen durch Einwirkung von Aminen die entsprechenden a-Aminoalkylarylketone darstellen kann (Arch. d. Pharmazie, Bd.237 -(i899) S.234/35 Berichte d. Deutsch. chem. Ges., Bd. 62, S. 2425 [i925]). Verbindungen dieser Art werden therapeutisch nicht angewandt, sondern dienen meistens als Zwischenprodukte zur Darstellung von Heilmitteln.
  • Man kann nun zu therapeutisch selbst sehr wertvollen Verbindungen gelangen, wenn man a-halogensubstituierte Alkylarylketone mit Tetrahydro-p-oxazin (Morpholin) umsetzt. Besonders gute Ausbeuten (8o bis 9o 1/o) erhält man, wenn man auf i Mol der a-IIalogenalkylarylketone 2 Mole Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt. Man gewinnt auf diese Weise die entsprechenden, noch nicht vorbeschriebenen Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketone folgender Zusammensetzung wobei R = H oder Alkyl ist. Diese Verbindungen besitzen neben einer sehr geringen Giftigkeit schlafmachende und spasmolytische Eigenschaften, die den bisher bekannten (s. oben) a-Aminoalkylarylketonen fehlen.
  • Ausführungsbeispiele i. N -Phenacyltetrahydro-p-oxazin, Zu einer Lösung von 61 g Tetrahydro@'-, p-oxazin in 250 ccm Äther gibt man allmäli-A lieh und unter guter Kühlung eine ätherische` Lösungvon 65 g w-Bromacetophenon zu. Unter Wärmeentwicklung scheidet sich rasch die Hälfte des angewandten Tetrahydro-p-oxazins als Hydrobromid aus. Nach einigem Stehen wird vom abgeschiedenen Tetrahydro-p-oxazinhydrobromid abfiltriert, der Niederschlag mit Äther nachgewaschen und mit der berechneten Menge wässeriger Salzsäure ausgeschüttelt. Die salzsaure Lösung wird zum Entfernen, des noch vorhandenen Bromacetophenons nochmals mit Äther ausgeschüttelt und unter Kühlung mit Natronlauge versetzt. Das abgeschiedene Öl wird in Äther aufgenommen, mit Wasser zweimal ausgeschüttelt, um etwa gelöstes Tetrahydro-p-oxazin zu entfernen, und der Äther nach dem Trocknen abdestilliert. Das gesuchte N-Phenacyltetrahydrop-oxazin wird auf diesem Wege unmittelbar rein erhalten. Ausbeute 85 bis 9o °1o der Theorie.
  • Durch Fällen einer ätherischen Lösung der Base mit ätherischer Salzsäure erhält man analysenreines N-Phenacyltetrahydro-p-oxazinhydrochlorid, das bei" 2 i 3 bis 240 unter vollkommener Zersetzung schmilzt.
  • 2. N-Phenacyltetrahydro-p-oxazin Durch Zusammenmischen zweier Lösungen von 174g Tetrahydro-p-oxazin und 1549 Phenacylchlorid in Benzol oder einem anderen Lösungsmittel, wie z. B. Äther, Alkohol o. ä., erhält man N-Phenacyltetrahydro-p-oxazin in etwa 9o°joiger Ausbeute. 3. ä-Tetrahydro-p-oxazinopropiophenon
    In entsprechender Weise werden aus 140 g
    K4 , ,ompropiophenon und i2o g Tetrahydro-
    @-t azin i3o g a-Tetrahydro-p-oxazinopropio-
    gnpn erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt
    F--24° unter Zersetzung.
    4':'w-Tetrahydro-p-oxazino-p-methyi-' acetophenon Eine Lösung von io6 g m-Brom-p-methylacetophenon in Äther wird unter Kühlung zu einer Lösung von 87 g Tetrahydro-p-oxazin in Äther zugegeben. Nach eintägigem Stehen wird vom ausgefallenen Tetrahydro-p-oxazinhydrobromid abfiltriert. Durch Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man das (»-Tetrahydro-p-oxazino-p-methylacetophenon. Das Hydrochlorid schmilzt bei Zog bis 2io° unter Zersetzung.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen der Zusammensetzung: wobei R = H oder Alkyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man auf a-Halogenalkylarylketone Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i Mol a-Halogenalkylarylketon 2 Mole Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2773069A (en) * 1952-11-12 1956-12-04 Upjohn Co Amines
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DE1289052B (de) * 1962-06-29 1969-02-13 Dausse Les Sa Francaise Lab In 4-Stellung substituierte 6, 7-Dihydroxycumarinderivate, deren Salze und Verfahrenzu ihrer Herstellung
EP1357117A2 (de) * 2002-04-26 2003-10-29 Chingfan Chris Chiu Neue Aminoketonderivate, deren Herstellung und ihre Verwendung als Photoinitiatoren

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