DE667356C - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen Es ist bekannt, daß man aus a-halogensubstituierten Alkylarylketonen durch Einwirkung von Aminen die entsprechenden a-Aminoalkylarylketone darstellen kann (Arch. d. Pharmazie, Bd.237 -(i899) S.234/35 Berichte d. Deutsch. chem. Ges., Bd. 62, S. 2425 [i925]). Verbindungen dieser Art werden therapeutisch nicht angewandt, sondern dienen meistens als Zwischenprodukte zur Darstellung von Heilmitteln.
- Man kann nun zu therapeutisch selbst sehr wertvollen Verbindungen gelangen, wenn man a-halogensubstituierte Alkylarylketone mit Tetrahydro-p-oxazin (Morpholin) umsetzt. Besonders gute Ausbeuten (8o bis 9o 1/o) erhält man, wenn man auf i Mol der a-IIalogenalkylarylketone 2 Mole Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt. Man gewinnt auf diese Weise die entsprechenden, noch nicht vorbeschriebenen Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketone folgender Zusammensetzung wobei R = H oder Alkyl ist. Diese Verbindungen besitzen neben einer sehr geringen Giftigkeit schlafmachende und spasmolytische Eigenschaften, die den bisher bekannten (s. oben) a-Aminoalkylarylketonen fehlen.
- Ausführungsbeispiele i. N -Phenacyltetrahydro-p-oxazin, Zu einer Lösung von 61 g Tetrahydro@'-, p-oxazin in 250 ccm Äther gibt man allmäli-A lieh und unter guter Kühlung eine ätherische` Lösungvon 65 g w-Bromacetophenon zu. Unter Wärmeentwicklung scheidet sich rasch die Hälfte des angewandten Tetrahydro-p-oxazins als Hydrobromid aus. Nach einigem Stehen wird vom abgeschiedenen Tetrahydro-p-oxazinhydrobromid abfiltriert, der Niederschlag mit Äther nachgewaschen und mit der berechneten Menge wässeriger Salzsäure ausgeschüttelt. Die salzsaure Lösung wird zum Entfernen, des noch vorhandenen Bromacetophenons nochmals mit Äther ausgeschüttelt und unter Kühlung mit Natronlauge versetzt. Das abgeschiedene Öl wird in Äther aufgenommen, mit Wasser zweimal ausgeschüttelt, um etwa gelöstes Tetrahydro-p-oxazin zu entfernen, und der Äther nach dem Trocknen abdestilliert. Das gesuchte N-Phenacyltetrahydrop-oxazin wird auf diesem Wege unmittelbar rein erhalten. Ausbeute 85 bis 9o °1o der Theorie.
- Durch Fällen einer ätherischen Lösung der Base mit ätherischer Salzsäure erhält man analysenreines N-Phenacyltetrahydro-p-oxazinhydrochlorid, das bei" 2 i 3 bis 240 unter vollkommener Zersetzung schmilzt.
- 2. N-Phenacyltetrahydro-p-oxazin Durch Zusammenmischen zweier Lösungen von 174g Tetrahydro-p-oxazin und 1549 Phenacylchlorid in Benzol oder einem anderen Lösungsmittel, wie z. B. Äther, Alkohol o. ä., erhält man N-Phenacyltetrahydro-p-oxazin in etwa 9o°joiger Ausbeute. 3. ä-Tetrahydro-p-oxazinopropiophenon
In entsprechender Weise werden aus 140 g K4 , ,ompropiophenon und i2o g Tetrahydro- @-t azin i3o g a-Tetrahydro-p-oxazinopropio- gnpn erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt F--24° unter Zersetzung.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen der Zusammensetzung: wobei R = H oder Alkyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man auf a-Halogenalkylarylketone Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i Mol a-Halogenalkylarylketon 2 Mole Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEC53351D DE667356C (de) | 1937-11-07 | 1937-11-07 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen |
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| DE667356C true DE667356C (de) | 1938-11-09 |
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| DEC53351D Expired DE667356C (de) | 1937-11-07 | 1937-11-07 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-p-oxazinoalkylarylketonen |
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| DE (1) | DE667356C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2773069A (en) * | 1952-11-12 | 1956-12-04 | Upjohn Co | Amines |
| DE1277257B (de) * | 1963-09-17 | 1968-09-12 | Allen & Hanburys Ltd | 4'-Methoxy-4-morpholinobutyrophenon und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE1289052B (de) * | 1962-06-29 | 1969-02-13 | Dausse Les Sa Francaise Lab | In 4-Stellung substituierte 6, 7-Dihydroxycumarinderivate, deren Salze und Verfahrenzu ihrer Herstellung |
| EP1357117A3 (de) * | 2002-04-26 | 2003-12-17 | Chingfan Chris Chiu | Neue Aminoketonderivate, deren Herstellung und ihre Verwendung als Photoinitiatoren |
-
1937
- 1937-11-07 DE DEC53351D patent/DE667356C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2773069A (en) * | 1952-11-12 | 1956-12-04 | Upjohn Co | Amines |
| DE1289052B (de) * | 1962-06-29 | 1969-02-13 | Dausse Les Sa Francaise Lab | In 4-Stellung substituierte 6, 7-Dihydroxycumarinderivate, deren Salze und Verfahrenzu ihrer Herstellung |
| DE1277257B (de) * | 1963-09-17 | 1968-09-12 | Allen & Hanburys Ltd | 4'-Methoxy-4-morpholinobutyrophenon und Verfahren zu seiner Herstellung |
| EP1357117A3 (de) * | 2002-04-26 | 2003-12-17 | Chingfan Chris Chiu | Neue Aminoketonderivate, deren Herstellung und ihre Verwendung als Photoinitiatoren |
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