DE511950C

DE511950C - Verfahren zur Darstellung basischer Alkylaether von Oxalkylphenolen

Info

Publication number: DE511950C
Application number: DEI28659D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Hahl
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-07-30
Filing date: 1926-07-30
Publication date: 1930-11-05

Description

Verfahren zur Darstellung basischer Alkyläther von Oxalkylphenolen Es wurde gefunden, daß basische Alkyläther von Phenolen, die gleichzeitig noch Oxyalkylgruppen enthalten, starke anästhesierende Wirkung bei verhältnismäßig geringer Giftigkeit zeigen. In ihrem chemischen Aufbau unterscheiden sich die genannten Verbindungen von ähnlichen bekannten Verbindungen durch den Besitz der Oxyalkylgruppen. Anderen, für gleiche Zwecke angewandten Verbindungen sind sie in, ihrer pharmakologischen Wirkung beträchtlich überlegen. Die wäßrigen Lösungen der Salze der neuen basischen All:yläther von Oxyalkylphenolen zeichnen sich durch ihre Reizlosigkeit aus. Dadurch wird erst ihre therapeutische Verwendbarkeit bedingt. Es wird also offenbar durch Einführung der Oxyalkylgruppe die ohne diese Gruppe vorhandene Reizwirkung aufgehoben. Dieser Sachverhalt ist neu und war in keiner Weise vorauszusehen.
Man erhält die neuen Verbindungen, wenn man auf Phenole mit einer oder mehreren Oxyalkylgruppen basische Alkylhalogenide bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel einwirken läßt. Sie sind meistens schwach gefärbte und dickflüssige öle, die sich in Säuren leicht auflösen.
Beispiel i 2o Gewichtsteile des Natriumsalzes vom Eugenolmethylol (Ber. d. deutschen chem:isehen Gesellschaft, Bd.35 [19021, S.3845) werden zusammen mit 2o Gewichtsteilen Diäthylaminoäthylchlorid einige Zeit erhitzt. Nach beendigter Umsetzung wird reit Wasser versetzt und das sich abscheidende öl abgehoben.
Es destilliert unter einem Druck von 12 mm bei 213 bis 215° als schwach gelb gefärbtes Öl, das in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Mit Salzsäure gibt es ein kristallinisches Salz, das unter vorherigem Sintern von 117 bis 118° schmilzt. Die Base hat folgende Zusammensetzuni g: salzsaure Salz ist in Wasser leicht mit neutraler Reaktion löslich. Aus der wäßrigen Lösung scheiden Alkalien die freie Base wieder ab.
Beispiel e 3,7 Gewichtsteile Natrium werden in 5o Gewichtsteilen Alkohol gelöst, mit 2o Gewichtsteilen Salgenin und 3o Gewichtsteilen Diäthylaminoisobutylchlorid der Formel versetzt und einige Zeit erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird in Wasser gegossen, das sich abscheidende 01 abgehoben und nach dem Trocknen destilliert.
Die Base destilliert unter einem Druck von 15 mm bei i90 bis r98° als gelb gefärbte Flüssigkeit. Ihr kommt die folgende Konstitutionsformel zu: Sie löst sich leicht in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äther, Benzol, Alkohol usw., auf.
Beispiel 3 2o Gewichtsteile des Natr iumsalzes von 2, 6-Dimethylol-i-oxy-4-methylb@enzol (Ber. d. deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 42 [r909], S.2540) werden zusammen mit 2o Gewichtsteilen Diäthylaminoäthylchlor.id einige Zeit erhitzt. Dann wird mit Wasser versetzt, das sich abscheidende 01 abgehoben und nach dem Trocknen destilliert.
Es geht von 2z3 bis 2i8° als gelbe Flüssigkeit unter einem Druck von 12 mm über und hat folgende Zusammensetzung: Die Base löst sich in Äther, Alkohol und Benzol leicht auf.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung basischer Alkyläth.er von Oxyalkylphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Phenole mit einer oder mehreren Oxyalkylgruppen basische Alkylhalogenide bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel einwirken läßt.