DE433182C - Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether - Google Patents
Verfahren zur Darstellung basischer PhenolalkylaetherInfo
- Publication number
- DE433182C DE433182C DEF54738D DEF0054738D DE433182C DE 433182 C DE433182 C DE 433182C DE F54738 D DEF54738 D DE F54738D DE F0054738 D DEF0054738 D DE F0054738D DE 433182 C DE433182 C DE 433182C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- alkyl ethers
- preparation
- allyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 phenol alkyl ethers Chemical class 0.000 title claims description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOCCN(CC)CC MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCBr FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride Chemical compound CN(C)CCCl WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUQEXZIXFZVRA-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(N)N)(CC)Cl Chemical compound C(C)C(C(N)N)(CC)Cl JWUQEXZIXFZVRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- NLVRJWHXLBQZAU-UHFFFAOYSA-N methylperoxybenzene Chemical compound COOC1=CC=CC=C1 NLVRJWHXLBQZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEJJLKBZUWDRPI-UHFFFAOYSA-N n-(diethylaminooxy)-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)ON(CC)CC NEJJLKBZUWDRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkyläther. Es wurde gefunden, daß man dadurch zu therapeutisch sehr wertvollen Produkten gelangt, daß cyllische Verbindungen, die neben phenolischen Hydroxylgruppen noch ungesättigte Alkylreste im Molekül enthalten, von denen mindestens einer in o-Stellung zur Phenolhydroxylgruppe substituiert sein muß, und die nicht Abkömmlinge -X-acetylierter Aminophenole sind, in basische Phenolalkyläther übergeführt werden. Man erhält so Verbindungen, deren neutrale wasserlösliche Salze eine hervorragende blutstillende sowie utertiskontrahierelide Wirkung besitzen.
- Man kann die neuen Verbindungen in der Weise darstellen, daß man auf die genannten Verbindungen Dialkylaminoäthylhalogenide bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel einwirken läßt oder die genannten Ausgangsstoffe mitÄthylendihalogeniden bei Gegenwart von Alkali behandelt und die so erhältlichen monobalogenierten Zwischenprodukte mit Dialkylaminen umsetzt.
- Beispiel i.
- 6 Gewichtsteile Natrium werden in ioo Ge-,#%,icbtsteilen Alkohol gelöst und mit 42 Gewichtsteilen 6-Allyl-:2-methoxy-i-oxvbenzol (C-Allvlgtiajacol) (Annalen -[oi, S. 5o) und 36 Gewichtsteilen Diäthylaininoäthylchlorid bis zur neutralen Reaktion gekocht. -Nach vollendeter Reaktion wird in Wasser gegossen, das sich abscheidende 01 abgehoben, getrocknet und fraktioniert.
- Der so erhaltene Diäth laminoäthvläther y des 6-Allyl-2-methoxy-i-oxybenzols: geht als farblose Flüssigkeit unter 1:2 nun Druck bei 161 bis 165' über. In Wasser ist er schwer löslich, löst sich aber leicht in Säuren zu gut kristallisierenden Salzen.
- Beispiel :2.
- 1,3 Gewichtsteile Natrium werden in 5o Gewichtsteilen Alkohol gelöst und mit io Gewichtsteilen 7-Allyl-8-oxychiholin (7-Allyl-8-oxychinolin wird nach der Methode von C 1 a i s e n , Annalen .4o i, S. :2 1 u. ff ., durch Umlagerung des 8-Oxvchinolinallyläthers als fester farbloser Körper erhalten, der bei 44 bis 45' schmilzt) und 8 Gewichtsteilen Diäthylaminoäthvlclilorid bis zur neutralen Reaktion erhii7t. Die Aufarbeitung geschieht Z2 wie im Beispiel i. Der so erhaltene Di-#tthylaminoäthvläther des 7-Allyl-8-oxycliinolins geht als schwach gelbgefärbte Flüssigkeit von :215 bis 217' unter 2omm Druck über und hat folgende Zusammensetzung: Es bildet mit Säuren gut kristallisierende Salze.
- Beispiel 3-Zu 1,5 Gewichtsteilen Natrium, gelöst in 4o Gewichtsteilen Alkohol, werden 1:2 Gewichtsteile i-Allvi-2-oxvnaphthalin (Claisen, Ber.45 [1912], #-3159) und ioGewichtsteile Diäthylaininoithylchlorid gegeben und bis zur neutralen Reaktion der Flüssig- keit erwärmt. Nach vollendeter Reaktion geschieht die Aufarbeitung wie im Beispiel i.
- Der Diäthylaminoäthyläther des i-Allyl-:2-oxvnaphthalins geht unter io mm Druck bei 162 bis 168' als gelbliche Flüssigkeit über, die sich leicht in Säuren auflöst.
- Beispiel 4.
- Gewichtsteile Natrium werden in ioo Gewichtsteilen Alkohol gelöst und mit 3o Gewichtsteilen 6-Crotyl-:2-methoxy-i-oxybenzol (C-Crotvlguajacol) und :25 Gewichtsteilen Diäthvlaminoäthviehlorid bis zur neutralen ReakAon erhitzt' Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel i.
- Der so erhaltene Diäthylaminoäthyläther des 6-Crotyl-:2-methoxy-i-oxybenzols destilliert unter 1:2 mm Druck von 174 bis 178' als farblose Flüssigkeit über. Mit Säuren bildet er gut kristallisierende Salze.
- Das in diesemBeispiel verwendete 6-Crotyl-2-methoxy-i-oxybenzol erhält man nach C 1 a i s e n s Methode aus Guajacol und Crotvibromid und Umlagerung des Guajacolcrot#läthers. Es siedet unter 15 mm Druck voll 135 bis 139'.
- Beispiel 5.
- 2"6 Gewichtsteile Natrium werden in 7o Gewichtsteilen Alkohol gelöst und nach Zugabe von :23 Gewichtsteilen 4, 6-Diallyl-2-rnethoxyi -oxybenzol (C 1 a i s e n , Annalen 4o i, S.46) und 17 Gewichtsteilen Diäthviaminoäthylchlorid bis zur neutralen Reaktion erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht nach vollendeter Reaktion wie im Beispiel i.
- Der so erhaltene Diäthylaminoäthyläther des 4, 6-Diallyl-2--methoxy-i-oxybenzols geht unter i?- mm Druck von IS7 bis 189' als schwach gefärbte Flüssigkeit über. In Säuren löst er sich leicht auf. Er hat folgende Zusammensetzung: Beispiel 6.
- 7 Gewichtsteile Natrium werden in ioo Gewichtsteilen Alkohol gelöst und mit 5o Gewichtsteilen 6-Allyl-2-methoxy-i-oxybenzol vermischt. Dazu werden unter Umschütteln .2oo Gewichtsteile Äthylenbromid gegeben und einige Zeit erwärmt. Nach vollendeter Reaktion wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand in Wasser gegossen, die obere ölige Schicht abgehoben und getrocknet. Nach dein Abdestillieren des überschüssigen Äthylenbromids geht der Rückstand unter 12 mm Druck von 16o bis 164' über. Der so erhaltene ß-Brornäthyläther des 6-Allyl-:2-methoxyi-oxybenzols ist eine schwach gelbgefärbte leicht bewegliche Flüssigkeit.
- 2o Gewichtsteile des ß-Bromäthyläthers werden mit 2-o Gewichtsteilen Diäthylamin im geschlossenen Gefäß einige Zeit auf 8o bis go' erhitzt. Die Reaktionsmasse wird dann in Wasser gelöst, das Basengemenge mit Alkali abgeschieden, abgehoben, getrocknet. und fraktioniert. Unter 12, mm Druck geht von 161 bis 163' eine Flüssigkeit über, die mit dem im Beispiel i beschriebenenDiäthylaminoäthyläther des 6-Allyl-2-methoxy-i-oxybenzols identisch ist.
- Beispiel 7.
- 2oo Gewichtsteile 6-Allyl-2-methoxy-i-oxybenzol werden mit einer Auflösung von 28 Gewichtsteilen Natrium in 3oo Gewichtsteilen Alkohol versetzt und zusammen mit i 5o Gewichtsteilen Dimethylaminoäthylchlorid einige Zeit erhitzt.
- Nach vollendeter Reaktion wird in Wasser gegossen, das sich abscheidende Öl abgehoben, j getrocknet und fraktioniert.
- Unter 12 mm Druck geht der Dimethylarninoäthvläther des 6,Allyl-2,-inetlioxyi-oxyben#ols von 152, bis 155' als farblose Flüssigkeit über, die sich leicht in Säuren atiflöst.
Claims (1)
- PATENT-ANspp,ucii: Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkyläther, dadurch gekennzeichnet, das man solche cyklischen Verbindungen, die in o-Stellung zu der zu ver#thernden Plienolhydroxylgruppe durch einen ungesättigten Rest substituiert, jedoch nicht Abkömmlinge N-acetylierterAminophenole sind, bei Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit Dialkylaminoäthvlhalogeniden oder Äthylendihalogenidei; behandelt, wobei man im letzteren Falle die zunächst gewonnenen halogenhaltigen Zwischenprodukte mit Dialkylaminen zu den entsprechenden Aminoverbindungen umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF54738D DE433182C (de) | 1923-09-22 | 1923-09-22 | Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF54738D DE433182C (de) | 1923-09-22 | 1923-09-22 | Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE433182C true DE433182C (de) | 1926-08-20 |
Family
ID=7107280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF54738D Expired DE433182C (de) | 1923-09-22 | 1923-09-22 | Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE433182C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3095449A (en) * | 1957-08-06 | 1963-06-25 | Bayer Ag | 1-(gamma-dimethylaminopropoxy)-2-alkoxy alkenylbenzenes |
-
1923
- 1923-09-22 DE DEF54738D patent/DE433182C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3095449A (en) * | 1957-08-06 | 1963-06-25 | Bayer Ag | 1-(gamma-dimethylaminopropoxy)-2-alkoxy alkenylbenzenes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2925748A1 (de) | Verfahren zur verzoegerung der reaktionsgeschwindigkeit einer saeurebehandlungsfluessigkeit fuer eine kalkhaltige formation und mittel zur durchfuehrung des verfahrens | |
| DE433182C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether | |
| DE1520406A1 (de) | Verfahren zur Herstellung monomerer oder polymerer Acetale | |
| DE490418C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen AEthern der Acridinreihe | |
| DE925230C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern der araliphatischen Reihe | |
| DE511950C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Alkylaether von Oxalkylphenolen | |
| DE2154406A1 (de) | Aldehyd-Kondensationsprodukte fluoraliphatischer Phenole | |
| DE661930C (de) | Desinfektionsmittel | |
| DE510450C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Phenolalkylaether | |
| DE936091C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(p-oxysubstituierten Phenyl)-cyclohexan- bzw. -cyclohexencarbonsaeuren und deren Estern | |
| DE721051C (de) | Verfahren zum Weichmachen von Textilgut aus Cellulose- oder Cellulosehydratfasern | |
| DE767192C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten N-substituierten 2-Amino-alkanen | |
| DE666466C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomeren Kondensationsprodukten | |
| DE430684C (de) | Verfahren zur Herstellung einer basischen Trijodphenol-Wismutverbindung | |
| DE423037C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dialkylaethern des Hydrochinons mit einem basischen Alkylrest | |
| DE494276C (de) | Insektenvertilgungsmittel | |
| DE468579C (de) | Desinfektionsmittel und Mittel zum Abtoeten von Keimen, insbesondere der der Maul- und Klauenseuche | |
| DE956043C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen | |
| DE1793581A1 (de) | Verfahren zur Herstellung nichtionogener,lipophile und hydrophile Ketten aufweisender Verbindungen | |
| DE238389C (de) | ||
| DE632882C (de) | Enthaarungs- bzw. Entwollungsmittel fuer tierische Haeute und Felle | |
| DE199550C (de) | ||
| DE116310C (de) | ||
| DE1146883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern | |
| AT104012B (de) | Verfahren zur Darstellung von gesättigten Dialkyläthern des Hydrochinons mit einem basischen Alkylrest. |