AT112135B - Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. 
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 und Ketonen sind bekannt (vgl. Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, IV. Aufl., Bd. 8, 1925, S. 76 bis 78, und Bd. 7,1925, S. 112 bis 114). Die basischen Oximäther jedoch waren noch nicht bekannt ; sie sind wasserlösliche Substanzen, die sich ohne Reizwirkung subkutan einspritzen lassen und sich daher für pharmazeutische Zwecke eignen. Die neuen Körper werden nach den für die Darstellung basischer Äther bekannten Methoden gewonnen, z. B. durch Umsetzung der Salze von Oximen mit Aminoalkylhalogeniden. 



   Beispiel 1. 2.3 Gewichtsteile Natrium werden in Trockensprit gelöst, sodann 11, 3 Gewichtsteile Cyclohexanonoxim und 14 Gewiehtsteile   Diäthylaminoäthylchlorid   zugegeben. Es wird einige Stunden auf dem Wasserbade erwärmt, vom entstandenen Kochsalz abfiltriert, die alkoholische Lösung verdampft, mit Normalnatronlauge versetzt und ausgeäthert ; nach dem Verdampfen des Äthers wird die neue Base destilliert. Kp. (bei   15 mm) 1350.   Das Chlorhydrat ist in Wasser leicht löslich ; aus Essigester und Äther umkristallisiert, zeigt es den Schmelzpunkt 950. 



   Beispiel 2. Man löst 2, 3 Gewichtsteile Natrium in trockenem Sprit, fügt 16, 7 Gewichtsteile Campheroxim und 14 Gewichtsteile Diäthylaminoäthylehlorid hinzu, kocht mehrere Stunden auf dem Wasserbade, filtriert, verdampft die alkoholische Lauge, versetzt den Rückstand mit Alkali, äthert aus, verdampft und destilliert den erhaltenen Äther. Kp. (bei 14 mm) von 150 bis 1600. Zur Herstellung des Chlorhydrates neutralisiert man die Base mit alkoholischer Salzsäure und fällt mit Äther ; es ist in Wasser und Alkohol sehr leicht, in Äther schwer löslich. Fp.   172 .   Das Salz hat die Neigung, Lösungsmittel festzuhalten, wodurch der   Schmelzpunkt leicht heruntergedrückt   wird. 



   Statt des   Diäthylaminoäthylehlorids   kann man natürlich auch andere   Aminoalkylhalogenide   verwenden. 



    Beispiel 3. 23 GewiehtsteileNatriumwerden inAlkoholgelöstund 151 GewiehtsteileAnisaldoxim   sowie 140 Gewichtsteile   Diäthylaminoäthylehlorid   zugegeben und gekocht. Die Umsetzung vollzieht sich in 1 bis 2 Stunden. Nach der Filtration wird der Alkohol verdampft, mit Essigester aufgenommen und alkoholische Salzsäure bis zur Neutralisation zugegeben. Das Chlorhydrat fällt aus und wird mit Äther gewaschen ; es ist in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich. Fp. 1450. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxime von Aldehyden oder Ketonen nach den für basische Äther bekannten Methoden in basische Oximäther und ihre Salze verwandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.