AT226217B - Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols

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  Verfahren zur Herstellung des neuen   5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols   
Die Verbindung 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenol ist bisher noch nicht beschrieben worden. Es liegt nahe, ihre Darstellung entsprechend der der 6-Chlor-Verbindung oder des   4-Chlor-6-nitro-2-amino-   phenols durchzuführen, u. zw. durch partielle Reduktion der Dinitroverbindung mit   Natriumsulfiden.   



  Dies gelingt jedoch nicht. 



   Es wurde nun gefunden, dass man das   5-Chlor-4-nitro-2-aminophenol   unmittelbar aus dem 5-Chlor- 2, 4-dinitrophenol herstellen kann, wenn man es in wässeriger Phase mit Natriumdithionit   (NaSOJ   behandelt. 



   Die Verbindung selbst kann u. a. für die Synthese von Farbstoffen verwendet werden. 



   Beispiel :
1 Teil 5-Chlor-2, 4-dinitrophenol wird in 5 Teilen Wasser bei   40-50   C   mit 3 Teilen   NaSSS04   behandelt und etwa 2 h nachgerührt. Das entstandene 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenol wird als Festkörper nach Erkalten isoliert. Ausbeute   75%.   Die Verbindung hat ein Molekulargewicht von 188, 5 und einen F. 166 bis 168   C. Sie kristallisiert aus Wasser in mahagonibraunen Nadeln. In heissem Wasser ist sie schwer löslich, dagegen löslich in verdünnten Mineralsäuren, leicht löslich in verdünnten Alkalien mit rotbrauner Farbe und sehr leicht löslich in Alkohol und Äther. Mit Eisenchloridlösung gibt sie eine rotbraune Färbung und später einen rotbraunen Niederschlag. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Chlor-2, 4-dinitrophenol in wässeriger Phase mit Natriumdithionit reduziert wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT455861A 1961-04-18 1961-06-12 Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols AT226217B (de)

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EP0033099A1 (de) * 1980-01-23 1981-08-05 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0033099A1 (de) * 1980-01-23 1981-08-05 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol
US4329503A (en) * 1980-01-23 1982-05-11 Cassella Aktiengesellschaft Process for the preparation of 2-amino-4-nitrophenol

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