AT58278B - Verfahren zur Darstellung von β-Aminoanthrazen und dessen Derivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von β-Aminoanthrazen und dessen Derivaten.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von ss-Aminoanthrazen und dessen Derivaten. In den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, Band l a, S. 224, hat liumur ein Verfahren zur Darstellung von ss-Aminoanthrazen (ss-Anthramin nach Liebermann, loc. cit., S. 226) beschrieben, welches darin besteht, dass man ss-Aminoanthrachinon mit Jodwasserstoffsäure und rotem Phosphor erhitzt. Für die technische Benutzung ist dieses Verfahren nicht geeignet. Römer hat dann noch angegeben, dass man bei Einwirkung von Zink und Kalilauge oder Ammoniak auf ss-Aminoanthrachinon einen Körper erhält, welcher sich in die ursprüngliche Verbindung, also in ss-Aminoanthrachinon, leicht zurückführen lässt. Dieser kann daher kein ss-Anthramin sein. Es gelang also Römer nicht, aus ss-Aminoanthrachinon durch alkalische Reduktion ss-Anthramin darzustellen. Es wurde nun im Gegensatze zu den Römerschen Angaben gefunden, dass man ss-Aminoanthrachinon in vorzüglicher Ausbeute in ss-Anthramin durch Einwirkung von Zink bei Gegenwart von Alkalien überführen kann, wenn man die Reaktionsmittel solange aufeinander einwirken lässt, bis kein in Alkalien lösliches Reduktionsprodukt mehr vorhanden ist. Es wurde weiter gefunden, dass dieses Verfahren nicht auf ss-Aminoanthrachinon beschränkt ist, sondern dass es mit gleich günstigem Erfolg auf dessen Derivate und die alkalilöslichen Reduktionsprodukte dieses Körper, wie z. B. g-Aminoantliranol, angewendet werden kann. Beispiel l : 50 Teile ss-Aminoanthrachinon werden mit 500 Teilen Ammoniakflüssigkeit (spez. Gew. 0-91) und 100 Teilen Zinkstaub etwa 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Zunächst entsteht hiebei eine braunrote Lösung, aus welcher sich das ss-Anthramin in kanariengelben Kristallen abscheidet. Diese werden abgesaugt und durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Alkohol, vom unangegriffenen Zinkstaub getrennt. Die Eigenschaften des so gewonnenen Produktes stimmen mit den von Liehermann (Annalen 212, S. 58) für ss-Anthramin angegebenen überein. EMI1.1 10UO TeHen Wasser und 50 Teilen Zinkstaub am Rückflusskühler erhitzt, bis kein alkalilösliches Anthrachinonderivat mehr vorhanden ist, also etwa 8 Stunden. Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel 1 angegeben. EMI1.2 von überschUssigem Zinkstaub getrennt werden. Nach Umkristallisieren aus Xylol schmilzt es bei ungefähr 275 unter Zersetzung. In analoger Weise werden andere Derivate des -Aminoanthrachinons, z. B. Halogon- substitutionsprodukte, in Aminoanthrazenderivate übergeführt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von ss-Aminoanthrazen und dessen Derivaten, darin bestehend, dass man ss-Aminoanthrachinon, seine Derivate oder lie alkalilöslichen Reduktionsprodukte dieser Körper hei Gegenwart von Alkalien mit Zink solange behandelt, bis kein alka1i1ös1iches Anthrachinonderivat mehr vorhanden ist. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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1912
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