AT226229B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur von 5-Nitrofuran-Derivaten 5-Nitrofuran-Derivate der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in welcher R für Wasserstoff oder einen Alkylrest steht, sind bislang in der Literatur nicht beschrieben.
Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen hervorragende bakteriostatische Eigenschaften aufweisen ; im Vergleich zu bekannten Nitrofuran-Derivaten ergibt sich insbesondere eine verbesserte Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Streptococcus aureus.
Die Herstellung der neuen 5-Nitrofuran-Derivate sowie von deren quartären Ammoniumsalzen und N-Oxyden erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, dass man 5-Nitrofuran-Verbindungen der Formel :
EMI1.2
mit Pyridin-Derivaten der Formel :
EMI1.3
kondensiert, wobei in den Formeln für die Ausgangsstoffe R die oben angegebene Bedeutung hat und jeweils einer der beiden Reste X und Y ein Sauerstoffatom bedeutet, während der andere Wasserstoff oder eine metallorganische Gruppierung ist, und dass man die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre quartären Ammoniumsalze oder in die N-Oxyde überführt.
Beispiel 1 : 2, 86 g Chinaldin und 4 g Essigsäureanhydrid werden mit 2, 82 g 5-Nitrofurfurol zwei Stunden auf 130 - C erhitzt. Nach dem Erkalten neutralisiert man den Ansatz mit wässerigem Natriumbicarbonat, saugt vom Ungelösten ab und wäscht mit Wasser gut nach. Der Rückstand (5, 5 g) wird aus Isopropanol umkristallisiert ; man erhält 2, 4 g 1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (2-chinolyl) -äthylen vom Fp. 176 bis 180-C, die nach aus Dioxan bei 181-1820 C schmelzen.
Setzt man eine Chloroformlösung der Raumtemperatur mit Benzopersäure um, so erhält man das N-Oxyd des 1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (2-chinolyl) -äthylens vom Fp. 211-212'C.
Beispiel 2 : 11, 4 g Lepidin und 11, 25 g 5-Nitrofurfurol werden in analoger Weise umgesetzt, wie es im Beispiel 1 für die entsprechende -Verbindung beschrieben ist. Man erhält 9, 3 1-(5-Nitro-2- furyl) -2- (4-chinolyl) -äthylen vom Fp. 152-153 C (aus Dioxan).
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-Derivaten der allgemeinen Formel : EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> in welcher R für Wasserstoff oder einen Alkylrest steht sowie von deren quartären Ammoniumsalzen und N-Oxyden, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitrofuran-Verbindungen der Formel : EMI2.1 mit Pyridin-Derivaten der Formel : EMI2.2 kondensiert, wobei in den Formeln für die Ausgangsstoffe R die oben angegebene Bedeutung hat und jeweils einer der beiden Reste X und Y ein Sauerstoffatom bedeutet, während der andere Wasserstoff oder eine metallorganische Gruppierung ist, und dass man die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre quartären Ammoniumsalze oder in die N-Oxyde überführt.
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