AT226229B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-Derivaten - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Verfahren zur von 5-Nitrofuran-Derivaten   5-Nitrofuran-Derivate der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 in welcher R für Wasserstoff oder einen Alkylrest steht, sind bislang in der Literatur nicht beschrieben. 



  Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen hervorragende bakteriostatische Eigenschaften aufweisen ; im Vergleich zu bekannten Nitrofuran-Derivaten ergibt sich insbesondere eine verbesserte Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Streptococcus aureus. 



   Die Herstellung der neuen 5-Nitrofuran-Derivate sowie von deren quartären Ammoniumsalzen und N-Oxyden erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, dass man   5-Nitrofuran-Verbindungen   der Formel : 
 EMI1.2 
 mit Pyridin-Derivaten der Formel : 
 EMI1.3 
 kondensiert, wobei in den Formeln für die Ausgangsstoffe R die oben angegebene Bedeutung hat und jeweils einer der beiden Reste X und Y ein Sauerstoffatom bedeutet, während der andere Wasserstoff oder eine metallorganische Gruppierung ist, und dass man die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre quartären Ammoniumsalze oder in die N-Oxyde überführt. 



   Beispiel 1 : 2, 86 g Chinaldin und 4 g Essigsäureanhydrid werden mit 2, 82 g   5-Nitrofurfurol   zwei Stunden auf    130 - C   erhitzt. Nach dem Erkalten neutralisiert man den Ansatz mit wässerigem Natriumbicarbonat, saugt vom Ungelösten ab und wäscht mit Wasser gut nach. Der Rückstand (5, 5 g) wird aus Isopropanol umkristallisiert ; man erhält   2,   4   g 1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (2-chinolyl) -äthylen   vom Fp. 176   bis 180-C, die nach aus Dioxan bei 181-1820 C schmelzen. 



  Setzt man eine Chloroformlösung der Raumtemperatur mit Benzopersäure   um, so erhält man das N-Oxyd des   1- (5-Nitro-2-furyl) -2- (2-chinolyl) -äthylens   vom Fp.    211-212'C.   



   Beispiel 2 : 11, 4 g Lepidin und 11, 25 g   5-Nitrofurfurol   werden in analoger Weise umgesetzt, wie es im Beispiel 1 für die entsprechende  -Verbindung beschrieben ist. Man erhält   9,   3   1-(5-Nitro-2-     furyl) -2- (4-chinolyl) -äthylen   vom Fp.   152-153  C   (aus Dioxan). 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-Derivaten der allgemeinen Formel : EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> in welcher R für Wasserstoff oder einen Alkylrest steht sowie von deren quartären Ammoniumsalzen und N-Oxyden, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitrofuran-Verbindungen der Formel : EMI2.1 mit Pyridin-Derivaten der Formel : EMI2.2 kondensiert, wobei in den Formeln für die Ausgangsstoffe R die oben angegebene Bedeutung hat und jeweils einer der beiden Reste X und Y ein Sauerstoffatom bedeutet, während der andere Wasserstoff oder eine metallorganische Gruppierung ist, und dass man die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre quartären Ammoniumsalze oder in die N-Oxyde überführt.