AT258306B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfoxyd-Zinnkomplexverbindungen - Google Patents

Description

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Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Sulfoxyd-Zinnkomplexverbindungen der allgemeinen Formel : 
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 worin   R und R   unabhängig voneinander einen gegebenenfalls ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit   1 - 6   Kohlenstoffatomen, einen araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest, deren aromatische Ringe durch ein oder mehrere Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxyoder mit Alkyl- oder Acylresten mono-bzw.

   disubstituierte Aminogruppen substituiert sein können, sowie   R und R   zusammen mit dem Schwefelatom einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden, ein-oder mehrkernigen Ring, X das Anion einer Halogenwasserstoffsäure oder der Rhodanwasserstoffsäure und Ar einen Phenyl- oder p-Chlorphenylrest bedeuten. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man ein Sulfoxyd der allgemeinen Formel   RS(0)R   in der   R und R   die angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triarylzinnsalz der allgemeinen Formel   ArSnX   in der Ar und X die angeführten Bedeutungen besitzen, umsetzt. 



   Die Umsetzung erfolgt beiRaumtemperatur oder mässig erhöhten Temperaturen, zweckmässig unter Anwendung äquivalenter Mengen der Ausgangsstoffe, in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Äther, Methanol, Äthanol, Chloroform, Dioxan, Dimethylformamid, Acetonitril oder Aceton. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Komplex durch Umkristallisation gereinigt. 



   Die neuen Komplexe sind Derivate des pentakoordinierten Zinns ; ihre Struktur wird durch dit   phy-   sikalischen Eigenschaften bewiesen. So zeigt die   S = 0- Schwingung   im   IR-Spektrum   bei der Komplexbildung eine langwellige Verschiebung von etwa 70 Wellenzahlen, ein Zeichen für die starke Beanspruchung der Bindungselektronen der   S = 0- Bindung.   



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen besitzen eine gute antimikrobielle, insbesondere eine bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit (z. B. gegen Staphylococcus aureus SG 511, Cand. albicans,   Asperg,   niger u.   a.)   bei geringer   Phytotoxizität,   ausserdem wirken sie algizid und molluskizid. Auf Grund ihrer Eigenschaften können sie als Pflanzenschutzmittel, beispielsweise zur Bekämpfung 

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 von Phytophthora infestans oder Cercospora beticula, als Desinfektionsmittel oder als Imprägnierungsmittel für Textilien, Kunststoffe, Anstrichfarben, Schiffsböden   u. a.   verwendet werden.

   Sie können auch zusammen mit bekannten antimikrobiellen Mitteln eingesetzt werden, wodurch ihre Selektivität, ihre Wirkungsbreite oder ihre Verträglichkeit erhöht werden können. 



   Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. 



     7, 8   g (0, 1 Mol) Dimethylsulfoxyd werden in 50 ml Methanol gelöst und mit einer Lösung von 38, 5 g (0, 1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Methanol vereinigt. Das Lösungsmittel wird abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 4 0, 2 g (87% der Theorie) Dimethylsulfinyltriphenylchloro-stannat. Fp. 114-115C. 



   Die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen wurden ebenfalls nach dem eben beschriebenen Verfahren hergestellt : 
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 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Ar <SEP> X <SEP> Ausbeuter) <SEP> Fp. <SEP> ( C)R <SEP> Rl <SEP> Ar <SEP> X <SEP> Ausbeute <SEP> (0/0) <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> C6H5- <SEP> C6H5- <SEP> C6H5- <SEP> Cl- <SEP> 87 <SEP> 102-104
<tb> C6H5-CH2- <SEP> C6H5-CH2 <SEP> C6H5- <SEP> Cl- <SEP> 32 <SEP> 91
<tb> CH-CH-C6Hs-SCN-62, <SEP> 5 <SEP> 147-150 <SEP> 
<tb> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> C6H5- <SEP> SCN- <SEP> 75 <SEP> 111-112
<tb> C6H5- <SEP> C6H5- <SEP> C6H5- <SEP> SCN- <SEP> 67 <SEP> 117-119
<tb> C6H5-CH2- <SEP> C6H5- <SEP> C6H5- <SEP> Cl- <SEP> 63, <SEP> 5 <SEP> 102
<tb> C6H5- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> C6H5- <SEP> Cl- <SEP> 70 <SEP> 89-90
<tb> 
 

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Claims (1)

1. EMI3.2 EMI3.3 <Desc/Clms Page number 4> Rlin der RundR unabhängig voneinander einen gegebenenfalls ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, einen araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest, deren aromatische Ringe durch ein oder mehrere Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxyoder mit Alkyl- oder Acylresten mono-bzw.

   disubstituierte Aminogruppen substituiert sein können, sowie Rund Rl zusammen mit dem Schwefelatom einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden, ein- oder mehrkernigen Ring, X das Anion einer Halogenwasserstoffsäure oder der Rhodanwasserstoffsäure und Ar einen Phenyl- oder p-Chlorphenylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfoxyd der allgemeinen Formel RS (0) R , in der Rund R1 die angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triarylzinnsalz der allgemeinen Formel ArSnX, in der Ar und X die angeführten Bedeutungen besitzen, umsetzt.

   2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder mässig erhöhter Temperatur durchführt.