AT273966B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Polyhaloalkylthio)-indazolen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen l- (Polyhaloalkylthio)-indazolen   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen l- (Polyhaloalkylthio)-indazolen. 



  Die erfindungsgemäss hergestellten Indazole sind l-Polyhaloalkylthio-indazole der allgemeinen Formel   
 EMI1.1 
 in der a 1 oder 2, b für den Fall, dass a gleich   l   ist,   3 ;   für den Fall, dass a gleich 2 ist, 3, 4 oder 5, X Chlor oder Brom, wobei mindestens ein X an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das an das Schwefelatom gebunden ist, n 0, 1 oder 2 und Y Chlor, Brom oder eine Nitrogruppe in 4-, 5- oder 6-Stellung des Indazolkerns bedeuten. 
 EMI1.2 
 
Diese neuen Indazole werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein geeignetes Polyhaloalkylsulfenylhalogenid mit Indazol oder einem geeignet substituierten Indazol umsetzt. Gewünschtenfalls kann das Alkalisalz des Indazols verwendet werden.

   Die Umsetzung kann in einem wässerigen Medium oder in einem organischen Lösungsmittel wie Äther, Hexan, oder Benzol durchgeführt werden. Falls nur ein organisches Lösungsmittel verwendet wird, muss ein Halogenwasserstoffakzeptor, wie z. B. ein tertiäres Amin, vorliegen. Das   l- (Polyhaloalkylthio)-indazol   kann aus dem Reaktionsgemisch nach üblichen Verfahren, wie z. B. Umkristallisieren, abgetrennt werden. Diese Verbindungen sind Feststoffe, die in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Benzol, Äther und dgl. löslich sind. 



   Die folgenden Beispiele erläutern spezifische Verfahren, nach denen die Verbindungen erfindungsgemäss hergestellt werden können. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich die Prozentsätze auf das Gewicht, die Temperaturen werden in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel :
Es wurden 8, 1 g 5-Nitroindazol, 10,0 cm3 1,1,2,2-Tetrachloräthylsulfenylchlorid und 100 cm3 Chloroform zu 50 cm3 Wasser in einem Kolben zugesetzt. Dieser Mischung wurden 5 cm3 Aceton zugegeben und die Mischung bei Raumtemperatur etwa 18-19 h gerührt. Die wässerige Schicht wurde dann von der organischen Schicht abgetrennt und verworfen. Die organische Schicht wurde dann nacheinander mit verdünnter wässeriger Salzsäure und Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde anschliessend filtriert und unter verringertem Druck gestrippt.

   Der feste Rückstand wurde mit Hexan gewaschen und dann getrocknet und ergab   16,   5 g 1-(1',1',2',2'-Tetrachlor- 
 EMI1.3 
 

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 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> undVerbindung <SEP> % <SEP> ci <SEP> s <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> Gefunden <SEP> Berechnet <SEP> Gefunden <SEP> in'C <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (1',1',2',2'-Tetrachloräthylthio)-6nitroindazol <SEP> 39, <SEP> 28 <SEP> 38, <SEP> 75 <SEP> 8, <SEP> 88 <SEP> 8, <SEP> 73 <SEP> 125-127 <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (1',1',2',2'-Tetrachloräthylthio)-5chlor-indazol <SEP> 50, <SEP> 58 <SEP> 50, <SEP> 70 <SEP> 9, <SEP> 15 <SEP> 9, <SEP> 88 <SEP> 97-98, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (Trichlormethylthio)-5-chlorindazol <SEP> 46,96 <SEP> 47,15 <SEP> 10,62 <SEP> 10,60 <SEP> 10-105
<tb> 1- <SEP> (r, <SEP> r, <SEP> 2',2'-Tetrachloräthylthio)-5,6dinitroindazol <SEP> 34, <SEP> 93 <SEP> 34,

   <SEP> 60 <SEP> 7, <SEP> 89 <SEP> 7, <SEP> 06 <SEP> 115-117 <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (1', <SEP> 1', <SEP> 2', <SEP> 2'-Trichloräthylthio)-5, <SEP> 6- <SEP> 
<tb> dinitroindazol <SEP> 29, <SEP> 75 <SEP> 29, <SEP> 55 <SEP> 8, <SEP> 96 <SEP> 8, <SEP> 89 <SEP> 194-197 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.2 
 sondere gegen Fungi und Bakterien.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen l- (Polyhaloalkylthio)-indazolen der allgemeinen Formel EMI2.3 EMI2.4 oder Brom, wobei mindestens ein X an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das an das Schwefelatom gebunden ist, n 0, 1 oder 2 und Y Chlor, Brom oder eine Nitrogruppe in 4-, 5-oder 6-Stellung des Indazolkerns bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel EMI2.5 in der X, a und b die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.6 in der Y und n die vorstehend angegebene Bedeutung haben und M Wasserstoff oder Alkalimetall bedeuten, in Gegenwart eines wässerigen Mediums oder eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei für den Fall, dass nur ein organisches Lösungsmittel verwendet wird, ein Halogenwasserstoffakzeptor vorliegen muss.