DE1216300B - Verfahren zur Herstellung von Phosphinoxid-Zinnkomplexen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phosphinoxid-ZinnkomplexenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phosphinoxid-Zinnkomplexen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphinoxyd-Zinnkomplexen der allgemeinen Formel in der R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Carboalkoxy- oder Carbamoylreste substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen alicyclischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest, deren Ringe durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein können, wobei wenigstens einer der Reste R1 bis R3 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen muß, und X das Anion einer Halogenwasserstoffsäure, der Blausäure oder der Rhodanwasserstoffsäure bedeutet.
- Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man ein Phosphinexid der Formel RlR2R3PO in der R1 bis Ra die angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triphenylzinnsalz der Formel (C6H6)3 SnX in der X die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
- Die Umsetzung erfolgt bei Zimmertemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur zweckmäßig unter Anwendung äquivalenter Mengen der Ausgangsstoffe in einem inerten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Methanol, Äthanol, Chloroform, Dioxan, Dimethylformamid, Acetonitril oder Aceton.
- Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Komplex durch Umkristallisation gereinigt.
- Die neuen Komplexe sind Derivate des pentakoordinierten Zinns. Ihre Struktur ist durch ihre physikalischen Eigenschaften bewiesen. So zeigt im IR-Spektrum die P-O-Schwingung eine Verschiebung von etwa dreißig Wellenzahlen zum langwelligen Gebiet, ein Zeichen für eine Beanspruchung der Bindungselektronen der P-O-Bindung durch das Zinn. -Sie besitzen eine gute antimikrobielle, insbesondere eine bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit bei geringer Phytotoxizität, außerdem wirken sie algizid und molluskizid. Auf Grund ihrer Eigenschaften können sie als Pfianzenschutzmittel, beispielsweise zur Bekämpfung von Phytophtora infestans oder Cercospora beticola, als Desinfektionsmittel oder als Imprägnierungsmittel für Textilien, Kunststoffe, Anstrichfarben, Schiffsböden oder Pfählen unter Wasser verwendet werden. Sie können natürlich auch gemeinsam mit bekannten antimikrobiellen Mitteln eingesetzt werden, wodurch ihre Selektivität, ihre Wirkungsbreite oder ihre Verträglichkeit erhöht werden kann.
- Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung: Beispiel 27,8 g (0,1 Mol) Triphenylphosphinoxid werden in 100ml Methanol gelöst und zu einer Lösung von 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Aceton gegeben. Das Lösungsmittel wird abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 48,5 g (77 0/o der Theorie) Triphenylphosphinoxytriphenyl-chlor-stannat, F = 167 bis 168,5°C.
- Auf die gleiche Weise wurden auch folgende Verbindungen der Formel 1 hergestellt:
R1 Erz - | R3 X Ausbeute - O/o OC C6H5 C6H5 H Cl 43 - 139 bis 140 C6H5 C6H5 n-C12H25 Cl 78 76 bis 78 C6H5 C6H5 C2H5 Cl 87 149 C6H5 C6H5 n-C3H7 Cl 90 158 bis 160 CH3 C6H5 CH - CH2 - CH2 Cl 80 155 bis 157 CH3 C6H5 C6H5 n-C6Hl3 Cl 95 .93 bis 95 C6H5 C6H5 n-C4H9 Cl 86 143 bis 145 C6H5 C2H5 C2H5 Cl 80 133 bis 134 CH2 L CH2 C6H5 Cl 81 160 bis 161 C2H5 C2H5 C2H5 Cl 40 - 177 n-C4Hg n-C4H9 n-C4HD Cl 90 128 bis 129
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Phosphinoxid-Zinnkomplexen der Formel in der R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Carboalkoxy- oder Carbamoylreste substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen alicyclischen araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasser- stoffrest, deren Ringe durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein können, wobei wenigstens einer der Reste R1 bis R3 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen muß, und X das Anion einer Halogenwasserstoffsäure, der Blausäure oder der Rhodanwasserstoffsäure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phosphinoxid der Formel RtR2R3PO in der R1 bis R3 die angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triphenylzinnsalz der Formel (C6Hs)3 SnX in der X die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt
Priority Applications (1)
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