DE1227905B - Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ZinnkomplexsalzenInfo
- Publication number
- DE1227905B DE1227905B DEB74722A DEB0074722A DE1227905B DE 1227905 B DE1227905 B DE 1227905B DE B74722 A DEB74722 A DE B74722A DE B0074722 A DEB0074722 A DE B0074722A DE 1227905 B DE1227905 B DE 1227905B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- halogen atoms
- given above
- triphenyltin
- complex salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 aliphatic hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical class C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- VHTDHSVPBYDDAM-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)phosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VHTDHSVPBYDDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQFYLZXBFWWJHR-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[P+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 QQFYLZXBFWWJHR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- LUKKCEVNUJBTRF-UHFFFAOYSA-N decyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 LUKKCEVNUJBTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- ZJRNXURNYVPLAU-UHFFFAOYSA-M tetrakis(chloromethyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].ClC[P+](CCl)(CCl)CCl ZJRNXURNYVPLAU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2204—Not belonging to the groups C07F7/2208 - C07F7/2296
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche KL: 12 ο-26/03
Nummer: 1227 905
Aktenzeichen: B 74722IV b/12 ο
Anmeldetag: 18. Dezember 1963
Auslegetag: 3. November 1966
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen der allgemeinen
Formel
Verfahren zur Herstellung
von Zinnkomplexsalzen
von Zinnkomplexsalzen
[(C6Hs)3SnXY]
in der Ri bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom, einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxylgruppen, Halogenatome,
Alkoxycarbonyl- oder Aminocarbonylreste substituiert ist, und/oder durch ein Sauerstofföder
Schwefelatom unterbrochen sein kann, einen acyclischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
dessen Ring durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein
kann, wobei wenigstens einer der Reste Ri bis R4 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen muß
und X und Y Anionen anorganischer oder organischer Säuren bedeuten.
Erfindungsgemäß werden die neuen Verbindungen erhalten, indem man entweder ein Phosphoniumsalz
der allgemeinen Formel
[RiR2R3R4P]X
in der Ri bis R4 und X die angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem Triphenylzinnsalz der allgemeinen Formel
(C6Hs)3SnY
in der Y die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt oder daß man zur Herstellung von Verbindungen, in
denen X und Y Halogenatome bedeuten, ein Phosphin der allgemeinen Formel
RiR2R3P
in der Ri bis R3 die oben angeführten Bedeutungen
besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R4X
in der R4 die oben angeführten Bedeutungen mit
Ausnahme eines Wasserstoffatoms oder eines Arylrestes besitzt und X ein Halogenatom bedeutet, und
mit einem Triphenylzinnchlorid umsetzt.
Das erstgenannte Verfahren wird zweckmäßig unter Anwendung äquimolarer Mengen der Ausgangsstoffe
bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid,
Methanol, Äthanol, Chloroform, Aceton, Dimethylformamid u. dgl., durchgeführt.
Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Ludwig Schröder,
Dr. Klaus Thomas,
Dr. Dietrich Jerchel, Biberach/Riß
Das zweite Verfahren wird zweckmäßig unter Anwendung äquimolarer Mengen der Ausgangsstoffe
bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 1500C, in einem inerten Lösungsmittel
in geschlossenem Gefäß · durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen 4 bis
24 Stunden. Als Lösungsmittel können beispielsweise die obenerwähnten verwendet werden. In
beiden Fällen erfolgt die Isolierung des Salzes durch Abdestillieren des Lösungsmittels und/oder durch
Ausfällen mittels Äther. Das rohe Produkt wird auf die übliche Weise umkristallisiert.
Die neuen Verbindungen sind Derivate des pentakoordinierten Zinns; ihre Struktur als Komplexsalze
ist durch ihre physikalischen Eigenschaften bewiesen. — Sie besitzen eine gute antimikrobielle,
insbesondere eine bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit bei geringer Phytotoxizität; außerdem
wirken sie molluskizid. Auf Grund dieser Eigenschaften können sie als Pflanzenschutzmittel, beispielsweise
zur Bekämpfung von Phytophtora infestans oder Cercospora beticola, als Desinfektionsmittel
oder als Imprägnierungsmittel für Textilien, Kunststoffe oder Anstrichfarben verwendet werden.
Sie wirken darüber hinaus algizid und können daher auch zur Imprägnierung von Schiffsböden und
Pfählen unter Wasser eingesetzt werden.
Die neuen Verbindungen können auch gemeinsam mit bekannten antimikrobiellen Mitteln verwendet
werden, wodurch die Selektivität, die Wirkungsbreite oder die Verträglichkeit erhöht werden können.
28,9 g (0,1 Mol) Triäthylbenzylphosphoniumbromid werden in 100 ml Methanol gelöst und mit
609 709/349
einer Lösung von 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Methanol versetzt. Das Lösungsmittel
wird abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 48 g (=71%
der Theorie) Triäthylbenzylphosphonium-[triphenylbrom-chlor-stannat];
F. = 129 0C.
26,4 g (0,1 Mol) Tetra-(chlormethyl)-phosphoniumchlorid werden in 100 ml Methanol gelöst und
mit einer Lösung von 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Aceton versetzt. Die Lösung
wird kräftig durchgemischt und mit reichlich Äther versetzt. Es scheidet sich Tetra-(chlormethyl)-phos-
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt:
phonium-[triphenyl-dichlor-stannat] aus, das aus Alkohol umkristallisiert wird. Die Ausbeute beträgt
49 g (74% der Theorie); F. = 124 bis 126°C.
26,2 g(0,l Mol)Triphenylphosphin,22,1 g(0,lMol)
Decylbromid und 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid werden in 200 ml Methanol gelöst und im
Bombenrohr 12 Stunden auf 1200C erhitzt. Nach dem
Abkühlen wird entweder das Lösungsmittel abgedampft oder das Reaktionsprodukt mit Äther ausgefällt.
Nach dem Umkristallisieren werden 73,5 g (84% der Theorie) Triphenyl-decyl-phosphonium-[triphenyl-brom-chlor-stannat],
F. = 119 0C, erhalten.
| PiR2R3RiP]+ | X | Cl | Y | Br | Ausbeute | F. 0C |
| (C6Hs)3P —ζ^~ C1 | Cl | Cl | 67,5 | 161 bis 163 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 — O — CH3 | Cl | Cl | 55 | 136 bis 138 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 — O — C2H5 | Cl | Cl | 54 | 117 bis 119 | ||
| (C6Hs)3P-CH2Cl | Cl | Cl | . 82 | 171 bis 172 | ||
| (C6Hs)3P -^CH2OH | Cl | Cl | 49 | 138 bis 140 | ||
| (C6Hs)3P-CH3 | Cl | Br | 76 | 146 bis 147 | ||
| (C6Hs)3P-C2H5 | Cl | Br | 61 | 139 bis 140 | ||
| (C6Hs)3P- 11C3H7 | Cl | Br | 50 | 114 bis 115 | ||
| (C6Hs)3P- 11C4H9 | Cl | Br | 65 | 127 bis 129 | ||
| (C6Hs)3P-nC6Hi3 | Cl | Br | 80 | 93 bis 94 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 — CH = CH2 | Cl | Br | 67 | 117 bis 118 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 —^ ^) | Cl | Br | 78 | 195 bis 196 | ||
| (C6Hs)3P — (CHa)3 -^^y | Cl | Cl | 57 | 125 bis 126 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 —^ ^— Cl | Cl | Cl | 68 | 152 bis 154 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 -^y | Cl | Cl | 67 | 205 bis 207 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 — COOC2H5 | Cl | Cl | 77 | 177 bis 178 | ||
| (C6Hs)3P — CH2 — CH2 — OH | Cl | Cl | 80 | 141 bis 142 | ||
| (C6Hs)3P — CH(C6Hs)2 | Cl | Br | 54 | 205 bis 206 | ||
| /CH3 (C6Hs)3P — CH2 — CH2 — CH |
Cl | Br | 73 | 150 bis 153 | ||
| (C6Hs)3P-(CHa)9-CH3 | Cl | Br | 84 | 119 | ||
| (C6Hs)3P-(CH2)Ii-CH3 | Cl | Br | 100 | öl | ||
| (C2Hs)3P — CH2 -^^y | 71 | 129 |
Fortsetzung
[RiR2R3R4P]+
| X | Y | Ausbeute % |
| Cl | Br | 16 |
| Cl | Cl | 74 |
| Cl | Br | 86 |
| Cl | Br | 93 |
| Cl | Br | 100 |
| Cl | J | 22 |
| SCN | SCN | 88 |
| Cl | Cl | 78 |
| Cl | Cl | 83 |
| Cl | Cl | 33 |
| Cl | Br | 81 |
| Cl | Br | 76 |
| Cl | Cl | 54 |
F. 0C
(P-C4H9)SP — (CH2)U — CH3
(Cl — CH2)3P — CH2 — Cl
(Cl — CH2)3P — CH2 — Cl
(C2Hs)2P
CH2
C2H
•2ri5
(C6Hs)2P
CH2
(C6H5-CH2)2P
CH3
(C6Hs)3P — CH2 — CH2 — OH
(C6Hs)3P — CH2 — CH2 — OH
(C6Hs)3P-
(C6Hs)3P — CH2 — S — C2H5
(C6Hs)3PH
(C6Hs)3PH
y χ
(C6Hs)3P
(C6Hs)3P
(C6Hs)3P
NO2
OH
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen der allgemeinen FormelR3R-[(C6Hs)3SnXY]in der Ri bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxycarbonyl- oder Aminocarbonylreste substituiert und/oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, einen alicyclischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest, dessen Ring durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein kann, wobei wenigstens einer der Reste Ri bis-Ri eine andere Be-118 124 bis 126156 bis 157114 bis 115178121124 bis 125 203 bis 205160 bis 161 152 bis 153201 bis 203 134 bis 136201 bis 203deutung als Wasserstoff besitzen muß, und X und Y Anionen anorganischer oder organischer Säuren bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Phosphoniumsalz der allgemeinen Formelin der Ri bis R4 und X die oben angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triphenylzinnsalz der allgemeinen Formel(C6Hs)3SnYin der Y die oben angeführte Bedeutung besitzt, umsetzt, oder daß man zur Herstellung von Verbindungen, in denen X und Y Halogenatome bedeuten, ein Phosphin der allgemeinen FormelRiR2R3P in der Ri bis R3 die oben angeführten Bedeutun-7 8gen besitzen, mit einer Verbindung der allge- Arylrestes besitzt und X ein Halogenatom bemeinen Formel deutet, und mit einem Triphenylzinnhalogemd R4X umsetzt.in der R4 die oben angeführten Bedeutungen mit 5 In Betracht gezogene ältere Patente:Ausnahme eines Wasserstoifatoms oder eines Deutsches Patent Nr. 1 200 817.609 709/349 10. 66 ® Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL126753D NL126753C (de) | 1963-12-18 | ||
| DEB74722A DE1227905B (de) | 1963-12-18 | 1963-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen |
| CH1593164A CH454138A (de) | 1963-12-18 | 1964-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Zinnkomplexsalze |
| US418905A US3259541A (en) | 1963-12-18 | 1964-12-16 | Novel complex salts of pentacoordinated tin |
| BE657216D BE657216A (de) | 1963-12-18 | 1964-12-16 | |
| NL6414757A NL6414757A (de) | 1963-12-18 | 1964-12-17 | |
| FR999021A FR1453254A (fr) | 1963-12-18 | 1964-12-17 | Procédé pour préparer des nouveaux sels complexes d'étain |
| GB51608/64A GB1073650A (en) | 1963-12-18 | 1964-12-18 | Organotin complex salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB74722A DE1227905B (de) | 1963-12-18 | 1963-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1227905B true DE1227905B (de) | 1966-11-03 |
Family
ID=6978370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB74722A Pending DE1227905B (de) | 1963-12-18 | 1963-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3259541A (de) |
| BE (1) | BE657216A (de) |
| CH (1) | CH454138A (de) |
| DE (1) | DE1227905B (de) |
| FR (1) | FR1453254A (de) |
| GB (1) | GB1073650A (de) |
| NL (2) | NL6414757A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109354A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-05-23 | Ciba-Geigy Ag | Biocid wirksame Gemische |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3513181A (en) * | 1967-05-17 | 1970-05-19 | Philips Corp | Method of preparing new quaternary phosphonium compounds |
| US4374145A (en) * | 1981-09-14 | 1983-02-15 | Ciba-Geigy Corporation | Tin compounds |
| US4462935A (en) * | 1982-07-12 | 1984-07-31 | Gulf Research & Development Company | Quaternary phosphonium thiostannates |
| US4554367A (en) * | 1982-10-06 | 1985-11-19 | Ciga-Geigy Corporation | Phosphonium organohalogenostannates-IV |
-
0
- NL NL126753D patent/NL126753C/xx active
-
1963
- 1963-12-18 DE DEB74722A patent/DE1227905B/de active Pending
-
1964
- 1964-12-10 CH CH1593164A patent/CH454138A/de unknown
- 1964-12-16 US US418905A patent/US3259541A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-12-16 BE BE657216D patent/BE657216A/xx unknown
- 1964-12-17 FR FR999021A patent/FR1453254A/fr not_active Expired
- 1964-12-17 NL NL6414757A patent/NL6414757A/xx unknown
- 1964-12-18 GB GB51608/64A patent/GB1073650A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109354A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-05-23 | Ciba-Geigy Ag | Biocid wirksame Gemische |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3259541A (en) | 1966-07-05 |
| NL6414757A (de) | 1965-06-21 |
| CH454138A (de) | 1968-04-15 |
| GB1073650A (en) | 1967-06-28 |
| NL126753C (de) | |
| BE657216A (de) | 1965-06-16 |
| FR1453254A (fr) | 1966-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1197453B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallorganischen Verbindungen | |
| DE1211212B (de) | Verfahren zur Herstellung von offenkettigen oder cyclischen Substitutionsprodukten des 2, 3-Dimercaptochinoxalins | |
| DE1227905B (de) | Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen | |
| DE814294C (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen | |
| DE1072616B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Schädlingsbekämpfungsmittel besonders geeigneten 0,0 - D'ialkylphosphorsäureestern substituierter Butenole | |
| DE1204226B (de) | Verfahren zur Herstellung von bisquaternaeren Zinnkomplexsalzen | |
| DE1194417B (de) | Verfahren zur Herstellung von pi-Allyl-nickelhalogeniden | |
| DE1942993A1 (de) | 0,0-Dialkyl-thiono- oder -dithio-phosphorsaeureester von Oxdiazolen | |
| DE941193C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren Phosphoniumverbindungen | |
| DE1198360B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Alkyl-S-(l-phenyl-2-alkoxycarbonyl-äthyl) - alkylthiophosphonaten | |
| DE1215709B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoxid-Zinnkomplexverbindungen | |
| DE1014988B (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Thionophosphorsaeuretriestern | |
| AT250987B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen | |
| DE1190939B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen pi-Allylverbindungen der Metalle der III. bis VIII. Nebengruppe | |
| DE1183494B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsaeureestern | |
| DE1153746B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(-phosphon, -phosphin)- bzw. Dithiophosphor-(-phosphon, -phosphin)-saeureestern | |
| DE1183081B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphonsaeureestern | |
| DE1169948B (de) | Verfahren zur Herstellung von antibakteriell wirksamen N, N'-Alkylen-1, 1'-alkylen-bis-(4-aminochinolinium-halogeniden) | |
| DE1668632C3 (de) | Alkalidiamidophosphite, ihre Herstellung und ihre Verwendung bei der Synthese von Phosphonamiden | |
| DE1154107B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organoquecksilberverbindungen | |
| DE1129484B (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von substituierten Thioamiden und Thiophosphor-(-on, -in)saeurehalogeniden | |
| DE1216300B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphinoxid-Zinnkomplexen | |
| AT234719B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen | |
| DE1518060C (de) | 0.0-Dialkyl-S- eckige Klammer auf 2-(acetamido)-äthyl eckige Klammer zu -dithiophosphate und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
| AT242688B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate |