DE1227905B - Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ZinnkomplexsalzenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche KL: 12 ο-26/03
Nummer: 1227 905
Aktenzeichen: B 74722IV b/12 ο
Anmeldetag: 18. Dezember 1963
Auslegetag: 3. November 1966
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen der allgemeinen
Formel
Verfahren zur Herstellung
von Zinnkomplexsalzen
von Zinnkomplexsalzen
[(C6Hs)3SnXY]
in der Ri bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom, einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxylgruppen, Halogenatome,
Alkoxycarbonyl- oder Aminocarbonylreste substituiert ist, und/oder durch ein Sauerstofföder
Schwefelatom unterbrochen sein kann, einen acyclischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
dessen Ring durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein
kann, wobei wenigstens einer der Reste Ri bis R4 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen muß
und X und Y Anionen anorganischer oder organischer Säuren bedeuten.
Erfindungsgemäß werden die neuen Verbindungen erhalten, indem man entweder ein Phosphoniumsalz
der allgemeinen Formel
[RiR2R3R4P]X
in der Ri bis R4 und X die angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem Triphenylzinnsalz der allgemeinen Formel
(C6Hs)3SnY
in der Y die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt oder daß man zur Herstellung von Verbindungen, in
denen X und Y Halogenatome bedeuten, ein Phosphin der allgemeinen Formel
RiR2R3P
in der Ri bis R3 die oben angeführten Bedeutungen
besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R4X
in der R4 die oben angeführten Bedeutungen mit
Ausnahme eines Wasserstoffatoms oder eines Arylrestes besitzt und X ein Halogenatom bedeutet, und
mit einem Triphenylzinnchlorid umsetzt.
Das erstgenannte Verfahren wird zweckmäßig unter Anwendung äquimolarer Mengen der Ausgangsstoffe
bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid,
Methanol, Äthanol, Chloroform, Aceton, Dimethylformamid u. dgl., durchgeführt.
Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Ludwig Schröder,
Dr. Klaus Thomas,
Dr. Dietrich Jerchel, Biberach/Riß
Das zweite Verfahren wird zweckmäßig unter Anwendung äquimolarer Mengen der Ausgangsstoffe
bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 1500C, in einem inerten Lösungsmittel
in geschlossenem Gefäß · durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen 4 bis
24 Stunden. Als Lösungsmittel können beispielsweise die obenerwähnten verwendet werden. In
beiden Fällen erfolgt die Isolierung des Salzes durch Abdestillieren des Lösungsmittels und/oder durch
Ausfällen mittels Äther. Das rohe Produkt wird auf die übliche Weise umkristallisiert.
Die neuen Verbindungen sind Derivate des pentakoordinierten Zinns; ihre Struktur als Komplexsalze
ist durch ihre physikalischen Eigenschaften bewiesen. — Sie besitzen eine gute antimikrobielle,
insbesondere eine bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit bei geringer Phytotoxizität; außerdem
wirken sie molluskizid. Auf Grund dieser Eigenschaften können sie als Pflanzenschutzmittel, beispielsweise
zur Bekämpfung von Phytophtora infestans oder Cercospora beticola, als Desinfektionsmittel
oder als Imprägnierungsmittel für Textilien, Kunststoffe oder Anstrichfarben verwendet werden.
Sie wirken darüber hinaus algizid und können daher auch zur Imprägnierung von Schiffsböden und
Pfählen unter Wasser eingesetzt werden.
Die neuen Verbindungen können auch gemeinsam mit bekannten antimikrobiellen Mitteln verwendet
werden, wodurch die Selektivität, die Wirkungsbreite oder die Verträglichkeit erhöht werden können.
28,9 g (0,1 Mol) Triäthylbenzylphosphoniumbromid werden in 100 ml Methanol gelöst und mit
609 709/349
einer Lösung von 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Methanol versetzt. Das Lösungsmittel
wird abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 48 g (=71%
der Theorie) Triäthylbenzylphosphonium-[triphenylbrom-chlor-stannat];
F. = 129 0C.
26,4 g (0,1 Mol) Tetra-(chlormethyl)-phosphoniumchlorid werden in 100 ml Methanol gelöst und
mit einer Lösung von 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Aceton versetzt. Die Lösung
wird kräftig durchgemischt und mit reichlich Äther versetzt. Es scheidet sich Tetra-(chlormethyl)-phos-
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt:
phonium-[triphenyl-dichlor-stannat] aus, das aus Alkohol umkristallisiert wird. Die Ausbeute beträgt
49 g (74% der Theorie); F. = 124 bis 126°C.
26,2 g(0,l Mol)Triphenylphosphin,22,1 g(0,lMol)
Decylbromid und 38,5 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid werden in 200 ml Methanol gelöst und im
Bombenrohr 12 Stunden auf 1200C erhitzt. Nach dem
Abkühlen wird entweder das Lösungsmittel abgedampft oder das Reaktionsprodukt mit Äther ausgefällt.
Nach dem Umkristallisieren werden 73,5 g (84% der Theorie) Triphenyl-decyl-phosphonium-[triphenyl-brom-chlor-stannat],
F. = 119 0C, erhalten.
PiR2R3RiP]+ | X | Cl | Y | Br | Ausbeute | F. 0C |
(C6Hs)3P —ζ^~ C1 | Cl | Cl | 67,5 | 161 bis 163 | ||
(C6Hs)3P — CH2 — O — CH3 | Cl | Cl | 55 | 136 bis 138 | ||
(C6Hs)3P — CH2 — O — C2H5 | Cl | Cl | 54 | 117 bis 119 | ||
(C6Hs)3P-CH2Cl | Cl | Cl | . 82 | 171 bis 172 | ||
(C6Hs)3P -^CH2OH | Cl | Cl | 49 | 138 bis 140 | ||
(C6Hs)3P-CH3 | Cl | Br | 76 | 146 bis 147 | ||
(C6Hs)3P-C2H5 | Cl | Br | 61 | 139 bis 140 | ||
(C6Hs)3P- 11C3H7 | Cl | Br | 50 | 114 bis 115 | ||
(C6Hs)3P- 11C4H9 | Cl | Br | 65 | 127 bis 129 | ||
(C6Hs)3P-nC6Hi3 | Cl | Br | 80 | 93 bis 94 | ||
(C6Hs)3P — CH2 — CH = CH2 | Cl | Br | 67 | 117 bis 118 | ||
(C6Hs)3P — CH2 —^ ^) | Cl | Br | 78 | 195 bis 196 | ||
(C6Hs)3P — (CHa)3 -^^y | Cl | Cl | 57 | 125 bis 126 | ||
(C6Hs)3P — CH2 —^ ^— Cl | Cl | Cl | 68 | 152 bis 154 | ||
(C6Hs)3P — CH2 -^y | Cl | Cl | 67 | 205 bis 207 | ||
(C6Hs)3P — CH2 — COOC2H5 | Cl | Cl | 77 | 177 bis 178 | ||
(C6Hs)3P — CH2 — CH2 — OH | Cl | Cl | 80 | 141 bis 142 | ||
(C6Hs)3P — CH(C6Hs)2 | Cl | Br | 54 | 205 bis 206 | ||
/CH3 (C6Hs)3P — CH2 — CH2 — CH |
Cl | Br | 73 | 150 bis 153 | ||
(C6Hs)3P-(CHa)9-CH3 | Cl | Br | 84 | 119 | ||
(C6Hs)3P-(CH2)Ii-CH3 | Cl | Br | 100 | öl | ||
(C2Hs)3P — CH2 -^^y | 71 | 129 |
Fortsetzung
[RiR2R3R4P]+
X | Y | Ausbeute % |
Cl | Br | 16 |
Cl | Cl | 74 |
Cl | Br | 86 |
Cl | Br | 93 |
Cl | Br | 100 |
Cl | J | 22 |
SCN | SCN | 88 |
Cl | Cl | 78 |
Cl | Cl | 83 |
Cl | Cl | 33 |
Cl | Br | 81 |
Cl | Br | 76 |
Cl | Cl | 54 |
F. 0C
(P-C4H9)SP — (CH2)U — CH3
(Cl — CH2)3P — CH2 — Cl
(Cl — CH2)3P — CH2 — Cl
(C2Hs)2P
CH2
C2H
•2ri5
(C6Hs)2P
CH2
(C6H5-CH2)2P
CH3
(C6Hs)3P — CH2 — CH2 — OH
(C6Hs)3P — CH2 — CH2 — OH
(C6Hs)3P-
(C6Hs)3P — CH2 — S — C2H5
(C6Hs)3PH
(C6Hs)3PH
y χ
(C6Hs)3P
(C6Hs)3P
(C6Hs)3P
NO2
OH
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Zinnkomplexsalzen der allgemeinen FormelR3R-[(C6Hs)3SnXY]in der Ri bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxycarbonyl- oder Aminocarbonylreste substituiert und/oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, einen alicyclischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest, dessen Ring durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein kann, wobei wenigstens einer der Reste Ri bis-Ri eine andere Be-118 124 bis 126156 bis 157114 bis 115178121124 bis 125 203 bis 205160 bis 161 152 bis 153201 bis 203 134 bis 136201 bis 203deutung als Wasserstoff besitzen muß, und X und Y Anionen anorganischer oder organischer Säuren bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Phosphoniumsalz der allgemeinen Formelin der Ri bis R4 und X die oben angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triphenylzinnsalz der allgemeinen Formel(C6Hs)3SnYin der Y die oben angeführte Bedeutung besitzt, umsetzt, oder daß man zur Herstellung von Verbindungen, in denen X und Y Halogenatome bedeuten, ein Phosphin der allgemeinen FormelRiR2R3P in der Ri bis R3 die oben angeführten Bedeutun-7 8gen besitzen, mit einer Verbindung der allge- Arylrestes besitzt und X ein Halogenatom bemeinen Formel deutet, und mit einem Triphenylzinnhalogemd R4X umsetzt.in der R4 die oben angeführten Bedeutungen mit 5 In Betracht gezogene ältere Patente:Ausnahme eines Wasserstoifatoms oder eines Deutsches Patent Nr. 1 200 817.609 709/349 10. 66 ® Bundesdruckerei Berlin
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1964
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0109354A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-05-23 | Ciba-Geigy Ag | Biocid wirksame Gemische |
Also Published As
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CH454138A (de) | 1968-04-15 |
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US3259541A (en) | 1966-07-05 |
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