AT252947B - Verfahren zur Herstellung von neuem Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid-(2)]-sulfid - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuem   Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid- (2) ]-sulfid   
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von   Triphenylzinn- [pyridyl-N-oxid- (2)]-   sulfid. Diese Verbindung stellt einen neuen Stoff dar und besitzt vermutlich die Formel I : 
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Gemäss der Erfindung erfolgt die Herstellung der neuen Verbindung durch Umsetzung von 2-Mercapto- - pyridin-N-oxid mit einer Verbindung der Formel II :   (C. H,), SnX, (II)    worin X die Hydroxylgruppe oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet. Die Umsetzung wird in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt. Zweckmässig werden dabei äquimolare Mengen der Ausgangsstoffe eingesetzt.

   Wenn X die Hydroxylgruppe bedeutet, wird vorteilhaft ein Lösungsmittel verwendet, mit dessen Hilfe das entstehende Wasser durch azeotrope Destillation entfernt werden kann. Die Aufarbeitung erfolgt durch Abdestillieren des Lösungsmittels, gegebenenfalls im Vakuum, und Umkristallisieren des Rückstandes. 



   Die oben angeführte Struktur der neuen Verbindung wird durch die Arbeit von I. R. Beattie und Mitarbeiter in Chem. Ind. 1962, 1429-30 über 5-koordiniertes Zinn sowie durch das   UV- und   IR-Spek- 
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 N-oxid mehr oder weniger verschoben sind. Dadurch ist eine Wechselwirkung der N-O-Bindung mit dem Zinn bewiesen. 



   Die neue Verbindung weist eine gute bakterizide und fungizide Wirksamkeit bei geringer Toxizität auf. Besonders hervorzuheben ist ihre gute Wirksamkeit gegen Hautpilze, beispielsweise gegen Epidermophyton. Die neue Verbindung eignet sich daher zur Bereitung von antimikrobiellen Mitteln, die neben dem Wirkstoff noch einen üblichen festen oder flüssigen Trägerstoff enthalten und gegebenenfalls noch oberflächenwirksame Stoffe,   Dispergier- und   Haftmittel aufweisen. Die Verarbeitung des Wirkstoffes zu antimikrobiellen Mitteln erfolgt auf übliche Weise. 



   In den nachfolgenden Beispielen ist die Herstellung der neuen Verbindung weiter erläutert. 



   Beispiel 1 : 36, 7 g (0, 1 Mol) Triphenylzinnhydroxyd und 12, 7 g (0, 1 Mol) 2-Mercaptopyridin-N-oxid 
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 mit einer Lösung von 12, 7 g 2-Mercaptopyridin-N-oxid in 100 ml Methanol versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben, die Ausbeute beträgt 31 g   (65%   d. Th.). 



   Beispiel 3 : 40, 9 g (0, 1 Mol) Triphenylzinnacetat und 12, 7 g (0, 1 Mol) 2-Mercaptopyridin-N-oxid werden unter Rühren in 250 ml Aceton gelöst, anschliessend wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand im Vakuum zur Trockne gebracht. Anschliessend wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei von Ungelöstem abfiltriert werden muss. Es werden 24 g   (50, 5%   d. Th. ) der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung erhalten, F. = 110-112  C. 



   Analyse : 
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<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 0% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 02% <SEP> S <SEP> 6, <SEP> 73% <SEP> Sn <SEP> 25, <SEP> 0% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 6% <SEP> H <SEP> 4,12% <SEP> S <SEP> 6,74% <SEP> Sn <SEP> 25, <SEP> 4%. <SEP> 
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuem Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid-(2)]-sulfid, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Mercaptopyridin-N-oxid mit einer Verbindung der Formel II : (C, H SnX, (II) in der X die Hydroxylgruppe oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt wird.