DE1545621A1 - Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfidInfo
- Publication number
- DE1545621A1 DE1545621A1 DE19631545621 DE1545621A DE1545621A1 DE 1545621 A1 DE1545621 A1 DE 1545621A1 DE 19631545621 DE19631545621 DE 19631545621 DE 1545621 A DE1545621 A DE 1545621A DE 1545621 A1 DE1545621 A1 DE 1545621A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxide
- triphenyltin
- sulfide
- pyridyl
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- ZNISUIPMIHJFRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyltin;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZNISUIPMIHJFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DR. F. ZUMSTEiN - DR. E. ASSMANN DR. R. KOEN1QSBERQER - DIPL.-PHY8. R. HOLZBAUER
TELKGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 011 SO
BANKKONTO:
BANKHAU· H. AUFHXU8ER
BANKHAU· H. AUFHXU8ER
β MDNOHEN S,
L/zw
Caae 4/687A
CH. BOEHRINOER SOHN, Ingelheim am Rhein
eulfid
Die Erfind *g betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
yN-oxid-iS^-sulfid. Dieses besitzt ver
mutlich die Formel
90 9 8 43/1726
BAD
Die Herstellung der neuen Verbindung erfolgt durch Uasetzung
von 2-Mercapto-pyridin-<N-oxid mit einer Verbindung der Formel
wobei X die Hydroxylgruppe oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet. Die Umsetzung wird in einem
inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt« zweckmäßig
werden äquimolare Mengen der Ausgangsstoffe eingesetzt. V9xui X
die Hydroxylgruppe bedeutet« wird vorteilhaft ein Lösungsmittel verwendet, mit dessen Hilfe das entstehende Wasser durch
azeotrope Destillation entfernt werden kann. Die Aufarbeitung erfolgt durch Abdestillieren des LBsungsnlttels, gegebenenfalls
im Vakuum, und Umkristallisieren des Rückstandes.
Die oben angeführte Struktur der neuen Verbindung wird durch . die Arbeit von I. R. Seattle and Mitarbeiter in Chen. Ind. 1962
1429*30 über 5-koordiniertcs Zinn sowie durch das (JV- und IR-Spektrum
nahegelegt. Das UV-Spektrum der neuen Verbindung ist ähnlich, aber nioht identisch mit dem des 2-Mercaptopyridin-N-oxid:
Die Elektronenstruktur im Fyridinring hat sich geändert«
während dies im Spektrum des Triphenylzinn-^pyridyl-(2j7-sulfid
nicht der Fall ist. Auch im IR-Spektrura sind lediglich die Banden des Triphenylζinn unverändert, während fast alle Gerüst-
909843/1726
BAD ORiGINAL
schwingungen im 2-Mercaptopyridin-N-oxid mehr oder weniger verschoben
sind. Dadurch 1st eine Wechselwirkung der N-O-Bindung mit dem Zinn bewiesen.
Die neue Verbindung weist eine gute bakterizide und fungizide
Wirksamkeit bei geringer Toxizität auf, besonders hervorzuheben
ist ihre gute Wirksamkeit gegen Hautpilze» beispielsweise gegen Epidermophyton. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung
der neuen Verbindung.
36,7 g (0,1 Hol) Triphenylzinnhydrojqrd und 12,7 g (0*1 Mol)
2-Mercaptopyrldin-N-oxid werden unter RUhren in 200 oca Benzol
gelöst. Nach einiger Zelt wird das Benzol abdestilliert, der zurückbleibende Sirup wird aus Xthanol kristallisiert. Man
erhält *3,8 g (92 % d.Th.) Triphenylzinn-2pyridin-N-oxid-(2j7*
Sulfid vom P. · 110 - 12*C.
38»6 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid werden in 150 ecm Methylen·
Chlorid gelöst, mit 100 ecm einer 1Obigen wässrigen Kalilauge
geschüttelt, die organische Phase getrennt und unter RUhren mit einer Lösung von 12,7 g 2-Mercaptopyridin-N-oxid in 100 ecm
Methanol versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben, die Ausbeute beträgt 51 g (65 % d.Th.).
909843/1726
40,9 g (0,1 Mol) Triphenylzinnaoetat und 12,7 g (0,1 Mol}
2-Mercaptopyridin-N-oxid werden unter Rühren in 250 com. Aoeton
gelöst, anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert und
der Rückstand im Vakuum zur Trocknegebracht. Anschließend wird
aus Äthanol umkristallisiert, wobei von Ungelöstem abfiltriert werden muß. Es werden 24 g (50,5 % d.Th.) der im Beispiel 1 beschriebenen
Verbindung erhalten, P. - 110 - 120C.
Analyse: .
ber. C 58,0 % H 4,02 % S 6,73 % Sn 25,0 %
C 57.6 % H 4,12 % .>
6,74 % Sn 35,4 % ,
909843/1726
Claims (1)
- Patentanspruchmmwtmmmms^mirmmtmmttwummmmmmmVerfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-^pyridyl-N-oxid~(2j7-sulfid, dadurch gekennzeichnet, daß 2-Mercaptopyridin-N-oxld mit einer Verbindung der FormelSnXin der X die Hydroxylgruppe oder da« Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet, In Gegenwart «ine· Inerten Lösungsmittels ungesetzt wird. _ ' ·909843/1726BAD
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0070838 | 1963-02-21 | ||
DEB0083796 | 1963-02-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1545621A1 true DE1545621A1 (de) | 1969-10-23 |
Family
ID=25966548
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19631545621 Pending DE1545621A1 (de) | 1963-02-21 | 1963-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid |
DE19631492287 Pending DE1492287A1 (de) | 1963-02-21 | 1963-02-21 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19631492287 Pending DE1492287A1 (de) | 1963-02-21 | 1963-02-21 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3321480A (de) |
CH (1) | CH464916A (de) |
DE (2) | DE1545621A1 (de) |
GB (1) | GB1018805A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3498985A (en) * | 1967-03-24 | 1970-03-03 | Olin Mathieson | Adducts of bis-(2-pyridyl - 1-oxide) disulfide with alkyl-substituted tin salts |
US3533993A (en) * | 1968-06-18 | 1970-10-13 | Olin Mathieson | Vinyl chloride resins stabilized with 2 - mercaptopyridine - 1 - oxide and derivatives |
US3723435A (en) * | 1969-07-16 | 1973-03-27 | Ciba Geigy Corp | Metal complexes of mercapto quinoline n-oxides |
US3753990A (en) * | 1972-01-17 | 1973-08-21 | Procter & Gamble | Phenylbismuth bis(2-pyridinethiol 1-oxide) |
US3833565A (en) * | 1972-09-29 | 1974-09-03 | Procter & Gamble | Phenylantimony bis(2-pyridinethiol 1-oxide) |
EP0195054A1 (de) * | 1984-09-27 | 1986-09-24 | Chevron Research Company | Trizykloalkyl-(2-pyridylthio)-zinn-n-oxide als pestizide |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
US2867566A (en) * | 1956-12-27 | 1959-01-06 | Metal & Thermit Corp | Veterinary organotin compositions |
NL251248A (de) * | 1959-05-04 |
-
1963
- 1963-02-21 DE DE19631545621 patent/DE1545621A1/de active Pending
- 1963-02-21 DE DE19631492287 patent/DE1492287A1/de active Pending
-
1964
- 1964-02-17 CH CH184064A patent/CH464916A/de unknown
- 1964-02-18 US US345567A patent/US3321480A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-02-21 GB GB7374/64A patent/GB1018805A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1018805A (en) | 1966-02-02 |
DE1492287A1 (de) | 1970-01-29 |
US3321480A (en) | 1967-05-23 |
CH464916A (de) | 1968-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2337340C2 (de) | 6-Chlor-&alpha;-methylcarbazol-2-essigsäure und deren Salze | |
DE1545621A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid | |
DE2264668A1 (de) | Propenylaminderivate und verfahren zu dereb herstellung | |
DE894396C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(o-, m- oder p-Oxyphenyl)-1-oxy-2-aralkylamino-aethanen | |
CH616142A5 (de) | ||
AT252947B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuem Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid-(2)]-sulfid | |
DE1289050B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3'-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
CH413825A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen | |
DE961538C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Abkoemmlinge von 1-Alkyl-4-phenyl-piperidyl-(4)-alkyl-ketonen | |
DE614596C (de) | Verfahren zur Darstellung von ?-Glyoxalidinarylmethylolen | |
DE1197887B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethylphenoxazinderivaten | |
DE2166997C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen | |
DE1470102A1 (de) | 2-Hydroxymethyl-5-nitroimidazole und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2816627A1 (de) | 2-(n-amino-isoindolinyl)-imidazolin und verfahren zu seiner herstellung | |
DE1054088B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydrierungsprodukten des Piperidins und Pyrrolidins | |
DE2858238C2 (de) | Chinolizidin-methanolderivate | |
DE1493282C (de) | 1 eckige Klammer auf P (2 tert Aminoathoxy) phenyl eckige Klammer zu 2 phenyl 6 methoxy 3,4 dihydronaphthahne und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT221503B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze | |
DE2335714C3 (de) | Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen von Pyridoxinestern | |
DE2015731C3 (de) | Azamorphinanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
DE870121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
AT275518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 4-Stellung substituierten 1-(4-Oxo-4-phenyl-butyl)-piperidinen sowie von deren Säureaddtionssalzen | |
DE1909494C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triorganobleiverbindu nge n | |
AT254875B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1,2,3,6-Tetrahydro-pyridins | |
DE1795844C3 (de) | 1 -<3-Cyan-33-diphenylpropyl)-4-(2-oxo-3-propionyl-benziniidazolin-1 -yl)piperidin |