DE1545621A1 - Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid

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DE1545621A1
DE1545621A1 DE19631545621 DE1545621A DE1545621A1 DE 1545621 A1 DE1545621 A1 DE 1545621A1 DE 19631545621 DE19631545621 DE 19631545621 DE 1545621 A DE1545621 A DE 1545621A DE 1545621 A1 DE1545621 A1 DE 1545621A1
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DE
Germany
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oxide
triphenyltin
sulfide
pyridyl
preparation
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Pending
Application number
DE19631545621
Other languages
English (en)
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Dietrich Jerchel
Thomas Dr Klaus
Schroeder Dr Ludwig
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages

Description

PATENTANWÄLTE
DR. F. ZUMSTEiN - DR. E. ASSMANN DR. R. KOEN1QSBERQER - DIPL.-PHY8. R. HOLZBAUER
TELEFON: S234 70 und 221911
TELKGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 011 SO
BANKKONTO:
BANKHAU· H. AUFHXU8ER
β MDNOHEN S,
BRAUHAU88TRA88E Alm
L/zw
Caae 4/687A
CH. BOEHRINOER SOHN, Ingelheim am Rhein
Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-^yridyl-N-oxld-(2j7"·
eulfid
Die Erfind *g betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
yN-oxid-iS^-sulfid. Dieses besitzt ver mutlich die Formel
90 9 8 43/1726
BAD
Die Herstellung der neuen Verbindung erfolgt durch Uasetzung von 2-Mercapto-pyridin-<N-oxid mit einer Verbindung der Formel
wobei X die Hydroxylgruppe oder das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet. Die Umsetzung wird in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt« zweckmäßig werden äquimolare Mengen der Ausgangsstoffe eingesetzt. V9xui X die Hydroxylgruppe bedeutet« wird vorteilhaft ein Lösungsmittel verwendet, mit dessen Hilfe das entstehende Wasser durch azeotrope Destillation entfernt werden kann. Die Aufarbeitung erfolgt durch Abdestillieren des LBsungsnlttels, gegebenenfalls im Vakuum, und Umkristallisieren des Rückstandes.
Die oben angeführte Struktur der neuen Verbindung wird durch . die Arbeit von I. R. Seattle and Mitarbeiter in Chen. Ind. 1962 1429*30 über 5-koordiniertcs Zinn sowie durch das (JV- und IR-Spektrum nahegelegt. Das UV-Spektrum der neuen Verbindung ist ähnlich, aber nioht identisch mit dem des 2-Mercaptopyridin-N-oxid: Die Elektronenstruktur im Fyridinring hat sich geändert« während dies im Spektrum des Triphenylzinn-^pyridyl-(2j7-sulfid nicht der Fall ist. Auch im IR-Spektrura sind lediglich die Banden des Triphenylζinn unverändert, während fast alle Gerüst-
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BAD ORiGINAL
schwingungen im 2-Mercaptopyridin-N-oxid mehr oder weniger verschoben sind. Dadurch 1st eine Wechselwirkung der N-O-Bindung mit dem Zinn bewiesen.
Die neue Verbindung weist eine gute bakterizide und fungizide Wirksamkeit bei geringer Toxizität auf, besonders hervorzuheben ist ihre gute Wirksamkeit gegen Hautpilze» beispielsweise gegen Epidermophyton. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindung.
Beispiel 1
36,7 g (0,1 Hol) Triphenylzinnhydrojqrd und 12,7 g (0*1 Mol) 2-Mercaptopyrldin-N-oxid werden unter RUhren in 200 oca Benzol gelöst. Nach einiger Zelt wird das Benzol abdestilliert, der zurückbleibende Sirup wird aus Xthanol kristallisiert. Man erhält *3,8 g (92 % d.Th.) Triphenylzinn-2pyridin-N-oxid-(2j7* Sulfid vom P. · 110 - 12*C.
Beispiel 2
38»6 g (0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid werden in 150 ecm Methylen· Chlorid gelöst, mit 100 ecm einer 1Obigen wässrigen Kalilauge geschüttelt, die organische Phase getrennt und unter RUhren mit einer Lösung von 12,7 g 2-Mercaptopyridin-N-oxid in 100 ecm Methanol versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben, die Ausbeute beträgt 51 g (65 % d.Th.).
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Beispiel 3 .
40,9 g (0,1 Mol) Triphenylzinnaoetat und 12,7 g (0,1 Mol} 2-Mercaptopyridin-N-oxid werden unter Rühren in 250 com. Aoeton gelöst, anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand im Vakuum zur Trocknegebracht. Anschließend wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei von Ungelöstem abfiltriert werden muß. Es werden 24 g (50,5 % d.Th.) der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung erhalten, P. - 110 - 120C.
Analyse: .
ber. C 58,0 % H 4,02 % S 6,73 % Sn 25,0 % C 57.6 % H 4,12 % .> 6,74 % Sn 35,4 % ,
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    mmwtmmmms^mirmmtmmttwummmmmmm
    Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-^pyridyl-N-oxid~(2j7-sulfid, dadurch gekennzeichnet, daß 2-Mercaptopyridin-N-oxld mit einer Verbindung der Formel
    SnX
    in der X die Hydroxylgruppe oder da« Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet, In Gegenwart «ine· Inerten Lösungsmittels ungesetzt wird. _ ' ·
    909843/1726
    BAD
DE19631545621 1963-02-21 1963-02-21 Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid Pending DE1545621A1 (de)

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US3321480A (en) 1967-05-23
GB1018805A (en) 1966-02-02
CH464916A (de) 1968-11-15

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