DE2858238C2 - Chinolizidin-methanolderivate - Google Patents

Chinolizidin-methanolderivate

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Publication number
DE2858238C2
DE2858238C2 DE19782858238 DE2858238A DE2858238C2 DE 2858238 C2 DE2858238 C2 DE 2858238C2 DE 19782858238 DE19782858238 DE 19782858238 DE 2858238 A DE2858238 A DE 2858238A DE 2858238 C2 DE2858238 C2 DE 2858238C2
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DE
Germany
Prior art keywords
methanol
quinolizidine
methanol derivatives
solvent
compounds
Prior art date
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Expired
Application number
DE19782858238
Other languages
English (en)
Inventor
Miyoko Katsuyamashi Fukui Ishizuka
Hideo Kato
Eiichi Koshinaka
Sakae Kurata
Nobuo Ogawa
Kagari Yamagishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott Japan Co Ltd
Original Assignee
Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Priority claimed from JP14661377A external-priority patent/JPS5481297A/ja
Priority claimed from JP15284177A external-priority patent/JPS5488293A/ja
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Application filed by Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Chinolizidin-methanolderivate der allgemeinen Formel (I)
Toluolsulfonsäure usw. in Betracht
Die Umsetzung mit Methylbromid kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels vorgenommen werden. Als Lösungsmittel werden z. B. Äther, Aceton und Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, verwendet Die Umsetzung wird bei einer Temperatur zwischen 5° C bis 1000C, vorzugsweise 100C bis 400C, gegebenenfalls in einer abgeschmolzenen Röhre vorgenommen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand des Beispiels näher erläutert
Beispiel
<*A-Diphenylchinolizidin-3-methajiol
Zu einer Lösung von Phenyllithium (hergestellt aus 1,23 g Lithium und 16,80 g Brombenzol) in 50 rjl wasserfreiem Äther wurde eine Lösung von 120 g 3-Benzoylchinolizidin im wasserfreien Äther tropfenweise zugesetzt und danach 30 Minuten lang unter Rückfluß geröhrt. Nach Zersetzen des Überschusses von Phenyllithium mit Wasser wurde das Reaktionsgemisch der Extrahierung unterworfen. Die so erhaltene ätherische Phase wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man oyx-Diphenylchinolizidin-3-methanol mit einem Schmelzpunkt von 166 bis 167° C
30
worin A die Phenyl- oder 2-Thienylgruppe bedeutet und der Hydrcxymsthylrest in der 2- oder 3-Stellung steht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Ausgangsprodukte zur Herstellung von 2- oder 3-methylensubstituierten Chinolizidinen der allgemeinen Formel
40
Br6
(Π)
CH3
45
worin A eine Phenyl- oder 2-Thienylgruppe bedeutet. Diese sind Gegenstand des Stammpatentes 28 20 687.
Die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen herstellbaren Verbindungen der P 28 20 687 sind anti-cholinergische, anti-histaminische, hustenstillende und analgetische Mittel, die den Verbindungen des Standes der Techpik in überraschender Weise überlegen sind.
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen erhält man die pharmakologisch aktiven Verbindungen der P 28 20 687 durch Dehydratisieren und anschließendes Umsetzen mit Methylbromid in an sich bekannter Weise.
Die Dehydratisierung wird in einem Lösungsmittel in Anwesenheit von einem Dehydratisierungsmittel durch Erhitzen bei einer Temperatur zwischen 2O0C bis 1500C, vorzugsweise 500C bis 1000C, vorzugsweise beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen verschiedene Mittel, z. B. Wasser, Methanol, Äthanol, Benzol, Toluol usw. in Frage, soweit sie die Dehydratisierung nicht beeinträchtigen. Als Dehydratisierungsmittel kommen Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphoroxychlorid und p-

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Giinolizidin-methanol-Derivate der allgemeinen Formel (I)
G>
(D
10
OH
worin A die Phenyl- oder 2-Thienylgruppe bedeutet und der Hydroxymethylrest in der 2- oder 3-Stellung steht
2. a^-Diphenylchinolizidui-2-methanoL S.avt-Diphenylchinolizidin-S-methanoL 4.«A-(Dithien-2-yl)-chinolizidin-2-methanoL 5. «/r-(Dithien-2-yl)-chinolizidin-3-methanoL
DE19782858238 1977-05-16 1978-05-11 Chinolizidin-methanolderivate Expired DE2858238C2 (de)

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JP5526677A JPS53141294A (en) 1977-05-16 1977-05-16 22diphenylmethylenequinolitidine and process for preparing same
JP10727077A JPS5441892A (en) 1977-09-08 1977-09-08 Quaternary salt derivative
JP13352677A JPS5467020A (en) 1977-11-09 1977-11-09 33diphenylmethylenquinolysine quarternary salt derivative
JP14661377A JPS5481297A (en) 1977-12-08 1977-12-08 11diphenylmethylene quinolitidine tertiary salt derivative
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DE2820687A DE2820687C2 (de) 1977-05-16 1978-05-11 Substituierte Chinolizidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel

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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Zusätzlich ist zur Einsicht für jedermann bereitzuhalten: 1 Versuchsbericht, eingeg. am 19.03.85

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