DE896806C - Verfahren zur Herstellung von 3ª‡, 11ª‰-Dioxypregnan-20-on - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3ª‡, 11ª‰-Dioxypregnan-20-onInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3 a, 11 ß -Dioxypregnan-20-on Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Hydrolyse von 3, iiß-Dioxypregnan-2o-on-?,o-ketalen zu 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-onen.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen sind für die Synthese gewisser physiologisch wirksamer Steriode verwendbar, die eine iiß-Oxygruppe enthalten, wie die Nebennierenrindenhormone i7a-Oxycorticosteron und Corticosteron. Die Wichtigkeit dieses neuen Verfahrens geht daraus hervor, daß ein akuter Mangel an Nebennierenrindenhormonen besteht.
- Erfindungsgemäß wird ein 3, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-alkan-diolketal, dessen 2o-Ketalgruppe 2 bis höchstens 8 Kohlenstoffatome enthält, nach einem Verfahren hydrolysiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mit einem sauren wäßrigen Hydrolysierungsmittel ein Steroidketal in einem inerten organischen Lösungsmittel, bei einer zwischen etwa o' und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegenden Temperatur behandelt und das 3 a, i i ß-Dioxypregnan-:zo-on aus dem Reaktionsprodukt abtrennt.
- Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien sind die 3, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-ketale der folgenden Formel in welcher R Wasserstoff oder eine niederinolekulare Alkylgruppe, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, i-Methylpropyl, Amyl, Hexyl, und n eine ganze Zahl von i bis 2 bedeutet.
- Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien werden nach einem Verfahren hergestellt, gemäß welchem man ein Reduktionsmittel, wie Lithium-Aluminiumhydrid, in einem Überschuß auf ein 3-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-alkancHol-ketal in einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer zwischen etwa o und ioo' liegenden Temperatur einwirken läßt, das Reaktionsprodukt hydrolysiert und das 3, iifl-Dioxypregnan-?,o-on-2o-ketal abtrennt. Die Ketale ihrerseits werden nach einem Verfahren hergestellt, gemäß welchem man mindestens etwa i Mol Alkandiol mit I M01 3-Oxypregnanii, 2o-dion in Gegenwart einer organischen Sulfonsäure oder einer Mineralsäure bei einer unter etwa goo' liegenden Temperatur umsetzt, wodurch die 2o-Ketogruppe in eine 2o-Ketalgruppe übergeführt wird. Das 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion ist eine bekannte Verbindung.
- Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das als Ausgangsmaterial verwendete 3, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-ketal in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Aceton, Isopropylalkohol, Methyläthyleketon, Dioxan, Benzol, Äther oder deren Gemischen mit Benzol oder Äther, vorzugsweise in einem Gemisch von Benzol und Äther, mit einem sauren Hydrolysiermittel und Wasser behandelt. Die bevorzugten sauren Hydrolysierungsmittel sind Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure. Die Konzentration des Hydrolysierungsmittels ist nicht wesentlich. Es können Lösungen mit einem pl, von etwa 2 bis zu konzentrierten Säuren verwendet werden. Es werden vorzugsweise oj bis 2- normale Lösungen verwendet. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist größer, wenn konzentriertere Säuren verwendet werden. In diesen Fällen ist es ratsam, eine kleinere Menge der Säure zu verwenden. Die Reihenfolge, in welcher die Reaktionskomponenten zugesetzt werden, ist nicht wesentlich.
- Die Reaktion kann bei einer zwischen etwa o' und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegenden Temperatur ausgeführt werden, wobei die nahe beim Siedepunkt liegenden Temperaturen bevorzugt werden. Das Gemisch von 3, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-ketal, Lösungsmittel und Hydrolysiermittel wird gewöhnlich zum Sieden erhitzt und anschließend mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Gemisch kann aber auch während einer längeren Dauer bei einer etwas tieferen Temperatur erhitzt werden, um die Hydrolyse der 2o-Ketalgruppe der Sterioidverbindung herbeizuführen. Im allgemeinen kann man das Reaktionsgemisch etwa i bis 24 Stunden stehenlassen. Die Dauer hängt von der Art der verwendeten Ausgangsmaterialien, der Konzentration des Hydrolysierungsmittels und der Temperatur, bei welcher die Hydrolyse ausgeführt wird, ab.
- Nachdem die Hydrolyse des Ausgangsmaterials praktisch beendet ist, wird das organische Lösungsmittel in üblicher Weise entfernt, vorzugsweise durch Abdampfen in einer Stickstoffatmosphäre oder in einer anderen inerten Atmosphäre, um aus dem Rückstand des 3, iiß-Dioxypregnan-2b-on in der üblichen Weise abzutrennen. Wird das erfindungsgemäße neue Verfahren in der oben beschriebenen Weise ausgeführt, so ist die Ausbeute an 3, iiß-Dioxypregnan-2o-on praktisch quantitativ. Es werden immer über 97 0/, liegende Ausbeuten erhalten.
- Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in den folgenden Beispielen eingehender erläutert.
- a) 3a, irß-Dioxypregnan-2o-on-2o-äthylenglykolketal. Ein Gemisch von 500 Mg (1,5 Millin101) 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion, i cm3 (18 Millimol) Äthylenglykol, 50 mg p-Toluolsulfonsäure und 5o cm3 Benzol wird 6 Stunden unter Rühren und unter Rückfluß erhitzt. Das entstehende Wasser wird durch Destillation zusammen mit Benzol entfernt. Die Benzollösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Durch Umkristallisieren aus einem Lösungsmittelgemisch von Äthylessigester und Hexankohlenwasserstoffen, bekannt unter dem Namen » Skelly Solve B «, erhält man 3:10 mg (o,88 Millimol), entsprechend einer Ausbeute von 55 0/" rohes 3a-Oxypregnan - ii, 2o -.dion - 2o - äthyle-nglykol - ketal vom F. = 131 bis i4o'. Durch weiteres Umkristallisieren wird ein reineres Produkt erhalten, das bei 142,5 bis 144' schmilzt. Jn der gleichen Weise werden unter Verwendung eines 3-Oxypregnan-ii, 2o-dions und des entsprechenden Alkandiols die folgenden Verbindungen erhalten: 3P-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-äthylenglykol-ketal; 3a-Oxypregnan-ii,2o-dion-2o-propani, 2-diol-ketal; 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-butani, 2-cliol-ketal; 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-pentani, 2-diol-ketal; 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-propan-I, 3-diol-ketal; 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-heptan-2, 3-diol-ketal; 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion-2o-octani, 2-diol-ketal.
- b) Eine Lösung von 500 mg (13 Millimol) Lithiumaluminiumhydrid in 5o cm3 Äther wird mit 552 mg (1,46 Millin101) 3a-Oxypregnan-ii, 2o-dion-zo-äthylenglykol-ketal in 15 cm3 Benzol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird i Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann i Stunde unter Rückfluß erhitzt. Durch vorsichtige Zugabe von Eis wird das Reaktionsgemisch leicht hydrolysiert. Der Niederschlag und das Wasser werden mit Äther extrahiert, worauf die vereinigten Ätherextrakte nach dem Waschen und dem Trocknen eingedampft werden.. Durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittelgemisch von Äthylessigester und Hexankohlenwasserstoffen (Skelly Solve B) erhält man eine Ausbeute von 430 mg 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-äthylenglylzol-ketal, das bei 152,5 bis 1540 schmilzt. Die Infrarotanalyse bestätigen die Struktur. Analyse für C., H? ,8 0,: berechnet C 72,97, H io,i2 0/,; gefunden C 7:2,95, H 9,96 0/,.
- In gleicher Weise werden unter Verwendung des entsprechenden Ketals die folgenden weiteren Verbindungen erhalten: 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-propan-i, 2-diol-ketal; 3a,iiß-Dioxypregnan - 2o - on - 2o - hexan - 1, 2 - diol - ketal; 3a, iiß-Dioxypregnan-?,o-on-2o-propan-i, 3-diol-ketal; 3 a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-heptan-2, 3-diol-ketal; 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-butan-i, 2-diol-ketal; 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-oetan-i, 2-diol-ketal; 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-äthylenglykol-ketal. Beispiel i 3a, iiß-Diox#,pregnan-2o-on Eine Lösung von ioo mg (0,25 Millin101) 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-äthylenglykol-ketal wird mit 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure, 2 cm3 Wasser und io cm3 Methanol gemischt. Das erhaltene Gemisch wird zum Sieden erhitzt und dann 4 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Methanol wird in einer Stickstoffatmosphäre abgedampft, wobei 85 mg (99 0/, Ausbeute) 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on vom F. = 189 bis 198' erhalten werden. Durch Umkristallisieren aus Methanol wird der Schmelzpunkt auf 22o bis 223' erhöht. Die lnfrarotanalyse bestätigt die Struktur. Beispiel 2 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on Eine Lösung von 500 mg 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-äthylenglykol-ketal ül 5o cm3 Äther und 15 cm3 Benzol wird mit 65 cm3 verdünnter Salzsäure 16 Stunden bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Anschließend wird die organische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Es wird eine Ausbeute von 95 0/, 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on vom F. = igo bis igg' erhalten. Durch Umkristallisation aus Methanol wird der Schmelzpunkt auf 2ig bis 222' erhöht. Beispiel 3 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on o,5 Mülimol 3 a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-propani, 2-diol-ketal in io cm3 Äthanol werden mit 8 Tropfen konzentrierter Salzsäure und 8 cm3 Wasser versetzt. Das erhaltene Gemisch wird zum Sieden erhitzt und dann 8 Stunden bei etwa 30' stehengelassen. Das Lösungsmittel wird in einer Stickstoffatmosphäre abgedampft. Man erhält 3a, iiß-Dioxypregnan-?,o-on, mit einem F. von etwa 189 bis 198' in 980/,iger Ausbeute. Durch Umkristallisieren des Produktes aus Methanol wird dessen Schmelzpunkt aus 22o bis 223' erhöht. Das Infrarotspektrum bestätigt die Struktur. Beispiel 4 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on In der im Beispiel i beschriebenen Weise wird 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-propan-i, 3-diol-ketal 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on In der im Beispiel i beschriebenen Weise wird 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-butan-i, 2-diol-ketal hydrolysiert zum 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on vom F. = 22o bis 2,23'. Beispiel 6 3ß, iiß-Dioxypregnan-2o-on In der im Beispiel i beschriebenen Weise wird 3ß, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-äthylenglykol-ketal hydrolysiert zum 3ß, iiß-Dioxypregnan-2o-on vom F. = 253 bis 257'.
- Nach dem in den Beispielen i bis 6 beschriebenen Verfahren wird 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on auch aus anderen 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-ketalen hergestellt, beispielsweise aus 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-pentan-i, 2-diol-ketal; 3a,iiß-Dioxypregnan - 2o - on - 2o - hexan - 1, 2 - diol - ketal; 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on-2o-heptan-2, 3-diolketal; 3a, iiß-Dioxypregnan-?,o-on-2o-octan-i, 2-diolketal.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 3a, iiß-Dioxypregnan-2o-on, dadurch gekennzeichnet, daß man 3, iiß - Dioxypregnan - 2o - on - 2o - alkandiolketale mit 2 bis höchstens 8 Kohlenstoffatomen in der Ketalgruppe in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart von Wasser bei einer zwischen etwa o' und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegenden Temperatur mit einem sauren Hydrolysierungsmittel behandelt und das Reaktionsprodukt abtrennt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als saures Hydrolysierungsmittel Schwefelsäure, Salzsäure und als inertes Lösungsmittel wäßrigen Methylalkohol oder ein Benzol-Äther-Gemisch verwendet. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als AusgangsstOff 3a, iifl-Dioxypregnan - 2o - on - 2o - äthylenglykol - ketal verwendet.
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