DE848825C - Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden tertiaeren und quaternaeren Triaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden tertiaeren und quaternaeren TriaminenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthergruppen enthaltenden tertiären und quaternären Triaminen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Äthergruppen enthaltenden tertiären Triaminen der allgemeinen Formel worin R1 gleiche oder verschiedene Mkyl-, Aralkyl-oder Arylreste bedeutet und y für die Zahl i oder 2 steht. Soweit die neuen Produkte Aralkyl- oder Arylreste enthalten, können diese durch Alkoxy-, Halogen- oder Nitrogruppen substituiert sein.
- Die vorliegende Erfindung umfaßt außerdem die Überführung der Triamine der vorerwähnten Formel in ihre Salze und die entsprechenden quaternä.ren Verbindungen.
- Die neuen Produkte können hergestellt werden, indem man z. B. tertiäre Amine, die eine ß-Oxyäthylgruppe-C H2-C H2-0 H enthalten, in Form ihrer Natrium- oder Kaliumverbindungen mit tertiären Aminen, die zwei ß-Halogenäthylgruppen enthalten, z. B. -C H2-C Ff2-C1, gemäß folgender Gleichung zur Reaktion bringt: Man kann auch umgekehrt tertiäre Amine, die zwei ß-Oxyäthylgruppen enthalten, in Form ihrer Alkaliverbindungen mit tertiären Aminen, die eine N-Halogenäthylgruppe enthalten, gemäß folgender Gleichung zur Reaktion bringen: Die Bildung der Salze aus den Triaminen erfolgt in an sich bekannter Weise. Das gleiche gilt für die Überführung der tertiären in quaternäre Produkte. Vorzugsweise wird das Quaternisieren derart ausgeführt, daß man die erfindungsgemäß hergestellten Triamine mit mindestens 3 Mol Alkylhalogenid umsetzt.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte besitzen eine gute pharmazeutische Wirkung und sollen dementsprechend als Heilmittel verwendet «-erden. Sie sind gute Spasmolytika, Narkotika und Antihistaminika. Die quaternären Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Curare-Wirkung aus.
- Beispiel i 4,6 g Natrium werden in 230 g ß-Diäthylaminoäthanol gelöst. Zu dieser Lösung wird bei einer Temperatur von 50°' 23,2 g Di-ß-chlordiäthylbenzylamin unter Rühren zugegeben. Anschließend wird noch 2 Stunden auf ioo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Kochsalz abfiltriert und das Reaktionsprodukt einer Destillation unterworfen. Man erhält 48 g Bis-(ß-diäthylaminoäthoxyätliyl)-benzylamin, Kps 2.2o bis 228°. 4 g Bis-(ß-diäthylaminoäthoxyätliyl)-benzyla.min werden in 20 ccm Äthanol gelöst und 16 ccm Methyljodid zugegeben. Diese Mischung wird 24 Stunden sich selbst überlassen. Die auskristallisierte Verbindung, das Trijodmethylat, wird aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute 5,5 g- FP. 1,7g1°.
- Beispiel 2 9,2 g Natrium werden in 200 ccm ß-Dimethylaminoäthanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 5 i g Bis-(ß-chloräthyl)-benzylamin gegeben und das Ganze 3 Stunden auf 115o bis 1,6o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert und das Filtrat destilliert. Kp2 18o bis i82°. Ausbeute 23,8 g Bis-(ß-dimethylaminoäthoxyäthyl)-benzylamin. ,4 g Bis-(ß-dimethylaminoäthoxyäthyl)-benzvlamin werden mit io ccm Äthanol und 8 ccm 1-1#ethyljodid versetzt. Nach 24 Stunden wird das gebildete Trijodmethylat abfiltriert und ausAlkohol umkristallisiert. Ausbeute 8,9g. Fp. über 2225' (Zersetzung). Beispiel 3 Zu einer Lösung von Natriunialkoholat (4,6g Natrium -f- 40 ccm Äthanol abs.) in Zoo ccm Toluol, werden in der Siedehitze 19,5 g Bis-(ß-oxyäthyl)-benzylamin gegeben. Nachdem man 2 Stunden am Rückfluß erhitzt hat, wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in i ,5o ccm Benzol gelöst, bei Zimmertemperatur mit 31,2 g Diätliyl-ß-chloräthylamin versetzt und wiederum bis zur Beendigung der Reaktion am lZückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag al>filtriert, das Filtrat mit Wasser chlorfrei gewaschen und getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man beimFraktionieren i6,2gBis-(ß-diäthylaminoäthoxyäthyl)-l)enzylainin. K1>1 185 bis i88°. 4 g des Produktes werden analog Beispiel i mit Methyljodid behandelt und ans Alkohol unikristallisiert. Man erhält 5,4 g des Trijodinethylats.
- Beispiel 133 g Äthyldiäthanolainin werden in benzolischer Lösung mit 4,6 g Natrium versetzt und erhitzt, bis alles Natrium gelöst ist; sodann werden bei Zimmertemperatur 52 g ß-Chlorät'hyldibenzylamin zugegeben und das Ganze bis zur Beendigung derReaktion am Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert, das Filtrat mit Wasser versetzt, ausgeäthert und fraktioniert. Man erhält 15,2 g Bis-(ß-dibenzylaminoäthoxyätliyl)-ätliylainin. Kp2,5 242 bis 246°. 4 g des Produktes werden mit Methyljodid analog Beispiel i behandelt und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 6,5 g des Trijodmethylats.
- Beispiel s 4,6 g Natrium werden in 200 g ß-Diäthylaminoäthanol gelöst und zu der Lösung 16 g Di-(ß-chloräthyl)-methylamin gegeben. Man erhitzt bis zur Beendigung der Reaktion am Rückfluß, filtriert nach dem Erkalten, versetzt das Filtrat mit Wasser, äthert aus und fraktioniert. Ausbeute 12 g Bis-(ß-diät`hylaminoäthoxyäthyl)-methylamin. Kpl 147 bis i49°. 3 g Bis-(ß-diäthylaminoäthoxyäthyl)-methylamin werden mit 18 ccm Äthanol und 6 ccm Methyljodid versetzt. Nach 24 Stunden wird das gebildete Trijodmethylat abfiltriert und mitAlkohol gewaschen. Ausbeute 6,6 g. Fp. über --i(o° (Zersetzung).
- Beispiel 6 4,6 g Natrium, 250 ccm Toluol, 18,1 g N - N-Diäthanolanilin und 30 ccm Äthanol werden bis zur Auflösung des Natriums am Rückfiuß behandelt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit 200 ccm Benzol aufgenommen., mit 29,8 g ß-Clilorätliyldiäthylamin versetzt und bis zur Beendigung der Reaktion am Rückfluß behandelt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag al)filtriert, <las Filtrat mit Wasser chlorfrei gewaschen und getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man durch Fraktionieren 16,8 g N # N-Bis-(ß-diäthylaminoäthoxyäthyl)-anilin. Kp2 Ui bis i76°. 4g N - N-Bis-(ß-diäthylaminoäthoxyäthyl)-anilin werden mit ioccmÄthanol und 16ccm Methyljodid behandelt. Nach 24 Stunden erhält man nach dem Abtreiben des Äthanols 7,4 g des entstandenen Trijodmethylats als zähes 01.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Äthergruppen enthaltenden tertiären Triaminen der allgemeinen Formel worin R1 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeutet und die Ara.lkyl- oder Arylreste durch Alkoxy-, Halogen-oder Nitrogruppen substituiert sein können und y für die Zahlen i oder 2 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre Amine, die eine ß-Oxviitliylgrtil>1>e enthalten, in Form ihrer Natrium- oder Kaliumverbindungen mit tertiären Aminen, die zwei ß-Halogenäthylgruppen enthalten, umsetzt. Verfahren zur Herstellung von Äthergruppen enthaltenden tertiären Triaminen der obigen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre Amine, die zwei ß-Oxyäthylgruppen enthalten, in Form ihrer Alkaliverbindungen mit tertiären Aminen, die eine ß-Halogenätliylgruppe enthalten, umsetzt. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, cla.ß ein Salz oder eine quaternäreVerbindung entsprechend den im Anspruch i gekennzeichneten tertiären Triaminen hergestellt wird.
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1950
- 1950-12-14 DE DEN3264A patent/DE848825C/de not_active Expired
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