DE2002066A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamidenInfo
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-
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Description
V ZQ02066
!^ JÄfj 1970
Patent-Abteilung
Ad/Wi. ; ■ ■; ν ..'■";
Ve r fahr en zur He rs te llung' ■ vo& N-Tri alkyl silyl -vinylsul fonami den
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung "
von N-Trialkylsilylsulfonamiden^ welche bezüglich der |
Sulfonamidogruppe oc-ß-ungesättigt sind. ■""■;.:
Es ist bekannty daß ß*Halogensulfönsäürehalogenide bei tiefen
Temperaturen mit Ammoniak bzw» Aminen zu Vinylsulfönamiden
umgesetzt werden können (DAS 1 168 891 und Angew» Chem, 77^;
291 (1965», - · : " :■■' ! . ■'
Durch eine Vielzahl von Nebenreaktiönen' sind schlechte Aus-,
beuten (bis bO.%} bedingt. Gleichermaßen nachteilig sind die
bei der Umsetzung anzuwendenden tiefen Temperaturen (^50 0C)
und die Zersetzung des Produktes böi Bestillatiori im Vakuum1,
'■■■·■ I ■ - ■
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung <*,-ß-ungesättigter |
N-TrialkyliSilylsulfonaJnide gefunden, das dadurch gekennzeiciinet
ist, djaß man ß-Halogensulfochleiride der allgemeinen
Formel i
| R1 | R1 | SO2 - | |
| R2 |
t
- C - t |
ι
I |
|
| X | H | ||
in der R1 H oder Alkyl, R2 H, Alkyl oder einen substituierten
oder unsubstituierten Arylrest und X und Y
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gleiche oder verschiedene Halogene bedeuten, mit Alkylsilazanen der allgemeinen Formel
L- 3 ila b
ρ
in der R H, Alkyl oder einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest, R einen Alkylrest, a die Zahlen 1, 2 und 3 und b die Zahlen 3-a bedeuten,
in der R H, Alkyl oder einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest, R einen Alkylrest, a die Zahlen 1, 2 und 3 und b die Zahlen 3-a bedeuten,
in einem aprotonischen Lösungsmittel oder in Substanz bei Temperaturen von -30 bis +100 0C umsetzt und das erhaltene
It Reaktionsprodukt durch Dehydrohalogenierung in das N-Trial-
* kylsilylvinylßulfonamid überführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist durch folgenden Reaktionsablauf charakterisiert:
1. R1 R1 r- -ι
2f ι ι -z I ο
t t 2 l_ 3 ja
XH
II
R1 R1
R2 - c - C - S0o - NR2 - Si(R3), +Y- Si(R3)
X H
III
R1 R1
2. III + Base > R2 - C = C - SO2 - NR2
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R1 = H, Alkyl
R- - = H, Alkyl, Aryl substituiert oder unsubstituiert R3 ;- = Alkyl : -
X, Y = Halogen, wobei X und Y gleich oderverschieden
sein können
a =1, 2, 3
b =0, 1, 2 b = (3-a)
a =1, 2, 3
b =0, 1, 2 b = (3-a)
Durch die Einführung der Trialkylsilylgruppe erhält Jüan eine
unzersetzt destillierbare Vinylsulfonamidverbindung. Solche
Verbindungen waren bisher unbekannt»
Als Ausgangssubstanzen können beispielsweise folgende |
ß-Halögensulfonsäurehalogenide eingesetzt werden:
ß-Chloräthansulfochlorid, ß-Brompropansulfochlörid, ß-Chlorß-Phenylsulfonsäurechlorid,
ß-Chlor-A-Methylsulfonsäure*-
chlorid.
Die Umsetzung der ß-Halogensulf onsäurehalogenide mit Hexaalkyldisilazanen
erfolgt entweder direkt oder in Gegenwart
geeigneter aprotonischer Lösungsmittel, d. h. solchen Lösungsmitteln,
die nicht mit, den Ausgangsverbindungen reagieren können, so z.B. Diäthylather, Benzol, Toluol, Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid usw. Die Reaktionstemperatüren liegen
zwischen -30 und +100 °C, vorzugsweise bei -10 bis +40 0Cf
Die bei Reaktionszeiten von 1/2 - 4 Stunden entstehenden |
N-Trialkylsilyl-ß-halogensulfonamide werden, ohne notwendigerweise isoliert zu werden, mit geeigneten Basen, wie Triäthylamin,
Dimethylanilin oder Pyridin dehydrohalogeniert, wobei
entsprechend ei-ß-ungesättigte N-Trialkylsilylvinylsulfonamide
entstehen. Diese werden, nachdem das Aminhydrochlorid abgetrennt
ist, durch Destillation im Vakuum unzerßetzt und in guten Ausbeuten isoliert.
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Eine weitere Möglichkeit zur Dehydrohalogenierung besteht in der Thermolyse der ß-Halogen-N-trialkylsilylsulfonamide.
Dabei entstehen durch gleichzeitige Abspaltung von Trialkylhalogensilan nach Gleichung 3 als weitere Produkte in einem
Reaktionsschritt Vinylsulfonamide.
R1R1 ^ R1 R1
R2-C-C-SÖ,)-NR2-Si(R3), tl^ R2-C = C-SO0-JSiR2H + X-Si(R3)
XH
-> R2-C = C-SOpNR2Si(R3), + XH
b D
1 2
wobei R , R , X und Y die bereits oben angegebene Bedeutung
haben und
= 50 - 180 0C ist.
Die Entsilylierung der N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamide
kann außerdem durch Behandlung derselben mit Wasser, Alkoholen und anderen hydrolytisch spaltenden Verbindungen erfolgen.
Bezogen auf eingesetztes N-Trialkylsilyl-vinylsulfo
namid ist die Ausbeute dieses Reaktionsschrittes quantitativ.
Gegenüber bisher bekannten Verfahren ist der Reaktionsverlauf nicht von der Einhaltung besonders tiefer Temperaturen
abhängig. Das in einem "Eintopfverfahren" anfallende N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamid
wird in sehr hohen Ausbeuten, 80 - 95 % der Theorie, isoliert. Durch die thermische Stabi
lität der N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamide ist eine destillatlve
Reinigung möglich.
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Die nach Ehtpilylierung erhaltenenot-ß-ungesättigtenSulfonamide1 eignen sich als Comonomere bei.' der Polymerisation
•von Olefinen. : . .'-.-...
Beispiel 1 . :- : - - >
In eine auf o 0C 'gekühlte'Lösung bestehend aus 100. Gewichtsteil en Äther, 10 GewichtsteilenDimethylformamid und 18 Gewichtsteilen
Hexämethyldisilazan .wurden unter kräftigem
Rühren 17 Gewichtsteile ß-ehloräthansulfoGhlorid, welche in
20 Gewichtstellen Äther gelöst sind, getropft* Die Temperatur
im Reaktionsraum wird bei Q..-* 6. C gehalten. Nachdem das, *
Gemisch noch 1 Stunde bei Raumtemperatur reagiert hat,wird *
bei dieser Temperatur soviel Triethylamin zugetropft, bis
im Reaktionsgefäß;ein deutlich alkalisches Medium entstanden
ist (pH 8-10). Die abgeschiedenen Aminsalze werden unter
Ausschluß von Feuchtigkeit abgetrennt, mit Äther gewaschen
und verworfen. Die Lösung wird unter vermindertem Druck eingeengt,
der Ölige Rückstand bei 0,1 Torr zunächst vom restlichen Dimethylformid befreit, dann fraktioniert. Das
N-Trimethylsilyl-vinylsulforiamid siedet bei 86 °C/0,1 Torr;
n^0= 1.4655; Ausbeute: 92% d. Th.
Das auf diese Weise in hoher Reirlheit gewonnene N-Trimethylsilyl-vinylsulfönamid
wird in überschüssigem Methanol entsilyliert. Nach Abziehen des Methanols und des Trimethyl- μ
thiil blibt i villfid Di Abt
methoxisilans verbleibt reines vinylsulfonamid. Die Ausbeute
20
ist quantitativ n^,=1.4881. D
schrank und schmilzt bei 24 0C.
20 ' ■
ist quantitativ n^,=1.4881. Das Produkt erstarrt im KühlLe
A 12 751 . - 5 --
1 0 9 8 30/209 3
Nach dem in Eeispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 27 Gewichtsteile N-Trimethylsilyl-n-propylamin mit 32 Gewichts-teilen
ß-Chloräthansulfochlorid zur Reaktion gebracht.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt analog zu Beispiel 1.
Das N-Trimethylsilyl-N-propylvinylsulfonamid siedet bei
96 - 98 °C/0,1 Torr und fällt in 85 #iger Ausbeute an. 0= 1.4649.
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Claims (1)
- ε V 4Ö02O66■■■■■■■■■■■■ ■' · ν-- . T ■■'-■: ■ ; ·;::', :Patentansprüche:Verfahren zur Herstellung von N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Halogensulfochloride der allgemeinen FormelR2 - C - C - SO0 - Y
i ι tL ■- ■ X Ή ■ ■■■ ■:■■;.■in der R1 H oder Alkyl, R2 Ή, Alkyl oder einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest und X und Y gleiche oder verschiedene Halogene bedeu4- a ten,mit Alkylsilazanen der allgemeinen Formel2 ■ 'in der R H, Alkyl öder einen.substituierten oder unsubstituierten Arylrest, Rr einen Aikylreßt, a die Zahlen 1> 2 und 3 und b die Zählen3-abedeuten,in einem aprotonischen Lösungsmittel oder in Substanz bei | Temperaturen von -30 bis +100 0C umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt durch Dehydrohalogenierung in das N-Trialkylsilyl-vinylsulfönamid überführt.Le A 12 751 * - 7 -1098 30/20932. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von -10 his +40 C durchgeführt wird. .3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrohalogenierung thermolytisch erfolgt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrohalogenierung mit Basen durchgeführt wird.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrohalogenierung mit Triäthylamin, Dimethylanilin oder Pyridin durchgeführt wird»6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylsilazan ein Hexaalkyldisilazan eingesetzt wird.7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Hexaalkyldisilazan Hexamethyldisilazan eingesetzt wird.8. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß als Hexaalkyldisilazan Hexaäthyldisilazan eingesetzt wird.9. N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamide der allgemeinen FormelR1 R1 R2R2 _ c = C - SO2 -N- Si(R5), ,1 2in der R H und Alkyl, R H, einen unsubstituier-ten oder substituierten Alkyl- oder Arylrest und R3 Alkyl bedeuten.Le A 12 751 - 8 -109830/2093
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| US5003096A (en) * | 1989-05-30 | 1991-03-26 | The Dow Chemical Company | Preparation of substituted 1,2,4-triazolo[1,4-a]pyrimidine-2-sulfonanilides |
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-
1971
- 1971-01-11 NL NL7100330A patent/NL7100330A/xx unknown
- 1971-01-15 FR FR7101373A patent/FR2075614A5/fr not_active Expired
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Also Published As
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| FR2075614A5 (de) | 1971-10-08 |
| GB1334393A (en) | 1973-10-17 |
| NL7100330A (de) | 1971-07-20 |
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