DE2250469A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen

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DE2250469A1 DE2250469A DE2250469A DE2250469A1 DE 2250469 A1 DE2250469 A1 DE 2250469A1 DE 2250469 A DE2250469 A DE 2250469A DE 2250469 A DE2250469 A DE 2250469A DE 2250469 A1 DE2250469 A1 DE 2250469A1
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    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 72/F 311
Datum: 12. Oktober 1972 Dr. Tg/br
Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazoles
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Benzimidazolcarbaminsäurealkylestern bzw. deren Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Aminobenzimidaz-ole mit Basen in ihre Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze überführt, diese mit Kohlensäureestern unter Ausschluß von ¥asser umsetzt und die erhaltenen Carbaminat-Salze gewünschtenfalls durch Ansäuern in die freien 2-Benzimidazol-carbaminsäurealkylester überführt.
Aus der US-Patentschrift J,h80,6k2 ist zwar bereits bekannt, daß man 1-Alkoxycarbonyl-2-aminobenzimldazole aus 2-Aminobenzimidazol durch Umsetzung mit Chlorameisensäureestern herstellen und diese dann durch Erhitzen in wasserfreiem Pyridin, Dimethylformamid oder Acetonitril zu 2-Alkoxyca'rbonylaminobenzimidazolen umlagern kann. Die Umlagerung gelingt aber nur mit sehr schlechten Ausbeuten und führt hauptsächlich zu alkali- und säureunlöslichen Nebenprodukten, so daß diese Reaktion wirtschaftlich keine Bedeutung besitzt. Überraschenderweise verläuft die Umsetzung bei Anwendung von Kohlensäureestern dagegen mit ausgezeichneten Ausbeuten und ohne Bildung des unerwünschten 1-Isomeren.
Die Umsetzung erfolgt nach folgendem allgemeinen Reaktionsschema, wobei als Base Na-methylat eingesetzt wurde:
409816/1133
HOE 72/F 311
+ CH ONa +
-NH-C-OR1
+ CH3OH
NHCOOR
+ Na
Die verwendeten 2-Aminobenzimidazole bzw. deren Salze können beliebige Substituenten enthalten, sofern diese unter den Reaktionsbedingungen inert sind. Genannt seien folgende:
R1 : (C! - C!|) Alkyl;
R , R : Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, Nitro, (C1 - C_) Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio, Phenylthio, Phenoxy oder Benzoyl'.
Bevorzugte Reste für R sind Methyl, Äthyl und n-Butyl; für R_ Wasserstoff, η-Butyl, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Benzoyl, Phenoxy und Phenylmercapto. R ist vorzugsweise Wasserstoff.
Die als Ausgangsstoffe dienenden 2-Aminobenzimidazole können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. nach Am. chim. /~8,7, JLS. 189-193.
Das Verfahren wird vorteilhaft in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie Alkoholen mit 1-h C-Atomen, Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid, Aceton, Methyläthylketon, Diäthylenglykol-dimethyläther oder in dem Kohlensäureester der Formel III als Lösungsmittel durchgeführt. Man kann zunächst das 2-Aminobenziniidazol oder ein entsprechend substituiertes Derivat in sein Salz überführen und dieses für die Reaktion verwenden. Zu dieser Salzbildung eignen sich vor allem Alkali- und Erdalkalialkoholate und -hydroxyde, außerdem Basen wie z. B. NaNH„
409816/1 133
BAD
und NaH sowie metallorganische Verbindungen wie z. B. Triphenylnatrium. Man kann aber auch das Salz in situ bilden und es gleich in Lösung oder Suspension weiterverarbeiten, muß dann aber wasserfreie Basen verwenden.
Im allgemeinen verfährt man derart, daß man zur Lösung oder Suspension des 2-Aminobenzimidazols in einem organsichen Lösungsmittel die Base und den Kohlensäureester zugibt, wobei die Reihenfolge der Zugabe der Reaktionspartner und die Menge des Lösungsmittels nicht kritisch sind. Aus ökonomischen Gründen ist es vorteilhaft, das Reaktionsvolumen kleinzuhalten. Es ist nicht nötig, die Reaktionspai-tner des 2-Aminobenzimidazols in äquivalenten Mengenverhältnisses einzusetzen. Vielmehr kann man durchaus den Kohlensäureester im Überschuß bzw. als Lösungsmittel verwenden und in einem Überschuß an Base arbeiten.
Die Reaktionszeit beträgt einige Minuten bis einige Stunden, während die Reaktionstemperatur zwischen 10 und 250 C, vorzugsweise 25 und 100 C, liegen kann. Die Umsetzung führt zu einem Benzimidazolcarbamat-Salz, das im Reaktionsmedium im allgemeinen unlöslich ist. Man kann dieses Salz durch Abfiltrieren isolieren oder aber auch durch Ansäuern die freien 2-Benzimidazolcarbaminsäureester gewinnen. Dazu stellt man zweckmäßig das bei der Umsetzung erhaltene Reaktionsprodukt mit Hilfe einer organischen oder anorganischen Säure, wie z. B. Essigsäure, Ameisensäure, Salzsäure oder Schwefelsäure auf einen pH-Wert zwischen 5 und 8 ein. Es ist vorteilhaft, das Reaktionsprodukt zuvor mit Wasser zu verdünnen. Andererseits kann man auch das zunächst isolierte Salz in Wasser suspendieren oder lösen und "anschließend auf den gewünschten pH-Wert einstellen.
Das unlösliche Reaktionsprodukt der Formel I wird äbfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Die Verfahrenserzeugnisse sind zum größten Teil bekannte Verbindungen. Sie besitzen eine breite fungizide und anthelminthische Wirkung und sind in Form ihrer Alkali- und Erdalkalisalze Ausgangsprodukte zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln und Pharma-
4098 16/1133 BADORlGiNAL
- h - HOE 72/F 311
225ÜA69
Das Verfahren soll durch folgende Beispiele veranschaulicht werden:
409816/1133
HOE 72/F 311
BEISPIELE
Beispiel 1:
2~MethoxycarbonylaminobenzimidazoI
Die Suspension von 24,4 g 2-Aminobenzimidazol in 150 ml Tetrahydrofuran wird mit 16,2 g Natriummethylat sowie 22,5 g Kohlensäuredimethylester versetzt und 2 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Anschließend wird die erhaltene Suspension in 300 ml Wasser gegossen und mit Salzsäure neutralisiert. Das weiße Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Es werden 37,8 g (99 i° d. Th.) an 2-Methoxycarbonylaminobenzimidazol vom Zers.P. 310° - 3150Q gewonnen. Bei Verwendung von Kohlensäure-di-n-hexylester anstatt des -dimethylesters erhält man 2-Hexylox3'rcarbonylaminobenzimidazol.
ι
Beispiel 2: "
2-Aetho>rycarbonyl3.minobenzimidazol
Zur Lösung von 11,5 g Natrium in 500 ml Aethanol gibt man unter Rühren 61,5 g 2-Aminobenzimidazol sowie 59 g Kohlensäurediäthylester und erhitzt 1 Stunde unter Rückfluß. Dann wird die erhaltene Suspension mit verdünnter Essigsäure auf p„ 7,.5 gebracht, abfiltriert und getrocknet.
Das erhaltene 2-Aethoxycarbonylaminobenzimidazol zersetzt sich bei 328°C.
BAD ORlGINAl
A09816/ 1 133
HOE 72/F 311
Beispiel 3:
ff-Aethoxycarbonylaminobenzimidazol-Nätriurisalz
Zu der Lösung von 13,3 g 2-Aminobenzimidazol und 5,5 β Natriummethylat in 100 ml Dioxan gibt man 11,8 g Diäthylcarbonat und rührt 3 Stunden bei 600C, läßt abkühlen und filtriert vom gebildeten Niederschlag ab. Das erhaltene Natriumsalz des 2-Aethoxycarbonylaminobenzimidazols v/ird mit Aethanol gewaschen und getrocknet. Er zersetzt sich oberhalb 36O0C.
Durch Verv/endung von Kohlensäure-di-benzylester anstatt von Diäthylcarbonat erhält man 2-Benzyloxycarbonylaminobenzirnidazol vorn Zers.P. 0C.
Beispiel 4:
2-Aethoxycarbonyleminobenzimidazol-Calciumsalz
Zur Lösung von 2 g Calcium in 200 ml Aethanol gibt man 11,8 g Kohlensäurediäthylester sowie 13,2 g 2-Aminobenzimidazol, erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß und filtriert vom gebildeten Niederschlag ab.
Das getrocknete Salz schmilzt oberhalb 36O0C.
Beispiel 5'.
amino
2-Methoxycarbonyl--5-chlorbenzimidazol
Zur Lösung von 16 g 2-Amino-5-chlorbenzimidazol und 5,4 g Natriummethylat in 100 ml Dirnethylformamid gibt man 9 g Kohlensäuredimethylester und erhitzt unter Rühren 30 Minuten auf 600C. Anschließend versetzt man die Reaktionsmischung mit 300 ml Wasser und neutralisiert mit verdünnter Salzsäure. Das gebildete 2~Methoxycarbonylamino-5-chlorbenzimidazol wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es zersetzt sich bei
289°C* 409816/1133
BAD ORIGiNAL
Beispiel 6:
HOE 72/F 311
Durch. Umsetzung entsprechend substituierter 2-Aminobenzimidazole mit Kohlensäuredimethylester werden analog den Beispielen 1 bzw. 5 folgende Verbindungen erhalten:
Ausgangsverbindung Endpro dukt
Zers.P.
a) 2-Amino-5,6-dimethyl· benzimidazol
b) 2-Amino-5-n-butylbenzimidazol
c) 2-Amino-5-niethylbenzimidazol
d) 2-Amiiio-5-ph.enylth.iobenzimidazol
e) 2-Amino-5-chlorbenzimidazol
f) 2-Amino-5-phenoxybenzimidazol
g) 2-Amino-.5-niethoxy~ benzimidazol
h) 2-Amino-5~äthoxybenzimidazol 2-Methoxycarbonylamino-5» 6-dimethyl-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-nbutylbenzimidäzol
2-Me thoxycarbonylamino-5-methylbenzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-' phenylthiο-benzimidazol
2-Me throxy carbonyl amino - 5-chlor-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-phenoxy-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-methoxy-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-äthoxy-benzimidazol
300oC
221°C
298°C
233°C
AO 9 816/1133

Claims (1)

  1. 8 HOE 72/F 31 1
    P a 1. e) i 1: < ι η sprue Vi
    Verfahren zur Hers teilung von 2-Benzirnidazolcarbarninsäurealky.lesLorn bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-AiirJ nobenzitnidazole mit Basen in ihre Alkali-, Erdalkali- oder
    Ami π ο ,1.1 in ms al ze überführt, diese mit Kohlensäureestern unter
    Ausschluß von Wasser umsetzt und die erhaltenen Salze gewünschtenfa! Ls durch Ansäuern in die freien Bonziiiiidazolcarbaminsäurea1k νJ. e s t e r überführ t.
    BAD ORIGINAL
    409816/1133
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