DE2503815C2 - Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel - Google Patents

Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel

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Description

(IV)
R3CON
CH3
in der R, eine Methylen- oder Äthylengruppe darstellt, und X und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, reduziert, oder
(b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R kein Wasserstoffatom bedeutet, ein 3-Phenylindazol der allgemeinen Formel II
(ID
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Methylrest bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
X'(CH2)„ —N
CH3
(UI)
in der X' ein Halogenatom darstellt, R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und η den Wert oder 3 hat, umsetzt.
8. Verwendung der Indazolderivate gemäß Anspruch 1 bis 6 als Transquilizer und Antidepressiva.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. Als Halogenatome X werden Fluor-, Chlor- und Bromatome bevorzugt.
Im Verfahren nach Anspruch 7 (a) wird die Reduktion bei Temperaturen von Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches während eines Zeitraumes von 10 bis 60 Minuten durchgeführt. Die Verbindung der allgemeinen Formel IV wird in einem Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran oder Diäthyläthcr, gelöst, und die Lösung wird mit der mindestens äquimolaren Menge eines Reduktionsmittels, wie Lithiumaluminiumhydrid, versetzt.
Im Verfahren nach Anspruch 7 (b) wird die Verbindung der allgemeinen Formel II mit der Verbindung der allgemeinen Formel III vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Toluol, Methanol oder Äthanol, bei Temperaturen von Raumtemperatur oder darüber und während eines Zeitraumes von 10 bis 90 Minuten umgesetzt. Vorzugsweise wird die Verbindung der allgemeinen Formel IU in mindestens äquimolarer Menge zur Verbindung der allgemeinen Formel II eingesetzt Vorzugsweise wird die Umsetzung auch in Gegenwart eines Kondensationsmittels, beispielsweise einer mindestens äquimolaren Menge Natriumhydrid, Natriumäthylat, Natriumamid oder Natriumhydroxid, durchgeführt. Wenn die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel III in Form beispielsweise des Hydrochloride vorliegt, wird das Salz durch Umsetzen mit einer stärkeren Base, beispielsweise Natriumhydroxid, in das freie Amin überführt, das in einem Lösungsmittel, wie Toluol, gelöst wird.
Bei Verwendung eines quartären Ammoniumsalzes, wie Triäthylbenzylammoniumchlorid, als Katalysator, kann die Umsetzung in Wasser als Lösungsmittel durchgeführt werden.
Zur Isolierung der entstandenen Verbindung der allgemeinen Formel I wird das Reaktionsgemisch in Eiswassergegossen. Sodann wird das wäßrige Gemisch mit einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Chloroform, extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Die Verbindung der allgemeinen Formel I fällt im allgemeinen als Öl an. Durch Umsetzen des Produkts mit einer anorganischen oder organischen Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Oxalsäure, Malonsäure oder Bernsteinsäure, wird das kristalline Salz erhalten.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen formel II können durch Diazotieren des entsprechenden 2-Aminobenzophenons, Ringschluß des Diazoniumsalzes mit Natriumsulfit und Behandlung des Produkts mit Zinn(II)-chIorid nach dem in Ber. dtsch. Chem. Ges., Bd. 29 (1896), S. 1255 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind neue Verbindungen, die beispielsweise nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden können:
+ X"—R3-COOR4
PV]
R3-CON
R'
X, R und Rj haben die im Anspruch 7a angegebene Bedeutung, X" ist ein Halogenatom und R4 ist ein niederer Alkylrcsl.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe, die als Tranquilizer, Antidepressiva, Antiphlogistika und Kreislaufmittel eingesetzt werden können. Nachstehend werden die Ergebnisse pharmakologischer Versuche mitgeteilt.
60 Antireserpin-Wirkung
4 bis 5 Wochen alten männlichen Mäusen des ddY-Stammen mit einem Körpergewicht von 23 bis 25 g werden 5 mg/kg Reserpin intraperitoneal injiziert. Nach 3 Stunden wird die Körpertemperatur rektal gemessen. Entsprechend der bestimmten Temperatur werden die Mäuse in Gruppen von jeweils 6 Mäusen unterteilt, so daß die mittlere Körpertemperatur jeder Gruppe möglichst einheitlich ist. 4 Stunden nach der Injektion des Reserpins werden den Mäusen oral 100 mg/kg der zu untersuchenden Verbindung verabfolgt. Die Körpertemperatur wird 1 Stunde und 3 Stunden nach der Verabfolgung der zu untersuchenden Verbindungen rektal bestimmt. Die
Wirkung der Testverbindungen auf die Körpertemperatur wird mit der Wirkung einer Vergleichsverbindung, nämlich Imipramin, verglichen und das Verhältnis nach folgender Gleichung berechnet Die Werte sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I X
N N (CH2),—Y
Beispiel
Nr.
Antireserpin-Wirkung*) LD50**)
100 mg/kg p.o. 150 mg/kg p.o. mg/kg p.o.
3 CH3
CH3
— N · HCl
CH3
1 1
>500
CH3
4 H 3 —Ν HCl
CH3
CH3
6 Er 3 —Ν HCl
CH3
CH3
45 7 CH3 3 —Ν · HCl
CH3
1 5
1 1
1 5
>500
>500
>500
10 CH3
— N
4 \
CH3
16
>500
Fortsetzung
Beispiel
Antireserpin-Wirkung*) LD50**)
100 mg/kg p.o. ISO mg/kg p.o. mg/kg p.o.
CH3
Imipramin
Desipramin
—N
CH3
/ COOH
( ■ ι
\ COOH
CH3
1 6
0,7
0.5
>500
10
<500
<500 i5
/ Körperteraperaturdermitder \
I Testverbindung behandelten Gruppe j
f KörpertemperaturX I der Kontrollgruppe J
/KörpertemperaturdermitlmipraminX _ /KörpertemperaturN ^behandeltenGruppe(100mg/kgp.o.)y ~ ^derKontrollgruppeJ
Beispiel 2 Beispiel 6
Gemäß Beispiel 1 werdcn4,10g3-Phenyl-5-bromindazolmit3,56 gDimethylaminopropylchlorid-hydrochlorid umgesetzt. Ausbeute 4,0 g l-Dimethylaminopropyl-S-phenyl-S-brornindazolhydrochlorid vom F. 149 bis
20
**) Ermittelt an Gruppen von jeweils 5 Mäusen durch orale Gabe von jeweils 500 mg/kg. Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Eine Lösung von 4,32 gDimethylaminoäthylchlorid-hydrochlorid in 20 ml Wasser wird mit Natronlauge alkalisch gemacht. Sodann wird die Lösung mit 30 ml Toluol gründlich durchgeschüttelt und derToIuolextrakt über Natriumsulfat getrocknet. Gesondert werden 3,88 g 3-Phenylindazol in 60 ml Dimethylformamid gelöst und mit 1,15 g SOprozentigem Natriumhydrid versetzt.
Hierauf wird die Toluollösung des Amins eingetropft. Das Gemisch wird 75 Minuten auf 700C erhitzt und gerührt, sodann in Eiswasser eingegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird mit Wasscr gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther versetzt. Das entstandene Hydrochlorid wird abfiltriert und aus einem Gemisch von Äthanol und Diäthyläther umkristallisiert. Ausbeute 2,0 g l-Dimethylaminoäthyl-3-phenylindazol-hydrochlorid vom F. 163 bis 165°C.
40
Gemäß Beispiel 1 werden 4,57 g 3-Phenyl-5-chlorindazol mit 4,32 g Dimethylaminoäthylchlorid-hydrochlorid umgesetzt. Ausbeute 3,5 g l-DimethylaminoäthylO-phenyl-S-chlorindazolhydrochlorid vom F. 200 bis 2010C.
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 werden 4,17 g 3-Phenyl-5-methylindazol mit4,32 gDimethylarninoäthylchlorid-hydrochlorid umgesetzt. Ausbeute 4,0 g l-DimethylarninoäthylO-phenyl-S-rnethylindazolhydrochlorid vom F. 191 bis 192°C.
Beispiel 4
Gemäß Beispiel 1 werden 3,88 g 3-Phenylindazol mit 4,74 g Dimethylaminopropylchlorid-hydrochlorid umgesetzt. Ausbeute 3,5 g l-DimethylaminopropykS-phenylindazol-hydrochlorid vom F. 140 bis 143°C.
Beispiel 5
Gemäß Beispiel 1 werden 4,57 g 3-Phenyl-5-chlorindazol mit4,74 g Dimethylaminopropylchlorid-hydrochlorid umgesetzt. Ausbeute 4,74 g l-DimethylaminopropylO-phenyl-S-chlorindazolhydrochlorid vom F. 158 bis 1600C.
65
Beispiel 7
Gemäß Beispiel 1 werden 4,17 g 3-Phenyl-5-methylindazol mit 4,74 g Dimethylaminopropylchlorid-hydrochlorid umgesetzt. Das entstandene Öl wird unter vermindertem Druck destilliert. Ausbeute 3,5 g 1-DimethylaminopropyW-phenyl-S-methylindazol vom Kp. 185°C/0,5 Torr.
Das erhaltene Öl wird mit Oxalsäure umgesetzt. Ausbeute 3,4 g des Oxalats vom F. 184 bis 185°C.
Durch Umsetzen mit Chlorwasserstoff wird das Hydrochlorid vom F. 139 bis 1400C erhalten.
Beispiel 8
Eine Lösung von 50 g l-N-Monomethylcarbarnoyläthyl-3-phenylindazol (F. 111 bis 112°C) in 40 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird unter Eiskühlung mit 1,5 g Lithiumaluminiumhydrid versetzt und 20 Minuten unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit wasserhaltigem Äther und Natronlauge versetzt. Die organische Lösung wird abgetrennt und mit lOprozentiger Salzsäure ausgeschüttelt. Der salzsaure Extrakt wird mit Natronlauge alkalisch gemacht, mit Benzol extrahiert, und der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Ausbeute 1,2 g l-N-Monomethylaminopropyl-3-phenylindazol als Öl. Das Öl wird mit Oxalsäure in das Oxalat überführt, das aus Methanol umkristallisiert wird. F. 197 bis 198°C (Zersetzung).
Beispiel 9
Gemäß Beispiel 8 werden 5,0 g l-N-MonomethylcarbamoyläthylO-phenyl-S-chlorindazol (F. 123 bis 125°C) mit 1,5 g Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Nach dem Aufarbeiten und der Salzbildung mit Oxalsäure werden 2,0 g l-N-MonomethylaminopropylO-phenyl-S-chlorindazoI-oxalat erhalten, das nach Umkristailisation aus Äthanol bei 203 bis 2040C unter Zersetzung schmilzt.
Beispiel 10
Gemäß Beispiel 8 werden 5,0 g l-N-Monomethylcarbamoyläthyl-S-phenyl-S-methylindazol (F. 128 bis 1300C) mit 1,5 g Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Nach dem Aufarbeiten des Reaktionsprodukts und der Salzbildung mit Chlorwasserstoff werden 1,8 g l-N-MonomethylaminopropyW-phenyl-S-methylindazol-
hydrochlorid erhalten, das nach Umkristailisation aus einem Geraisch von Äthanol und Diäthy lather bei 148 bis 1490C schmilzt.
Beispiel 11
Gemäß Beispiel 8 werden 5,0 g l-N.N-DimethylcarbamoyläthylO-phenyl-S-methylindazol (F. 99 bis 1000C) mit 1,5 g Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Nach dem Aufarbeiten unter Salzbildung mit Oxalsäure werden 1,9 g l-N.N-Dimethylaminopropyl-S-phenyl-S-methylindazol-oxalat erhalten, das nach Umkristailisation aus Äthanol bei 184 bis 185°C schmilzt.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Indazol-Derivate der allgemeinen Formel I X
(D
CH3
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Methylrest und R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet und η den Wert 2 oder 3 hat, und ihre Salze mit Säuren.
2. l-Dimethylaminoäthyl-3-phenyl-5-methyHndazol.
3. l-Dimethylaminopropyl-3-phenylindazol.
4. l-DimethylaminopropylO-phenyl-S-bromindazol.
5. l-Dimethylaminopropyl^-phenyl-S-methylindazol.
6. l-N-MonomethylaminopropylO-phenyl-S-methylindazol.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV X
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