JPS603063B2 - インダゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
インダゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS603063B2 JPS603063B2 JP49129521A JP12952174A JPS603063B2 JP S603063 B2 JPS603063 B2 JP S603063B2 JP 49129521 A JP49129521 A JP 49129521A JP 12952174 A JP12952174 A JP 12952174A JP S603063 B2 JPS603063 B2 JP S603063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- production method
- phthalimidopropyl
- indazole derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
、Ｒ′はトリメチレン基を示す）で表わされる新規なイ
ンダゾール誘導体の製法に関する。
、Ｒ′はトリメチレン基を示す）で表わされる新規なイ
ンダゾール誘導体の製法に関する。
本発明によれば、式１の化合物は、一般式（式中Ｒ及び
Ｒは前記の意味を有する）で表される化合物にヒドラジ
ンを反応させることにより製造される。
Ｒは前記の意味を有する）で表される化合物にヒドラジ
ンを反応させることにより製造される。
本発明に用いられる式０の化合物は新規化合物＊であっ
て、たとえば次の反応により製造される。
て、たとえば次の反応により製造される。
…式中Ｒ及びＲ′は前記の意味を有し、×はハロゲン源
子を示す。式ロの化合物としては、たとえば１一（３′
−フタルイミドプロピル）−３−フエニルー５−クロル
インダゾール、１一（３′−フタルイミドプロピル）一
３ーフエニル−５−メチルインダゾール、１−（３′−
フタルイミドプロピル）−３−フエニルインダゾールが
用いられる。
子を示す。式ロの化合物としては、たとえば１一（３′
−フタルイミドプロピル）−３−フエニルー５−クロル
インダゾール、１一（３′−フタルイミドプロピル）一
３ーフエニル−５−メチルインダゾール、１−（３′−
フタルイミドプロピル）−３−フエニルインダゾールが
用いられる。
本発明を実施するに際しては式０の化合物を有機溶媒、
たとえばェタ／ール等に溶解し、これに当モル量又は過
剰モル量のヒドラジン、好ましくはヒドラジンヒドラー
トを加えて反応させる。
たとえばェタ／ール等に溶解し、これに当モル量又は過
剰モル量のヒドラジン、好ましくはヒドラジンヒドラー
トを加えて反応させる。
反応は室温ないしそれ以上の温度、好ましくは溶媒の還
流温度で１〜４時間で行なわれる。反応混合物から目的
化合物１を単離するには、反応混合液を減圧下に濃縮し
、残査に有機溶媒及び塩基性水溶液の混合液、たとえば
ベンゼン一水酸化ナトリウム水溶液等を加えて室温で残
査が溶解するまで縄拝する。
流温度で１〜４時間で行なわれる。反応混合物から目的
化合物１を単離するには、反応混合液を減圧下に濃縮し
、残査に有機溶媒及び塩基性水溶液の混合液、たとえば
ベンゼン一水酸化ナトリウム水溶液等を加えて室温で残
査が溶解するまで縄拝する。
次いで有機層を分取し、水洗、乾燥したのち減圧下に濃
縮する。目的化合物１は一般に油状物であり、これは常
法により塩酸、硫酸等の無機酸又は惨酸、マロン酸、コ
ハク酸等の有機酸による塩とすることもできる。本発明
により得られる式１の化合物は新規化合物であって、中
枢抑制作用、抗うつ作用、抗炎症作用、循環器系作用等
を有する医薬として、またその合成用中間体として有用
である。原料化合物（０）の製造例 ３ーフエニルー５−メチルインダゾール４．１７夕をジ
メチルホルムアミド７０泌に溶解し、水素化ナトリウム
（純度５０％）０．９６夕を加えて室温で１Ｇ分間蝿拝
する。
縮する。目的化合物１は一般に油状物であり、これは常
法により塩酸、硫酸等の無機酸又は惨酸、マロン酸、コ
ハク酸等の有機酸による塩とすることもできる。本発明
により得られる式１の化合物は新規化合物であって、中
枢抑制作用、抗うつ作用、抗炎症作用、循環器系作用等
を有する医薬として、またその合成用中間体として有用
である。原料化合物（０）の製造例 ３ーフエニルー５−メチルインダゾール４．１７夕をジ
メチルホルムアミド７０泌に溶解し、水素化ナトリウム
（純度５０％）０．９６夕を加えて室温で１Ｇ分間蝿拝
する。
次いでジメチルホルムアミド５０の‘に溶解して３ーフ
タルイミドプロピルクロラィド４．４７夕をこれに加え
て９５℃で６時間燈拝したのち反応混合液を氷水に注ぎ
、クロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し苧硝で乾燥
したのち減圧濃縮すると、１一（３−フタルイミドプロ
ピル）−３日フェニル−５−メチルィンダゾール４．９
夕が得られる。これをメタノールより再結晶して得られ
る化合物は融点１３１〜１３２０を示す。元素分析値：
Ｃ蟹日２，Ｎ３０２として Ｃ 日 Ｎ 計算値（％）７５．９３ ５．３５ １０．６３実測値
（多）７５．９６ ５．２７ １０．６１実施例 １１
一（３′一フタルイミドプロピル）一３ーフエニルー５
ークロルインダゾール８．３夕及びヒドラジンヒドラー
ト２．０夕をエタノール１５０の【に加えて＝３時間加
熱環流を行なう。
タルイミドプロピルクロラィド４．４７夕をこれに加え
て９５℃で６時間燈拝したのち反応混合液を氷水に注ぎ
、クロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し苧硝で乾燥
したのち減圧濃縮すると、１一（３−フタルイミドプロ
ピル）−３日フェニル−５−メチルィンダゾール４．９
夕が得られる。これをメタノールより再結晶して得られ
る化合物は融点１３１〜１３２０を示す。元素分析値：
Ｃ蟹日２，Ｎ３０２として Ｃ 日 Ｎ 計算値（％）７５．９３ ５．３５ １０．６３実測値
（多）７５．９６ ５．２７ １０．６１実施例 １１
一（３′一フタルイミドプロピル）一３ーフエニルー５
ークロルインダゾール８．３夕及びヒドラジンヒドラー
ト２．０夕をエタノール１５０の【に加えて＝３時間加
熱環流を行なう。
。反応混合液を減圧下に濃縮し、務笹にベンゼン１５０
叫及び１０％水酸化ナトリウム水溶液２００机を加え室
温で１時間縄拝する。次いで有機層を分取し、水洗、三
硝で乾燥したのち減圧下に濃縮すると、１一（３′ーア
ミノプロピル）一３−フエニル−５−クロルインダゾー
ル５．５夕が油状物として得られる。これを常法により
エーテル−塩酸で塩酸塩とする。このものをエタノール
ーェーテル混合溶媒より再結晶して得られる化合物は融
点１６３〜１６４℃を示す。元素分析値：Ｃ，６日，７
Ｎ３ＣＩ２としてＣ 日 Ｎ計算値（％）５９．６４
５．３２ １３．０４実測値（脇）５９．７５ ５．２
８ １３．１９実施例 ２１−（３′一フタルイミドプ
ロピル）‐３ーフエニルー５−メチルインダゾール５．
０夕及びヒドラジンヒドラート１．５夕を用い、その他
は実施例１と同様に処理すると、１−（３′ーアミノプ
ロピル）一３ーフエニルー５ーメチルインダゾール３．
１夕が油状物として得られる。
叫及び１０％水酸化ナトリウム水溶液２００机を加え室
温で１時間縄拝する。次いで有機層を分取し、水洗、三
硝で乾燥したのち減圧下に濃縮すると、１一（３′ーア
ミノプロピル）一３−フエニル−５−クロルインダゾー
ル５．５夕が油状物として得られる。これを常法により
エーテル−塩酸で塩酸塩とする。このものをエタノール
ーェーテル混合溶媒より再結晶して得られる化合物は融
点１６３〜１６４℃を示す。元素分析値：Ｃ，６日，７
Ｎ３ＣＩ２としてＣ 日 Ｎ計算値（％）５９．６４
５．３２ １３．０４実測値（脇）５９．７５ ５．２
８ １３．１９実施例 ２１−（３′一フタルイミドプ
ロピル）‐３ーフエニルー５−メチルインダゾール５．
０夕及びヒドラジンヒドラート１．５夕を用い、その他
は実施例１と同様に処理すると、１−（３′ーアミノプ
ロピル）一３ーフエニルー５ーメチルインダゾール３．
１夕が油状物として得られる。
これを常法によりエーテル−塩酸で塩酸塩とすると、こ
のものは融点１６１〜１６３℃を示す。元素分析値：Ｃ
．７日２Ｎ３ＣＩとして ○ Ｈ Ｎ 計算値（％）６７．６５ ６．６８ １３．９２実測値
（努）６７．６４ ６．７６ １３．６３実施例 ３１
一（３′ーフタルイミドプロピル）−３一フエニルィン
ダゾール００夕及びヒドラジンヒドラート２．０夕を用
い、その他は実施例１と同様に処理すると、１一（３′
ーアミノブロピル）−３一フエニルィンダゾール３−８
夕が油状物として得られる。
のものは融点１６１〜１６３℃を示す。元素分析値：Ｃ
．７日２Ｎ３ＣＩとして ○ Ｈ Ｎ 計算値（％）６７．６５ ６．６８ １３．９２実測値
（努）６７．６４ ６．７６ １３．６３実施例 ３１
一（３′ーフタルイミドプロピル）−３一フエニルィン
ダゾール００夕及びヒドラジンヒドラート２．０夕を用
い、その他は実施例１と同様に処理すると、１一（３′
ーアミノブロピル）−３一フエニルィンダゾール３−８
夕が油状物として得られる。
赤外線吸収スペクトル：（ｎｅａｔ）（倣‐１）磯７０
，３０５０，２＄０．２８７０，１６１５，１６０５１
４９５１１５０，７７＆ ７５０，６９をＮ側：８（肌
ｌ３）１．５７（‐ＮＨ２．２Ｈ）、２．０６（−Ｃ‐
Ｃ比−Ｃ−、２日、５重線）、２．７３（一Ｃ舷ＮＨ２
、２日、３重線）、４．５２２日、３重線）、 ７．０〜８１（芳香核水素、餌）。
，３０５０，２＄０．２８７０，１６１５，１６０５１
４９５１１５０，７７＆ ７５０，６９をＮ側：８（肌
ｌ３）１．５７（‐ＮＨ２．２Ｈ）、２．０６（−Ｃ‐
Ｃ比−Ｃ−、２日、５重線）、２．７３（一Ｃ舷ＮＨ２
、２日、３重線）、４．５２２日、３重線）、 ７．０〜８１（芳香核水素、餌）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
、Ｒ′はトリメチレン基を示す）で表わされる化合物に
ヒドラジンを反応させることを特徴とする、一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ及びＲ′は前記の意味を有する）で表されるイ
ンダゾール誘導体の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49129521A JPS603063B2 (ja) | 1974-11-12 | 1974-11-12 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
| US05/541,100 US3994890A (en) | 1974-01-31 | 1975-01-15 | 1-Aminoalkyl, 3-phenyl indazoles |
| GB2247/75A GB1489280A (en) | 1974-01-31 | 1975-01-17 | Indazole derivatives |
| FR7502955A FR2259601B1 (ja) | 1974-01-31 | 1975-01-30 | |
| DE2503815A DE2503815C2 (de) | 1974-01-31 | 1975-01-30 | Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49129521A JPS603063B2 (ja) | 1974-11-12 | 1974-11-12 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5156446A JPS5156446A (en) | 1976-05-18 |
| JPS603063B2 true JPS603063B2 (ja) | 1985-01-25 |
Family
ID=15011545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49129521A Expired JPS603063B2 (ja) | 1974-01-31 | 1974-11-12 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603063B2 (ja) |
-
1974
- 1974-11-12 JP JP49129521A patent/JPS603063B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5156446A (en) | 1976-05-18 |
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