DE1219028B - Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen

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DE1219028B
DE1219028B DEB71288A DEB0071288A DE1219028B DE 1219028 B DE1219028 B DE 1219028B DE B71288 A DEB71288 A DE B71288A DE B0071288 A DEB0071288 A DE B0071288A DE 1219028 B DE1219028 B DE 1219028B
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DE
Germany
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bond
formula
oxide
ring
nitrogen atom
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Pending
Application number
DEB71288A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ludwig Schroeder
Dr Klaus Thomas
Dr Dietrich Jerchel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Publication date
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Publication of DE1219028B publication Critical patent/DE1219028B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2204—Not belonging to the groups C07F7/2208 - C07F7/2296

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07f
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ρ-1/01
Nummer: 1219 028
Aktenzeichen: B71288IVd/12p
Anmeldetag: 25. März 1963
Auslegetag: 16. Juni 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen der Formel I
R3
Verfahren zur Herstellung von neuen
Zinnkomplexsalzen
>N · (C6Hs)3 SnX R/ I
O
mit heterocyclischen N —»· Oxyden, wobei in dieser Formel Ri, R2 und R3 die Bindungen zum Stickstoffatom mit N —»· Oxyd-Bindung bedeuten, mit der Maßgabe, daß Ri und R2
a) bei den am Stickstoffatom mit N —»Oxyd-Bindung ungesättigten Heterocyclen, die durch Halogenatome, Nitrogruppen, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sein können, zusammen eine Doppelbindung im Ring bedeuten, wobei R3 für eine Einfachbindung im Ring steht, oder
b) bei den am Stickstoffatom mit N —* Oxyd-Bindung gesättigten Heterocyclen, die ebenfalls wie oben substituiert sein können, je eine Einfachbindung im Ring bedeuten, wobei die Bindung R3 durch einen niederen Alkylrest betätigt wird,
und X ein Halogenatom bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein N — Oxyd der Formel
Anmelder:
ίο C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Ri
R3
I O
II
in der Ri bis R3 die angeführte Bedeutung haben, mit einem Triphenylzinnhalogenid der Formel
(C6Hs)3 SnX
III
in der X die angeführte Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die obenerwähnten heterocyclischen Ringe können beispielsweise Pyridin-, Chinolin-, Pyrimidin-, Imidazol-, Pyrazol- oder Thiazolringe oder deren hydrierte Derivate sein. Als Substituenten kommen z. B. Halogenatome, Nitrogruppen, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste in Betracht.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig unter Anwendung äquimolarer Mengen der Ausgangsstoffe bei Raumtemperatur in einem inerten Lösungsmittel, Als Erfinder benannt:
Dr. Ludwig Schröder,
Dr. Klaus Thomas,
Dr. Dietrich Jerchel, Ingelheim/Rhein
beispielsweise in Methanol, Äthanol, Aceton, Methylenchlorid, Chloroform u. dgl. Nach Abdampfen des Lösungsmittels kristallisiert die neue Verbindung aus und kann durch Umkristallisieren gereinigt werden.
Die neuen Verbindungen sind Derivate des pentakoordinierten Zinns. Ihre Struktur als Komplexsalze ist durch ihre physikalischen Eigenschaften bewiesen. Sie besitzen eine gute antimikrobielle, besonders bakterizide und fungizide Wirksamkeit bei geringer Phytotoxizität; außerdem wirken sie molluscicid.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel 1
Pyridin-N-oxyd-triphenylchlor-stannat
Äquimolare Mengen Triphenylzinnchlorid und Pyridin-N-oxyd werden in Methanol gelöst, die Lösungen vereinigt und auf dem Wasserbad eingeengt. Beim Abkühlen kristallisiert das Komplexsalz aus. Zur Reinigung wird aus Methylenchlorid-Äther umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 84%. Die Verbindung hat den F. = 131 bis 133° C.
Analyse:
Berechnet
gefunden
C 58,0%, H 4,2%, Cl 7,4o/o;
C 57,5%, H 4,3%, Cl 7,34%.
609 579/404
Auf die gleiche Weise wurden die nachstehend
aufgeführten Verbindungen hergestellt:
Ri -Ra'
R3
(C6Hs)3 SnX
ίο 10
14
15
16
17
CH3
I O
OH
1 O
D-CH2- C6H5
(VcH3 N 1 O
CH3
1 O
N-CH3'
CH3
N->0 CH3
1 O Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
72,5
151 bis
42
117 bis
68
60 bis
79
154 bis
68
160 bis
70
195 bis
53,5
195 bis
83
140 bis
Fortsetzung
O N
/CH3
1O
CH3
O N
Cl
Cl
Br
Ausbeute
63
50
50
ίο
150 bis 165
163 bis 165
20
196 bis 200

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen der Formel I mit heterocyclischen N —* Oxyden
    R3
    ' -Ri\l
    >N · (C6Hs)3 SnX I
    /1
    wobei in dieser Formel Ri, R2 und R3 die Bindungen zum Stickstoffatom mit N —» Oxyd-
    35 Bindung bedeuten, mit der Maßgabe, daß Ri und R2
    a) bei den am Stickstoffatom mit N-*Oxyd-Bindung ungesättigten Heterocyclen, die durch Halogenatome, Nitrogruppen, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sein können, zusammen eine Doppelbindung im Ring bedeuten, wobei R3 für eine Einfachbindung im Ring steht, oder
    b) bei den am Stickstoffatom mit N —> Oxyd-Bindung gesättigten Heterocyclen, die ebenfalls wie oben angegeben substituiert sein können, je eine Einfachbindung im Ring bedeuten, wobei die Bindung R3 durch einen niederen Alkylrest betätigt wird,
    und X ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein N — Oxyd der Formel
    in der Ri bis R3 die angeführte Bedeutung haben, mit einem Triphenylzinnhalogenid der Formel
    (C6Hs)3 SnX III
    in der X die angeführte Bedeutung besitzt, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 3 027 372;
    Chemistry and Industry, 1962, S. 1429,1430;
    J. appl. Chem., 4. Juni 1954, S. 314 ff.
    609 579/404 6.66 0 Bundesdruckerei Berlin
DEB71288A 1963-03-25 1963-03-25 Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen Pending DE1219028B (de)

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