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Fungizide Mittel
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die neue 3 -Trichlormethylthio -5 -halogen -1, 3, 5 -thiadiazol- - on- (2) der allgemeinen Formel :
EMI1.1
enthalten.
In der Formel I stellt X ein Halogenatom dar.
Die neuen Verbindungen der Formel I können durch Einwirkung von Perchlormethylmercaptan (C1SCC1) auf ein Thiadiazolon der allgemeinen Formel :
EMI1.2
in der X wie oben definiert ist, oder durch Einwirkung auf eines seiner Derivate mit Alkalimetallen hergestellt werden.
Die Reaktion wird in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser in An- oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels, in der Kälte oder unter leichtem Erhitzen, durchgeführt. Als organischen Lösungsmittel benutzt man z. B. einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol oder ein aliphatisches Keton wie Aceton. Das Kondensationsmittel ist vorzugsweise ein Alkalimetallderivat wie ein Hydroxyd oder ein Carbonat.
Die neuen Verbindungen der Formel I weisen bemerkenswerte fungizide, in der Landwirtschaft anwendbare Eigenschaften auf.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die fungiziden Zusammensetzungen, die mindestens eines der Thiadiazolone der Formel I enthalten, in Verbindung mit einem oder mehreren Verdünnungsmitteln, die mit dem oder den Thiadiazolonen verträglich und für die Anwendung in der Landwirtschaft geeignet sind.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein verträgliches, festes. pulvriges Verdünnungsmittel verwendet wie Talk, Magnesiumoxyd, Kieselgur, Trikalziumphosphat, Korkstaub, Aktivkohle oder auch ein Ton wie z. B. Kaolin oder Bentonit. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhaft durch Vermahlen der aktiven Verbindung mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der aktiven Verbindung in einem flüchtigen Lösungsmittel, durch Verdampfen des Lösungsmittels und, falls nötig, durch Vermahlen des Produktes, um einen Puder zu erhalten, dargestellt.
Man kann flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel verwendet, indem das oder die erfindungsgemässen Produkte aufgelöst oder dispergiert sind. Die Zusam-
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mensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder hydroorganischen Lösungsmittel vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel ionischer oder nichtionischer Art enthalten, z. B.
Sulforicinoleate, quarternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis der Äthylenoxydkondensate, wie die Kondensate des Äthylenoxyds mit Octylphenol, oder Fettsäureester der Anhydrosorbitole, die durch Verätherung der freien Hydroxylradikale mit Äthylenoxyd löslich gemacht wurden. Es ist vorteilhaft, Agentien der nichtionischen Art zu verwenden, denn sie sind gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich. Wenn man Emulsionen wünscht, können die erfindungsgemässen Thiadiazolone in Form von selbstemulgierenden Konzentraten verwendet werden, die die aktive Substanz in einem Dispergiermittel oder in einem für dieses Mittel verträglichen Lösungsmittel aufgelöst enthalten, wobei einfaches Zufügen von Wasser es erlaubt, die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen zu erhalten.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung eines erfindungsgemässen Derivates.
Beispiel l : Zu einer Lösung von 13, 65 g 5-Chlor-l, 3, 5-thiadiazol-on- (2) in 100 cm3 normaler, auf 30C gekühlter Natronlauge fügt man während ungefähr 10 min 18, 6 g Perchlormethylmercaptan. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 24. 5 g 3-Tri- chlormethylthio-5-chlor-1, 3, 5-thiadiazol-on- (2), das nach der Umkristallisation aus Äthanol bei 860C schmilzt.
Das 5-Chlor-l, 3, 4-thiadiazol-on- (2), das als Ausgangsprodukt dient, wird gemäss Stolle und Feh- renbach : J. prakt. Chem. 122 [1929]. S. 305. hergestellt.
Das folgende Beispiel erläutert-die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 2 : Man verreibt im Mörssr fein eine Mischung von 5 Teilen 3-Trichlormethylthio- - 5-chlor-1, 3, 4-thiadiazol-on- (2). 4. 5 Teilen Talk und 0. 5 Teilen eines Netzmittels. das man durch Kondensation von Äthylenoxyd und Octylphenol im Verhältnis von 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octylphenol erhalten hat. Das erhaltene Pulver kann nach Suspendierung in Wasser im Verhältnis von 100 bis 200 g aktiver Substanz pro Hektoliter verwendet werden, um Apfelbäume gegen Sprengelkrankheit zu behandeln.