AT227473B - Herbizide Mittel - Google Patents
Herbizide MittelInfo
- Publication number
- AT227473B AT227473B AT837460A AT837460A AT227473B AT 227473 B AT227473 B AT 227473B AT 837460 A AT837460 A AT 837460A AT 837460 A AT837460 A AT 837460A AT 227473 B AT227473 B AT 227473B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- radical
- methyl
- radicals
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 43
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 27
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 3
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(N=C=O)=C1 CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Natural products OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-BJUDXGSMSA-N carbon-11 Chemical compound [11C] OKTJSMMVPCPJKN-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N ethyl (2S)-lactate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)O LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- KYKDOARTYFGHPC-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC(C)C KYKDOARTYFGHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Herbizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoff wenigstens einen Carbaminsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind. eine Piperidin-, pyrrolidin- oder Morpholingruppe bilden und Ar für einen Phenyl- oder Naphthylrest steht, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, substituiert ist : Halogenatome, Methyl-, Alkyloxy-, Alkylthio-, Allyloxy-, Carbalkoxy-, Nitro- oder Trifluormethylreste, einschliesslich der optisch aktiven Derivate, falls R eine Methylgruppe bedeutet.
Diese Ester können nach einer der folgenden Methoden erhalten werden :
1. Umsetzung eines Isocyanats der allgemeinen Formel (tri)
Ar-N = C = 0 mit einem Hydroxyamid der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und insbesondere in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Benzol, bei einer Temperatur zwischen gewöhnlicher Temperatur und 1500C durchgeführt.
2. Kondensation eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel (IV) Ar-NH, mit einem Halogenformiat der allgemeinen Formel
EMI2.2
in denen Y ein Halogenatom bedeutet und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels, vorzugsweise vom Typ aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, in Gegenwart eines Säureakzep - tors, wie beispielsweise eines Alkalimetallderivats oder eines tertiären Amins, bei einer Temperatur zwischen 0 und 1500C durchgeführt werden.
3. Kondensation von Ammoniak oder einem Amin der allgemeinen Formel (VI)
EMI2.3
EMI2.4
EMI2.5
EMI2.6
gegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Verdünnungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, bei Zimmertemperatur durchgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel VII können ihrerseits durch Umsetzung eines Isocyanats der allgemeinen Formel (VIII) Ar-N--C = 0 mit einem Glykolsäureester oder Milchsäureester der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
hergestellt werden. In diesen Formeln besitzen R und R'die oben angegebenen Bedeutungen.
Falls R einenAlkylrest bedeutet, ist das Kohlenstoffatom, an dem dieser Rest gebunden ist, ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und die Verbindungen der Formel I können in optisch aktiven Formen oder in racemischer Form vorliegen.
Die neuen Carbaminsäureester der Formel I besitzen bemerkenswerte herbizide Eigenschaften. Sie können zur Vertilgung von Unkräutern verwendet werden, insbesondere von Gräsern, wie beispielsweise :
EMI3.2
<tb>
<tb> Windhater <SEP> (Avena <SEP> tatua)
<tb> Raigras <SEP> (Lolium <SEP> perenne) <SEP>
<tb> Echinocloa <SEP> (Echinocloa <SEP> crusgalli)
<tb> Bortenhirse <SEP> (Seteria <SEP> faberii)
<tb> Bluthirse <SEP> (Digitaria <SEP> sanguinalis)
<tb> Fuchsschwanz <SEP> (Alopezurus <SEP> pratensis)
<tb>
Die verwendeten Dosierungen schwanken je nach der Art der zu vertilgenden Pflanzen und der gewünschten Wirkung. Unter Berücksichtigung dieser beiden Faktoren ergeben Mengen an Aktivsubstanz von 0, 250 bis 10 kg/ha gute Ergebnisse.
Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel enthalten mindestens einen Carbaminsäureester der angegebenen allgemeinen Formel. Sie können zusammen mit einem oder mehreren Verdünnungsmitteln zubereitet sein, die mit dem Carbaminsäureester oder den Carbaminsäureestern verträglich und zur Verwendung als Herbizide geeignet sind. Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein festes, pulverförmiges, verträgliches Verdünnungsmittel verwendet, wie beispielsweise Talk, kalzinierte Magnesia, Kieselgur, Trikalziumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, wobei die Menge an Carbaminsäureester vorzugsweise zwischen 0, 005 und 50 Gew.-% der Zusammensetzung beträgt.
An Stelle einer Festsubstanz kann man eine Flüssigkeit verwenden, in der das Carbaminat gelöst oder dispergiert ist, wobei der Gehalt desselben vorzugsweise zwischen 0, 005 und 50 Gew. -0/0 der Zusammensetzung beträgt. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wässerig-organischen Medium, wie beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, z. B.
Toluol oder Xylol, oder einem Mineralöl, tierischem oder
EMI3.3
giermittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise den Kondensaten von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten, die durch Veiäthe- rung der freien Hydroxylreste durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Vorzugsweise werden Mittel vom zicht-ionischen Typ verwendet, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind.
Wünscht man Emulsionen, so können die Carbaminsäureester in Form von autoemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in einem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei die einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Die festen Zusammensetzungen werden vorzugsweise durch Vermahlen des Carbaminylderivats mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Carbaminsäureesters in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und gegebenenfalls Zerkleinern des Produktes zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Die Beispiele 1-5 erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken, die diesen folgenden Beispiele a - k zeigen die Herstellung der neuen, erfindungsgemäss zu verwendenden Carbaminsäureester der Formel I.
Beispiel 1 : Manlöst 10Teile 2- (3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-N-methylpropionamid in 90TeiLen Acetophenon und setzt 10 Teile eines Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd und Octylphenol mit l0 Mol Äthylenoxyd/Mol Phenol zu. Die erhaltene Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zur Vertilgung von Unkräutern in Pflanzungen verwendet.
Beispiel 2 : Man löst 10 Teile 2- (3'-Methylphenylcarbaminyloxy)-N-methylpropionamid in 40 reilen Cyclohexan. Die so erhaltene Lösung versetzt man mit 10 Teilen des in Beispiel 1 angegebenen Netzmittels. Die so erhaltene Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zum Schutz von Pflanzungen gegen Unkräuter verwendet.
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 3 : Durch inniges Vermahlen von 50 Teilen 2- (3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-N-äthyl- propionamid mit 40 Teilen Talk und 10 Teilen eines Netzmittels auf der Basis eines Natriumsalzes des Sulfonierungsproduktes von Dodecylbenzol erhält man ein feines Pulver, das leicht in Wasser suspendierbar ist. In geeigneter Dosierung verwendet, kann diese wässerige Suspension zur Vertilgung von Unkräutern in Pflanzungen gebraucht werden.
Beispiel 4 : Zu 25 Teilen D(-)-2-(3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-N-äthylpropionamid setzt man 5 Teile eines Kondensationsproduktes von Octylphenol und Äthylenoxyd mit 10 Mol Äthylenoxyd/Mol Octylphenol zu'und füllt die so erhaltene Lösung mit Toluol auf 100 cm3 auf. Diese Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zur Vertilgung von Unkräutern verwendet.
Beispiel 5 : Zu 50 Teilen D(-)-2-Phenylcarbaminyloxy-N-äthylpropionamid setzt man 45 g Talk und 5 g eines Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd und Octylphenol zu und vermahlt in einer Kugelmühle. Das erhaltene Pulver wird nach Suspendieren in Wasser zur Vertilgung von Unkräutern verwendet.
Beispiel a : Zu einer Lösung von 17, 8 g Phenylisocyanat in 25 cm3 wasserfreiem Benzol setzt man 17, 5 g N-Dimethylmilchsäureamid in 15 cm3 Benzol zu. Nach einstündigem Stehenlassen bei Zimmertemperatur erhitzt man 4 h bei Rückflusstemperatur. Es bildet sich dann ein Niederschlag. Nach Abkühlen, Filtrieren und Absaugen erhält man 22 g 2-Phenylcarbaminyloxy-N-dimethylpropionamid vom F = 132-1330C. Beim Umkristallisieren aus Benzol bleibt der Schmelzpunkt unverändert.
In gleicher Weise können erhalten werden : 2-(2',4'-Dichlorphenylcarbaminyloxy)-N-methlpropionamid, F = 145 C; 2-Phenylcarbaminyloxy-N-äthylpropionamid, F = 116 C; 2-(4-Chlorphenylcarb- aminyloxy)-N-methylpropionamid, F = 135 C, sowie Verbindungen der Formel :
EMI4.1
EMI4.2
<tb>
<tb> X <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> F C
<tb> Die <SEP> Ziffern <SEP> in <SEP> Klammern <SEP> geben
<tb> die <SEP> Stellung <SEP> des <SEP> Substituenten
<tb> am <SEP> Phenylring <SEP> an
<tb> - <SEP> Cl <SEP> (-4)-CH-CH-CH <SEP> 158
<tb> -CH3 <SEP> (-3) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 105
<tb> -Cl <SEP> (-3), <SEP> -Cl <SEP> (-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 158
<tb> -Cl <SEP> (-3), <SEP> -Cl <SEP> (-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH <SEP> 208
<tb> - <SEP> Cl <SEP> (-4)-CH-CH <SEP> H <SEP> IM
<tb> -Cl <SEP> (-3), <SEP> -Cl <SEP> (-4) <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> 162
<tb> -CH3(-3), <SEP> -CH3(-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 112
<tb> -CH3 <SEP> (-3), <SEP> -CH3(-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 144
<tb> ¯CH <SEP> 3 <SEP> (-3),-CH <SEP> (-4) <SEP> H-CH <SEP> H <SEP> 119
<tb> - <SEP> Cl <SEP> (-3) <SEP> H <SEP> < .
<SEP> H <SEP> 128
<tb> H <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 150
<tb> -OCH3 <SEP> (-2) <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 113
<tb> -CH3 <SEP> (-3) <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 98
<tb> -Cl <SEP> (-2), <SEP> -Cl <SEP> (-5) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 164
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> X <SEP> R <SEP> R <SEP> F C
<tb> Die <SEP> Ziffern <SEP> in <SEP> Klammern <SEP> geben
<tb> die <SEP> Stellung <SEP> des <SEP> Substituenten
<tb> am <SEP> Phenylring <SEP> an
<tb> - <SEP> OCH <SEP> (-3)-CH <SEP> -CH <SEP> H <SEP> 110
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> CH-S- <SEP> (-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 135
<tb> CH3-S- <SEP> (-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 169
<tb> CH-0- <SEP> (-4)-CH <SEP> -CH <SEP> H <SEP> 157
<tb> CH3- <SEP> (-4)-CH-CH <SEP> H <SEP> 150
<tb> -Cl <SEP> (-3), <SEP> -CH3 <SEP> (-4)
<SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 130
<tb> C2H5OCO- <SEP> (-4) <SEP> -CH3 <SEP> -CH <SEP> H <SEP> 181
<tb> C2H5-O- <SEP> (-3) <SEP> -CH3 <SEP> -CH <SEP> H <SEP> 112
<tb> CH <SEP> = <SEP> CH-CH2-0- <SEP> (-4)-CH-CH <SEP> H <SEP> 149
<tb> CH2 <SEP> = <SEP> CH-CHz <SEP> -0- <SEP> (-4) <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 134
<tb> - <SEP> CFa <SEP> (-3) <SEP> -CH <SEP> -CHa <SEP> H <SEP> 120
<tb>
EMI5.2
N-t2-Phenylcarbarninyloxy-acetyl)-morpho-9, 7 g N-Dimethylmilchsäureamid zu und rührt 1/2 h bei Zimmertemperatur. Dann erhitzt man 4 h unter Ruckfluss.Nach Abkuhlen wird das Reaktionsgemisch mit 100 cm3 Benzol verdünnt, mit Wasser gewaschen, mit Entfärbungskohle behandelt und über Natriumsulfat getrocknet. Man engt die Benzollösung unter vermindertem Druck ein.
Das zurückbleibende Öl (26 g) kristallisiert langsam. Man kristallisiert die erhal- tene Festsubstanz aus Tetrachlorkohlenstoff um und erhält so 11 g 2-(2',4'-Dichlorphenylcarbaminyloxy)- - N-dimethylpropionamid vom F = 100 C.
EMI5.3
N-Methylmilchsäureamid zu und erhitzt 4 h unter Rückfluss. Das Reaktionsgemisch wird mit Entfärbungskohle behandelt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das zurückbleibende Öl kristallisiert beim Abkühlen. Nach Umkristallisieren aus 50 vol. -%igem Äthanol erhält man 10 g 2-(3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-N-methylpropionamid vom F = 126-1270C.
Beispiel d : Zu einer Lösung von 15, 3 g 3-Chlorphenylisocyanat in 25 cm3 Benzolsetzt man 11, 7 g N-Dimethylmilchsäureamid in 15 cm3 Benzol zu. Man lässt 1 h bei Zimmertemperatur stehen und erhitzt dann 4 h unter Rückfluss. Beim Abkühlen bildet sich ein reichlicher Niederschlag, den man aus 30 cm3 Benzol umkristallisiert. Nach Trocknen erhält man 19,5 g 2- (3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-N-dimethylpropionamid vom F = 123-124 C.
Beispiel e: Zu einer Lösung von 21 g 3-Chlorphenylisocyanat in 40 cm3 Benzol setzt man 16 g N-Äthylmilchsäureamid zu und erhitzt 4 h unter Rückfluss. Während des Abkühlens bildet sich ein reichlicher Niederschlag. Nach Abfiltrieren wird die Festsubstanz aus 40 cm3 50 vol.-%igem Äthanol umkristallisiert, wobei man 11 g 2-(3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-N-äthylpropionamid vom F=128 C erhält.
<Desc/Clms Page number 6>
Beispiel f : Zu einer Lösung von 10, 3 g 3-Methylphenylisocyanat in 30 cm3 Benzol setzt man 8 g N-Methylmilchsäureamid zu und erhitzt 3 h unter Rückfluss. Das Reaktionsgemisch wird unter verminder-
EMI6.1
unverändert.
Beispiel h : Zu einer Lösung von 46, 1 g 3-Chlorphenylisocyanat in 200 cm3Benzol setzt man 27 g
EMI6.2
Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Wasser aufgenommen. Die ausgefallene Festsubstanz wird abgesaugt, im Vakuum über Schwefelsäure getrocknet und dann aus Benzol und anschliessend aus 30%obigem Äthanol (Vol./Vol.) umkristallisiert.
EMI6.3
(-)-2- (3'-Chlorphenylcarbaminyloxy)-propionamid-25 (c = 10% in Dimethylformamid).
Beispiel i : Zu 88, 6 g des Kondensationsproduktes vonPhenylisocyanat mit L(-)-Milchsäureäthylester setzt man 100 cm3 einer methanolischen 8, ln-Monomethylaminlösung zu. Nach 36stündigem Stehenlassen bei Zimmertemperatur entfernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Das zurückbleibende Öl wird in 10 cm3 n-Salzsäure aufgenommen und die erhaltene Festsubstanz abfiltriert und zweimal mit je 100 cm3 destilliertem Wasser gewaschen. Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch Wasser/Methanol erhält man 39 g L (+)-2-Phenylcarbaminyloxy-N-methylpropionamid vom F = 128 C.
EMI6.4
Niederschlag, den man absaugt. Der erhaltene Feststoff wird in 200 cm3 Wasser zerrieben. Nach dem Trocknen wiegt das Produkt 22 g.
Durch Umkristallisation aus Benzol erhält man schliesslich 18 g D (-)-2- (3'-ChlorphenyIcarbamoyloxy)-N-butylpropionamid vom F = 520C.
EMI6.5
dem Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und sodann in Wasser zerrieben. Nach dem Trocknen und Umkristallisieren aus Benzol erhält man 35, 5 g D(-)-2-(3'-Chlorphenylcarbamoyloxy)-
EMI6.6
N-isopropylpropionamidPATENTANSPRÜCHE : 1.
Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Carbaminsäureester
EMI6.7
EMI6.8
in der Ar einen Arylrest, wie einen Phenyl- oder einen Naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist : Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthiound Carbalkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Allyloxyreste, Nitroreste und Trifluormethylreste, und in der R und R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen einkernigen, 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, der gegebenenfalls ein zweites Heteroatom enthalten kann, und in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
einschliesslich der optisch aktiven Derivate, falls R einen Alkylrest bedeutet, als Wirkstoff.
Claims (1)
- 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einenGehalt an mindestens einem Carbaminsäureester der Formel I, in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet und in der R <Desc/Clms Page number 7> und R, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und Ar für einen Phenylrest steht, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist : Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro- und Trifluormethylreste.3. Herbizide Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem optisch aktiven Ester der Formel I, in der R einen Methylrest bedeutet, und in der Rl und R, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1-4 Kohlen ; iioffatomen bedeuten, und in der Ar für einen Phenylrest steht, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist : Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro- und Trifluormethylreste.4. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Ester der Formel I, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, Rl und R, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und Ar für einen substituierten Phenylrest, einen Naphthyl- oder einen substituierten Naphthylrest steht, wobei die substituierten Reste ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen, die Halogenatome bzw.Methyl-, Alkyloxy-, Alkylthio-, Allyloxy-, Carbalkoxy-, Nitro- oder Trifluormethylreste sind und wobei die substituierten Phenylgruppen zumindest einen Alkoxyrest, der kein Methoxyrest ist, einen Alkylthio-, einen Allyloxy- oder einen Carbalkoxyrest aufweisen, einschliesslich der optisch aktiven Derivate, falls R eine Methylgruppe bedeutet.5. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Ester der Formel I, in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, R und R mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Piperidin-, Pyrrolidin- oder Morpholingruppe bilden und Ar für einen Phenyl- oder Naphthylrest steht, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, substituiert ist : Halogenatome, Methyl-, Alkyloxy-, Alkylthio-, Allyloxy-, Carbalkoxy-, Nitro- oder Trifluormethylreste, einschliesslich der optisch aktiven Derivate, falls R eine Methylgruppe bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR227473T | 1959-11-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT227473B true AT227473B (de) | 1963-05-27 |
Family
ID=29595474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT837460A AT227473B (de) | 1959-11-17 | 1960-11-10 | Herbizide Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT227473B (de) |
-
1960
- 1960-11-10 AT AT837460A patent/AT227473B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1792776A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider, mikrobizider und herbizider wirkung | |
| DE1297093B (de) | Carbaminsaeureester und ihre Verwendung als herbicides Mittel | |
| DE1163838B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzo[c,e][1,2]- thiazin-5, 5-dioxyd-Derivaten | |
| AT227473B (de) | Herbizide Mittel | |
| DE2426653A1 (de) | Neue derivate des 2-amino-1,3-thiazins | |
| CH636345A5 (de) | Tetrahydrophthalamidderivate und diese enthaltende herbizide mittel. | |
| EP0045907A1 (de) | Verwendung von N-alkyl-2,3-dichloro-maleinimiden als mikrobizides Mittel | |
| DE2220248A1 (de) | Indazolylderivate und ihre verwendung als fungizide und bakterizide | |
| DE3306996A1 (de) | Acrylsaeuremorpholide, ihre herstellung und verwendung | |
| AT228556B (de) | Fungizide und nematozide Mittel | |
| DE2050092C3 (de) | Chinazolondiurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| DE2041996A1 (de) | Substituierte Uracile | |
| EP0047850B1 (de) | Verwendung von 4-Nitroso-Pyrazolen in mikrobiziden Mitteln | |
| DE1035150B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten ª‡-(tert.-Aminoalkyl)-ª‡-phenyl-acetamiden | |
| DE1200825B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-triazolidinen | |
| AT239799B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aryl-N-substituierter Thionocarbamate | |
| AT275966B (de) | Fungitoxisches Mittel für den Pflanzenschutz | |
| AT256833B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Isoxazolin-5-onen und ihren Salzen | |
| AT273976B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten | |
| AT272353B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phthalazonen sowie ihren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen | |
| AT228213B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinoxalinen | |
| DE1493512C (de) | Substituierte Phenyl 2 nitro 4 trifluormethylphenylather und diese enthaltende herbizide Mittel | |
| AT236702B (de) | Fungizide Mittel | |
| AT258935B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen | |
| AT256835B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkyl-substituierten 5-gliedrigen Heterocyclen und ihren Salzen |