AT258935B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen 
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer pharmazeutisch wertvoller Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der
Rl und R2 gleich oder verschieden sind und ein Halogenatom oder Cyan-, Rhodan-, Alkyl-, Mercap- to-, Alkylthio-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino-, Carboy-,
Carbalkoxy-, Acylthio-, Alkylamin-, Sulfonamido-,   Sulfonsäure- oder Carbaminogruppen   be- deuten,
R2 ausserdem ein Wasserstoffatom sein kann,
R3 und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder gesättigte oder ungesättigte Alkylgrup- pen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, substituierte Phenyl-, Hydroxyl-, Alkoxy-oder Acylgruppen bedeuten und
R5 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit   1 - 6   Kohlenstoffatomen oder substituierte Phenylgruppen be- deutet. 



   Die oben genannten Phenylgruppen können durch Trifluormethylgruppen sowie durch die für R2 genannten Gruppen substituiert sein. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen zeichnen sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Insbesondere weisen sie eine ausgezeichnete antiphlogistische Wirkung auf. 



   Die neuen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 

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 mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel   0 = C = N--R" (Hl)    in molaren Mengen in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 00 C und etwa 1000 C, oder aber b) eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 mit einem Amin der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 wobei in den vorgenannten Formeln   RI,     R2,     R,     R   und RS die oben angegebene Bedeutung haben, unter den Bedingungen des Weges a) umsetzt. 



   Bei dieser Umsetzung können beispielsweise Toluol, Benzol, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Aceton, Dioxan, Sulfolan, N-Methylpyrrolidon undDimethylsulfoxyd als Lösungsmittel, gewünschtenfalls auch in Form ihrer Gemische untereinander, verwendet werden. 



   Beispiel1 :N-[6-Methyl-pyridyl-(2)]-N'-methyl-harnstoff 
 EMI2.3 
 
8 g 6-Methyl-2-amino-pyridin werden in 25 cm3 Benzol gelöst und mit 4,2 g Methylisocyanat versetzt. Nach Stehen über Nacht wird abgesaugt. Nach Umkristallisieren aus Alkohol erhält am 4,5 g ; Fp. 166  C. 



   Beispiel2 :N-[5-Chlor-pyridyl-(2)]-N'-propyl-harnstoff 
 EMI2.4 
 
25,7 g 5-Chlor-2-amino-pyridin werden in 70   cm3   Dioxan gelöst und mit 17 g Propylisocyanat ver-   setzt. Nach 2 Tagen Stehen wird das Lösungsmittel zur Hälfte abdestilliert. Beim Kühlen kristallisiert der Harnstoff aus ; er wird aus Alkohol umkristallisiert : 18 g ; Fp. 102 - 1030 c.    
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 
 EMI2.7 
 

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 EMI3.1 
 
Die Lösung von 25,7 g 5-Chlor-2-amino-pyridin in 70 cm3 Dioxan wird mit einer Lösung von 23,8 g Phenylisocyanat in 20   cm3   Dioxan versetzt. Nach 24stündigem Stehen wird 1 h auf dem Wasserbad erwärmt und anschliessend gekühlt. Der Harnstoff wird abgesaugt und aus Dioxan umkristallisiert :   31 go   Fp. 206  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R und R2 gleich oder verschieden sind und ein Halogenatom oder Cyan-, Rhodan-, Alkyl-, Mercap- to-, Alkylthio-, Acylthio-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Alkylamino-, Sulfonamido-, Sulfosäure- oder Carbamidogruppen bedeuten, R2 ausserdem ein Wasserstoffatom sein kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, substituierte Phenyl-, Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acylgruppen be- deuten und R5 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder substituierte Phenylgruppen be- EMI3.3 a)

   eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.4 mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel O=C=N-R3 (III) oder aber b) eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.5 mit einem Amin der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2