DE1568231C3 - Oximather, Verfahren zur Herstellung derselben und herbizide Mittel - Google Patents

Oximather, Verfahren zur Herstellung derselben und herbizide Mittel

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DE1568231C3 DE1568231A DEC0037914A DE1568231C3 DE 1568231 C3 DE1568231 C3 DE 1568231C3 DE 1568231 A DE1568231 A DE 1568231A DE C0037914 A DEC0037914 A DE C0037914A DE 1568231 C3 DE1568231 C3 DE 1568231C3
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Description

HO
CH=N-O-Me
(Π)
Hai
R4
(III)
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I
worin
X Chlor, Brom oder Jod ist und Me ein Metallatom, vorzugsweise ein Alkalimetallatom, darstellt, mit einem Halogenbenzol der allgemeinen Formel
zur Reaktion bringt, in dem R3, R4 und R5 die Bedeutung gemäß Anspruch 1 besitzen und Hai Fluor, Chlor, Brom oder Jod ist.
4. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens einen Oximäther gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
Gegenstand der Erfindung sind neue Oximäther, die sich als selektive Herbizide zum Schutz von Kulturpflanzen vor unerwünschtem Pflanzenwuchs eignen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und herbizide Mittel, die mindestens eine dieser Verbindun-• gen enthalten, entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen.
HO—< O V-CH=N-O
R4 (I)
in der X Chlor, Brom oder Jod ist und die Substituenten R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und die negativen Gruppen NO2, CN, CF3, CHO, durch Ci- Gt-Alkyl substituiertes Sulfamoyl oder durch Ci-C4-Alkyl verestertes Carboxy bedeuten und der Rest R5 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci —C4-Alkoxy oder für durch Ci-C4-Alkyl verestertes Carboxy steht.
Wie angegeben, sollen die beiden Substituenten R3 und R4 negative Gruppen darstellen, worunter im Rahmen dieser Erfindung solche Gruppen verstanden werden, die ein in ortho- bzw. para-Stellung befindliches Halogenatom beweglich machen.
Die Wirkstoffe der Formel I lassen sich in an sich bekannter Weise durch Reaktion eines Benzaldoxim-Salzes der Formel
HO
CH =N—O—Me
worin X Chlor, Brom oder Jod ist und Me ein Metallatom, vorzugsweise ein Alkalimetallatom, bedeutet, mit einem Halogenbenzol der Formel
Hai
gewinnen, worin R3, R4 und R5 die für Formel I gegebene Bedeutung besitzen und Hai Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeutet.
Man kann die Umsetzung in einem Lösungsmittel, z. B. Äthanol, Methanol, Acetonitril, Dioxan, vornehmen. Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei Raumtemperatur, in vielen Fällen unter spontaner Selbsterwärmung. Bei Zugabe von Wasser zur Reaktionslösung fallen die gewünschten Endprodukte aus und können, wenn erforderlich, umkristallisiert werden. Oximäther liegen in der syn- oder anti-Form vor und fallen bei der Herstellung in der Regel als Isomerengemisch an, das durch übliche Methoden, wie fraktionierte Kristallisation oder Adsorption (chromatographische Trennung), in die beiden Formen aufgetrennt werden kann. Zur praktischen Anwendung in Form herbizider Mittel genügt der Einsatz des Isomerengemischs.
Aus der GB-PS 10 67 032 wurden die Verbindungen
i,3 3,5-Dibroin- und 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril bekannt und sind als Herbizide unter dem Namen »Bromoxynil« bzw. »loxynil« in den Handel eingeführt worden.
In der BE-PS 6 45 851 wird neben anderen Verbindungen das S.S-Dibrom^-hydroxy-benzaldoximpropionat als Herbizid vorgeschlagen.
Den vorgenannten Verbindungen der Literatur haftet indessen ein deutlicher Mangel in der Toleranz auf Pflanzenkulturen und in der Wirksamkeit der Bekämpfung von Unkräutern an.
Überraschenderweise sind die Verbindungen vorliegender Erfindung dazu wesentlich besser geeignet. Insbesondere werden Getreidekulturen, selbst bei leichter Überdosierung, geschont, während gleichzeitig typische Getreide-Unkräuter wesentlich nachhaltiger und noch bei niedrigen Aufwandmengen von 0,25 bis 1,0 kg Wirkstoff pro Hektar bekämpft werden.
Verbindungen der Formel I lassen sich in an sich bekannter Weise zu herbiziden Mitteln formulieren, die gleichfalls Gegenstand der Erfindung sind.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanole^ Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100° C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmäßig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoff rest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12MoI Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemäßen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden oder Fungiziden bzw. weiteren Herbiziden, verwendet werden.
Auf Grund ihrer ausgewogenen Wirkung und ihrer leichten Zugänglichkeit ist als eine der bevorzugten Untergruppen die der Verbindungen der Formel I zu nennen, bei denen R3 und R4 die Nitrogruppe und R5 Wasserstoff bedeuten. Zu erwähnen wäre insbesondere die Verbindung 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-O-(2',4'-dinitrophenyl)-äther.
Im folgenden Beispiel wird die Herstellung dieser Verbindung beschrieben. Die Temperaturen sind dort und in der anschließenden Tabelle weiterer Verbindungen der Formel I in Celsiusgraden angegeben.
HO
Beispiel Herstellung der Verbindung
NO2
= NO^(O)-NO2 (Verbindung Nr. 1)
Bei 40°C wurden unter gutem Rühren 90 g 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim und 42 g Natriumäthylat in 800 ml Äthanol mit 65 g l-Chlor-2,4-dinitrobenzol in 100 ml Acetonitril versetzt. Nach fünfstündigem Rühren bei 6O0C wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben und mit Eisessig angesäuert. Das abfiltrierte Endprodukt besaß nach dem Waschen mit Wasser und Aceton einen Schmelzpunkt von 196—197°C.
Wirkstofftabelle gemäß Formel I
Verb. Nr. X
Physikal. Konstante
1 Br NO2 NO2 H
2 J NO2 NO2 H
3 Cl NO2 NO2 H
Smp. 196-197°C
Smp. 188-1900C
Smp. 194-195°C
(Zers.)
Fortsetzung Verb. Nr. X R5
Physikal. Konstante
17 18 19 20 21 22 23 24
Cl :
Br
Cl
Br
Br
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
Br J
NO2 NO2 5-Cl
NO2 NO2 5-Cl
NO2 NO2 5-CI
NO2 -COOCH3 H
NO2 -COOCH3 H
NO2 -COOCH3 H
NO2 -COOCH3 H
NO2 NO2 6-COOCH3
NO2 -CHO H
NO2 CF3 H
NO2 CF3 H
NO2 -SO2N(CH3)2 H
NO2 -SO2N(CH3)2 H
NO2 NO2 5-OC2H5
NO2 -SO2N(nC3H7)2 H
NO2 NO2 6-CH3
NO2 NO2 6-CH3
NO2 NO2 6-sec-C4H9
CF3 NO2 H
-COOC2H5 NO2 H
-SO2N(CHj)2 NO2 H
-CN NO2 H
-CN NO2 H
Smp. 194-(Zers.)
Smp. 187-(Zers.)
Smp. Homers.) '
Smp. 185-
Smp. 175-(Zers.)
Smp. 181-(Zers.)
Smp. 185-(Zers.)
Smp. 165-(Zers.)
Smp. 190-(Zers.)
Smp. 149-(Zers.)
Smp. 182-(zers.)
Smp. 174-
1960C 1883C 1780C
186°C 1760C
1820C 186°C 1670C 191°C 151°C 183°C 1760C
Smp. 184-1850C (Zers.)
Smp. 197-1990C (Zers.)
Smp. 157-1580C (Zers.)
Smp. 157-1580C (Zers.)
Smp. 160-161°C (Zers.)
Smp. 136-137°C (Zers.)
Smp. 194-1950C (Zers.)
Smp. 178-179°C (Zers.)
Smp. 199-200X (Zers.)
Smp. 1960C (Zers.)
Smp. 190-1920C (Zers.)
Beispiel 2
a) 50 g eines Wirkstoffes werden zusammen mit 20 g eines gefällten, hydratisierten Siliciumdioxids und 25 g Kaolin unter Zusatz von 3,5 g eines Schwebemittels (z. B. ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol p-Octylphenol mit 6 bis 10 Mol Äthylenoxyd) und 1,5 g eines Netzmittels (z.B. l-Benzyl-2-heptadecyl-benzimidazoldisulfosaures-Natrium) fein vermählen; man erhält so ein Spritzpulver mit 50 Gewichtsprozent Wirkstoff, das sich mit Wasser zu stabilen Dispersionen verdünnen läßt.
b) Je 500 g eines Wirkstoffs werden mit HOg Ammoniumiigninsulfonat, 335 g Kaolin, 45 g Dikresylmethandisulfosäure und 10 g einer Mischung, bestehend aus 40% eines Alkylaryl-Polyäther-alkohols und 60% MgCO3 vermischt. Die 50%ige Wirkstoff-Mischung läßt sich mit Wasser zu einer stabilen Dispersion verdünnen.
c) Zur Herstellung eines 25%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet, die in geeigneten Mischern innig vermischt und gegebenenfalls auf entsprechenden Walzenstühlen vermählen werden:
8 — 7 =
6—4
3 — 2
25 , Teile Wirkstoff, ■
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcel-
lulose-Gemisch(l : 1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin. ;
vorübergehende Beeinträchtigung der
Pflanze,
= mittlere Schaden, .
= irreversible Schäden, = Pflanze abgestorben, = nicht geprüft.
Beispiel 3
Herbizide Wirksamkeit
Die Versuchspflanzen werden im Gewächshaus in Plastikschalen eingesät. 12 Tage später werden die Pflanzen im 2- bis 4-Blatt-Stadium mit wäßrigen Suspensionen der Wirkstoffe in einer Menge besprüht, daß Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg bzw. 0,5 kg Aktivsubstanz pro Hektar erreicht werden. Während des ganzen Versuchs werden die Pflanzen bei 22 —25°C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Die Auswertung erfolgt nach 20 Tagen nach folgendem linearem Schlüssel:
9 = Pflanze unbeeinflußt, Die Noten 9—7 bedeuten unbedenkliche Einflüsse des Wirkstoffs auf die Pflanze. .; ·
Die Noten 1 —4 bedeuten genügende Schädigung des Unkrauts.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt. Im ersten Block der aufgeführten Pflanzenarten finden sich grasartige Pflanzen, im zweiten Block breitblättrige Pflanzen. ' ;.■■:·■·■■;
Die lateinischen Pflanzennamen der Unkräuter bedeuten: ■ . · , ;
Lolium perenne
Digitaria sanguinalis
Setaria italica
Echinochloa crusgalli
Sesbania
Amaranthüs retroflexus
Sinapis alba
Ipomoea '
Galium aparine
Pastinaca
Matricaria chamomilla
Deutsches Weidelgras
Blutfingerhirse
Borstenhirse
Hühnerhirse
Sesbania
Bogenamarant
Weißer Senf
Prunkwinde
Klebkraut
Pastinak
Kamille
Pflanzenart Verb. A 1 12 1 0,5 Verb. B 1 17 1 0,5 Verb. 1 1 22 1 0,5 Verb. 2 1 23 1 0,5 Verb. 3 ■ 1 24 1 0,5
2 kg 9 9 2 kg 9 9 2 kg 9 9 2 kg 9 9 2 kg 9 9
Gerste 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9
Weizen 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 8 8 9 9 9
Hafer 8 7 8 8 2 2 7 8 9 6 - - 9 - -
Lolium 4 8 8 1 8 9 6 9 9 - 9 9 - 9 9
Mais 8 9 9 8 9 9 7 8 9 8 7 9 9 9 9
Digitaria 8 9 9 8 9 9 8 8 8 7 - - 9 - ■ -
Setaria 8 9 9 7 8 9 6 8 9 - 9 9 - 9 9
Echinochloa 3 9 9 4 8 9 3 8 9 9 9 9 9 9 9
Reis 8 5 8 7 7 8 7 1 1 8 - - 9 - —
Sesbania 1 5 5 2 4 4 1 1 2 - 1 5 — 7 7
Amaranthus 3 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 6 1 1
Sinapis 1 5 7 1 6 6 1 3 5 1 2 5 1 4 6
Ipomoea 5 4 5 5 5 5 1 4 5 1 4 6 1 5 6
Galium 2 5 7 2 2 3 3 1 1 3 1 1 3 1 1
Pastinaca 5 1 3 2 1 3 1 1 1 1 1 1 2 1 1
Matricaria 1 4 6 1 5 6 1 6 8 1 9 9 1 6 8
Soja 4 1 3 4 2 5 3 1 2 9 — — 6 8 8
Baumwolle 1 2 1 — 7
Pflanzenart Verb. 0,5 Verb. 0,5 Verb. 0,5 Verb. 0,5 Verb. 0,5
2 kg 2 kg 2 kg 2 kg 2 kg
Gerste 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Weizen 8 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Hafer 8 9 9 7 . 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9
Lolium - - - - - - 6 8 9 5 8 9 8 9 9
709 586/14
Fortsetzung
ίο
Pflanzenart
Verb. 2 kg
Verb. 0,5 2 kg
Verb. 22 0,5 2 kg 1
Verb. 23
0,5 2 kg 1
Verb. 24 0,5 2 kg 1
Mais 9
Digitaria 7
Setaria —
Echinochloa 1
Reis 8
Sesbania
Ämaranthus Sinapis
Ipomoea
Galium
Pastinaca
Matricaria
Baumwolle
5 1 2 3 1 1 5 6
6 1 3 4 1 1
9 9
8 9
7 3 4 6 1 1 9 9
7 7
3 1 2 4 2 1 9 3
5 1 2 4 2 1 9 4
9
9
2
3
1
4
5
1
2
7
3
7
6
5
8
1
2
1
3
4
1
1
6
1
9
9
8
6
9
2
4
1
4
4
1
2
7
3
6
6
9
1
1
2
3
1
1
3
1
Gegenüber den Vergleichsverbindungen A = 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril
(Handelsprodukt »Bromoxynil«), B = 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Handelsprodukt »Ioxynil«),
aus der GB-PS 10 67 besitzen die Verbindungen vorliegender Anmeldung die deutlich bessere Wirkung auf breitblättrige Unkräuter wie Sesbania, Ipomoea, Pastinaca, Matricaria und andere bei gleichbleibend guter Toleranz auf die Getreidearten mit Einschluß von Mais und Reis und bei z. T. zusätzlicher Toleranz auf Soja und Baumwolle.
Beispiel Herbizide Wirksamkeit (Nachauflauf-Verfahren)
Die Versuchspflanzen werden im Gewächshaus in Plastikschalen eingesät. 10 Tage später werden die
Pflanzen im 2- bis 4-Blatt-Stadium mit wäßrigen Suspensionen der Wirkstoffe (hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver) in einer Menge besprüht, die umgerechnet einer Aufwandmenge von
kg; 2 kg; 1 kg und 0,5 kg (Kulturen)
kg; 1 kg; 0,5 kg und 0,25 kg (Unkräuter)
Aktivsubstanz pro Hektar entspricht. Die Prüfung mit der erhöhten Menge von 4 kg AS/ha soll bei Kulturen eine Indikation für eventuelle Überdosierungen geben, die Prüfung mit der sehr niedrigen Menge von 0,25 kg AS/ha soll bei Unkräutern eine Indikation für leichte Unterdosierung geben. Die praxisnahen Aufwandmengen liegen bevorzugt bei 2,0 bis 0,5 kg AS/ha.
Kulturpflanzen und die mit ihnen vergesellschafteten Unkräuter wurden in folgenden Entwicklungsstadien behandelt:
Kulturpflanzen
Stadium bei der Applik.
Unkräuter
Stadium bei
der Applik.
Winter-Weizen »Probus« 2 Blatt
Sommer-Weizen »Svenno« 2 Blatt
Winter-Gerste »Nymphe« 2 Blatt
Sommer-Gerste »Union« 2V2 Blatt
Galium aparine
Ämaranthus retr.
Matricaria cham.
Chenopodium alb. verpflanzt
Chrysanthemum seg.
Stellaria media
Chrysanthemum leuc.
Papaver rhoeas
Sinapis alba
V2 Blatt
1 echtes Blatt
Rosetten von 7-9 Blatt
4 echte Blätter
1 echtes Blattpaar
4 Blatt
1 echtes Blatt
1 echtes Blatt
1 echtes Blatt
Während des Versuchs werden die Pflanzen bei 24 —26° C und bei 60—75% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Die Auswertung erfolgt 15 Tage nach Behandlung nach dem im Beispiel 3 gegebenen linearen Schlüssel.
Die lateinischen Pflanzennamen weiterer Unkräuter bedeuten:
Chenopodium album
Chrysanthemum segetum
Stellaria media
Chrysanthemum leucanthemum
Papaver rhoeas
Weißer Gänsefuß
Wucherblume
Vogelmiere
Wiesenmarguerite
Klatschmohn

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1. Oximäther der allgemeinen Formel
    X R, H
    HO
    CH=N-O
    in der X Chlor, Brom oder Jod und R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, die negativen Gruppen NO2, CN, CF3, CHO, durch Ci -C4-Alkyl substituiertes Sulfamoyl oder durch Ci — C4-Alkyl verestertes Carboxy bedeuten und der Rest R5 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder für durch Ci-C4-Alkyl verestertes Carboxy steht.
  2. 2. 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-O-(2'-,4'-dinitrophenyl)-äther.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Oximäthern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzaldoxim-SaIz der allgemeinen Formel
DE1568231A 1965-01-22 1966-01-15 Oximather, Verfahren zur Herstellung derselben und herbizide Mittel Expired DE1568231C3 (de)

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DE1568231A1 DE1568231A1 (de) 1970-04-02
DE1568231B2 DE1568231B2 (de) 1978-02-09
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