AT237615B - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter Pyridone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter PyridoneInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter Pyridone
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, hydrierter Pyridone mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
oder Alkenylrest, einen niederen Dialkylaminoalkylrest oder einen Phenylalkyl- oder Phenylalkenylrest, wobei der Benzolring dieser beiden Reste durch höchstens drei Reste der Gruppe niedere Alkyl-, niedere Alkoxyreste undioder Halogenatome oder durch die Methylendioxygruppe substituiert sein kann, bedeutet, erhält, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel II :
EMI1.4
in der R,R R und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Diketen umsetzt und das unmittelbare Reaktionsprodukt, gewünschtenfalls unter Verwendung eines tertiären Amins, insbesondere Triäthylamin, als Kondensationsmittel, zyklisiert.
EMI1.5
1n-Amyl-, Isoamyl-oder n-Hexylrest, ein Alkenylrest wie z.B. der Allyl-, Methallyl- oder Crotylrest (s 2-Butenylrest), ein gegebenenfalls definitionsgemäss abgewandelter Phenylalkylrest oder Phenylalkenylrest wie z.
B. der Benzylrest, ein Methylbenzylrest, der p-Isopropylbenzyl-, 4-Methoxybenzyl-, 3, 4-Di- methoxybenzyl-, 3,4-Methylendioxybenzyl-, ss-Phenyläthyl-, 2-methoxy-ss-phenyläthyl-, 3-Methoxy-
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
ss-phenyläthyl-, 4-Methoxy-B-phenyläthyl-, Z-Methyl-0-phenyläthyl-, 3-Methyl-8-phenyläthyl-,thylamino-ss-methylpropylrest.
Zur Herstellung von Ausgangsstoffen der allgemeinen Formel II lässt man vorzugsweise Verbindungen der allgemeinen Formel III :
EMI2.2
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
R diebis 1650,
1-(3-Methyl-ss-phenyläthyl)-3-acetyl-4-hydroxy-4,6,6-trimethyl-2-piperidon, Smp. 147-149 ,
EMI3.2
4-Dichlor- ss-phenyläthyl)-3-acetyl-4-hydroxy-4,gerührt. Diese Lösung wird unter Rühren zu 10 ml Diketen bei maximal 200 zutropfen gelassen. Das Gemisch wird hierauf sofort am Rotationsverdampfer bei 20 - 250 eingedampft, zuletzt unter Hochvakuum.
Dabei kristallisiert ein Produkt, das aus Aceton umkristallisiert wird. Das 1-n-Propyl-3-acetyl-4-hydro- xy-4, 6, 6-trimethyl-2-piperidon schmilzt bei 108 - 1100.
Auf analoge Weise werden erhalten :
1,4,6,6-Tetramethyl-3-acetyl-4-hydroxy-2-piperidon, Smp. 108-110 ,
1-benzyl-3-acetyl-4-hydroxy-4, 6, 6-trimethyl-2-piperidon, Smp. 131-134 ,
1-Äthyl-3-acetyl-4-hydroxy-4-isopropyl-6,6-dimethyl-2-piperidon, Smp. 144 - 1460.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter Pyridone der allgemeinen Formel I : EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 in der R, R, R und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Diketen umsetzt und das unmittelbare Reaktionsprodukt, gewünschtenfalls unter Verwendung eines tertiären Amins als Kondensationsmittel, zyklisiert. <Desc/Clms Page number 4> 2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Triäthylamin verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH237615X | 1961-12-05 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| AT237615B true AT237615B (de) | 1964-12-28 |
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ID=4460072
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| AT950162A AT237615B (de) | 1961-12-05 | 1962-12-04 | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten hydrierter Pyridone |
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1962
- 1962-12-04 AT AT950162A patent/AT237615B/de active
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