AT244341B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinenInfo
- Publication number
- AT244341B AT244341B AT103264A AT103264A AT244341B AT 244341 B AT244341 B AT 244341B AT 103264 A AT103264 A AT 103264A AT 103264 A AT103264 A AT 103264A AT 244341 B AT244341 B AT 244341B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- oxo
- tetrahydroquinolines
- preparation
- new substituted
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zu' ! " Herstellung von neuen substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen bzw. deren tautomeren Formen der allgemeinen Formel I : EMI1.1 Hierin bedeuten R. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen, R ein Halogenatom und Rg einen niederen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen. Gemäss der Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch erhalten, dass man in Verbindungen der allgemeinen Formel II : EMI1.2 in der R. und R die oben angegebene Bedeutung haben, das Halogenatom R in üblicher Weise nachträglich einführt. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen therapeutisch wertvolle, insbesondere sedative, temperatursenkende und analgetische Eigenschaften. Beispiel: 8-Methyl-6-brom-2-oxo-1, 2,3, 4-tetrahydro-chinolin <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Zu 5,4 g 8-Methyl-2-oxo-1, 2,3, 4-tetrahydro-chinolin vom F. = 110 - 1120C in 50 m1 Chloroform tropft man unter Rühren bei Raumtemperatur 10 g Brom zu und erwärmt dann noch 2 h lang unter Rück- fluss. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels kristallisiert man den verbleibenden Rückstand aus Aceton und dann aus Äthanol um und erhält die Verbindung vom F. = - 2210C in einer Ausbeute von 4 g. Dieselbe Verbindung wird erhalten, wenn man die Bromierung in Tetrachlorkohlenstoff ohne Erwärmung vornimmt. Analyse : Berechnet : C50,0% H4,16% N5,8% Br33,3% Gefunden : C49,75% H4,28% N5,94% Br33,05%. Die Herstellung der entsprechenden Chlorverbindung kann unter Verwendung derselben Ausgangsverbindung erfolgen. Man erhält so das 8-Methyl-6-chlor-2-oxo-1, 2,3, 4-tetrahydro-chinolin vpm F. = 193 bis 1950C. In analoger Weise lässt sich auch das 4, 8-Dimethyl-6-chlor-2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-chinolin als Substanz vom F. = 172 - 1740C gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen bzw. deren tautomeren Formen der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, R2 ein Halogen- EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE244341X | 1962-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT244341B true AT244341B (de) | 1965-12-27 |
Family
ID=5925403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT103264A AT244341B (de) | 1962-07-27 | 1963-07-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT244341B (de) |
-
1963
- 1963-07-09 AT AT103264A patent/AT244341B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1052984B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen | |
| AT244341B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen | |
| DE1258412B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Bis-(p-hydroxyphenyl)-imidazolinonen-(4) und ihren Salzen | |
| AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| AT281826B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| DE1269619B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyan-pyrrolidinen | |
| DE886744C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeure-bis-cholinestern, ihren Salzen und niederen Homologen | |
| AT296316B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten und deren N-4-Oxyden | |
| DE909341C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| AT234691B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| AT222643B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE1545744C (de) | Basische Terpenätherderivate | |
| AT250363B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer quartärer 4-Pyridylthioäther | |
| AT239785B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| AT204549B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten | |
| AT204046B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| AT262269B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenly-2-alkylcyclohexyl-aminoäthyl-äthern und deren Säureadditionssalzen | |
| AT222649B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidin-Derivaten | |
| AT253141B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Steroiden | |
| AT282632B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| AT282633B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| AT231463B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organoquecksilberverbindungen | |
| AT258916B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl-3-amino-5-chlor-6-X-pyrazinoaten | |
| AT236372B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidinderivate | |
| AT280244B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminoketonen |