DE909341C - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrimidinderivatenInfo
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- DE909341C DE909341C DEI5766A DEI0005766A DE909341C DE 909341 C DE909341 C DE 909341C DE I5766 A DEI5766 A DE I5766A DE I0005766 A DEI0005766 A DE I0005766A DE 909341 C DE909341 C DE 909341C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten, die krampfstillende Eigenschaften besitzen.
- Die Pyrimidinderivate, mit denen sich die Erfindung befaßt, haben die allgemeine Formel worin R, einen eingliedrigen carbocyclischen Rest und R, einen Alkylrest mit nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet. Diese Verbindungen sind mit denen identisch, die nach dem Verfahren des deutschen Patentes 843 413 erhalten werden. Gemäß der Erfindung werden die genannten Pyrimidinderivate durch ein Verfahren hergestellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen und worin R, einen Alkylrest, einen Alkenylrest oder einen Aralkylrest bezeichnet, reduziert werden.
- Das Reduktionsverfahren wird vorzugsweise in neutralem Medium durchgeführt, und zwar besonders in Form einer katalytischen Hydrierung unter Verwendung Wasserstoff enthaltender Raney-Nickelpräparate, wie es z.B. das als W5 im ##,journal of the American Chemical Society«, 1948, 7o, 695, beschriebene ist.
- Zur Erläuterung des Reaktionsablaufs kann angenommen werden, daß die Reduktion unter Zwischenbildung einer Substanz der allgemeinen Formel vor sich geht, worin R, R, und R, die oben angegebene Bedeutung haben. Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen erläutert. Die Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i 2 Teile 2-MethoxY-5-phenyl-5-äthyltetrahydropyrimidin-4, 6-dion, ioo Teile Äthanol und io Teile W5-Raney-Nickel (hergestellt nach den Angaben im 2,journal of the American Chemical Society«, 1948, 70, 695) werden zusammen am Rückflußkühler 2 Stunden lang erwärmt. Die Mischung wird in noch heißem Zustand filtriert und das Filtrat auf ein geringes Volumen eingedampft, gekühlt und wieder filtriert. Der feste Rückstand besteht aus 5-Phenyl-5-äthylhexahydropyrimidin-4,6-dion und schmilzt bei 281'.
- Beispiel 2 2 Teile 2-Äthoxy-5-phenyl-5-äthyltetrahydropyrimidin-4,6-dion, 15o Teile Äthanol und 15 Teile WS-Raney-Nickel werden zusammen .3 Stunden lang am Rückflußkühler erwärmt. Die Mischung wird dann fil- triert und das Filtrat auf ein geringes Volumen eingedampft, gekühlt und wieder filtriert. Der feste Rückstand besteht aus 5-Phenyl-5-äthylhexahydropyrimidin-4,6-dion und schmilzt bei 281'.
- Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Äthoxy-5 - phenyl - 5 - äthyltetrahydropyrimidin - 4, 6 - dion, Schmelzpunkt 104 bis io5', kann durch Kondensation von Phenyläthylmalonylchlorid mit Äthylisoharnstoff erhalten werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel worin R, einen eingliedrigen carbocyclischen Rest und R. einen Alkylrest mit nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen und worin R.. einen Alkylrest, einen Alkenylrest oder einen Aralkylrest bezeichnet, reduziert werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion in neutralem oder alkalischem Medium durch katalytische Hydrierung erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909341X | 1951-04-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE909341C true DE909341C (de) | 1954-04-15 |
Family
ID=10687850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI5766A Expired DE909341C (de) | 1951-04-23 | 1952-04-24 | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE909341C (de) |
-
1952
- 1952-04-24 DE DEI5766A patent/DE909341C/de not_active Expired
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