DE1052984B - Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen

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DE1052984B
DE1052984B DEC16261A DEC0016261A DE1052984B DE 1052984 B DE1052984 B DE 1052984B DE C16261 A DEC16261 A DE C16261A DE C0016261 A DEC0016261 A DE C0016261A DE 1052984 B DE1052984 B DE 1052984B
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    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen, die sich vom 5wertigen Phosphor ableiten und welche der mutmaßlichen allgemeinen Formel
χ) γ 1—
p—ν—CH-
« I
Z OH
Cl
Cl
entsprechen, worin R, und Ti2 einen gegebenenfalls chlorsubstituiertcn aliphatischen, cycloaliphatische»!, araliphatischen oder aromatischen Rest, Rein .Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten.
Erfmdungsgemaß werden die neuen Verbindungen dadurch hergestellt, indem man an ein AmM des Swertigen Phosphors der allgemeinen Formel
R1-Z,
R8-Z'
;p-NH
(Π)
worin R1, R„ R und Z die oben angegebene Bedeutung haben-, Chloral anlagert.
Als Ausgangsverbindiungen der Formel (II) seien beispielsweise genannt:
O: O'-Diäthyl-amidophosiphat,
0:0'-Di-(/?-chloräthyl)-arnidophosphat,
O: O'-Diisopropyl-amidophosphat,
O:O'-Dibenzyl-amidophosphat,
O: O-Dibenzhyxkylamidophosphat,
O-Äthyl-O-phcnyl-amidophosphat,
O: O'-Diphenylamidophosphat,
O:O'-Di-(p-chlorpfaenyl)-amidophosphat,
O:O'-Di-(./5-Tiaphthyl)-amidophosphat.
O: O'-Diphenyl-amidothionophosphat,
0:0'-Di-(4-methylphenyl)-amidothionophosphat.
0:0'-Di-(^-napbthyl.)-amidothionophosphat,
O:O'-Diäthyl-N-methyl-amidophosphat,
O: O'-Diphenyl-N-methyl-amidophosphat,
O: O'-Diäthyl-N-äthyl-amidophosphat,
O: O'-Diäthyl-N-propyl-ami dophosphat,
0:0'-Diäthyl-N-isobutyl-amidophosphat,
O: O'-Diäthy'l-N-ät'hyl-amidotbiotiophosphat,
O: O'-Diphenyl-N-äthyl-amidothionophosphat.
Die Umsetzung zwischen den Komponenten erfolgt zweckmäßig unter Verwendung von äquimolekularen Mengen. Man kann die Komponenten direkt ver-Verfahren zur Herstellung
neuer organischer Phosphorverbindungen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. Februar 195?
Dr. Artmir Maeder, Therwil (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
mischen oder man kann die Reaktion auch in G-cgenwart von inerten Lösungsmitteln, wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Halogenderivaten, wie Benzol, Toluol, Hexan, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, durchführen. Ferner eignen sich als Lösungsmittel ätberartige Verbindungen, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, und schließlich gesättigte Amide, die am Amidstickstoffatom kein Wasserslorratow enthalten, wie Dimethylformamid. Die Umsetzung wird zweckmäßig durch Erhitzen auf mäßig hohe Temperaturen, z. B. 30 bis 100° C, bewerkstelligt, wobei vorteilhaft basische Katalysatoren, insbesondere tertiäre Basen, wie Triäthylamin-, Pyridin, Dmi.et-hylanilin, zugesetzt werden.
Die neuen Kondensationsprodukte können vermutlich als N-(/J-Tric)ilor-a-oxyäthyl)-derivate der zur Kondensation verwendeten Amide des öw-crtigen Phosphors bezeichnet werden und stellen in der Regel gut kristallisierte Körper <lar. Sie Konmen für -die verschiedensten Zwecke in -der Industrie verwendet werden, z.B. als SchädlingsljekäingfüjpgMBittj^i Flammschutzmittel, Textilhjtffimitte.l. WeiallpWeJ^r, SSBBlSt.-niittelzu'sätze sövvie als Zwischenproduitte.
in den~tölgen'den Beispielen bedeuten, Teile Gewichtsteile, falls nichts anderes bemerkt wird; das Verhältnis zwischen Gewichtsteüen und Volunvteikn ist das gleiche, wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter.
809 770'492
Beispiel 1
2,2 Teile O :0'-Bv5-(/?-chloräthyl)-ami<iophosphat werden mit 15 Teilen Chloral unter Ausschluß von Feuchtigkeit vermischt. Zur Beschleunigung der Kondensationsreaktion versetzt man diese Mischung mit 0,1 Teilen Triäthylamin -und erwärmt sie während 2Vi Stunden im Wasserbad auf 65 bis 75° C. Das rohe Kondensationsprod-ukt (36,2 Teile) wird nun in 25 Volumteilen Methanol g-elöst und in einen Scheidetrichter übergeführt. Durch Zusatz von Wasser scheidet sich ein Öl ab, woraus alsbald. 21 Teile des Kondensationsproduktes kristallisieren. Die abgetrennten Kristalle lassen sich nach diem Trocknen in der fünffachen. Menge Tetrachlorkohlenstoff Umkristallisieren; Schmp. 91 bis 92° C. Aus der oben beschriebenen methanolisch-wässerigen Mutterlauge scheiden sich nach mehrstündigem Stehen noch weitere Anteile desselben. Kondensationsproduktes in feinen verfilzten Nadel aggregaten aus. Die Substanz ist leicht löslich in Methanol oder Äthanol sowie Essigester oder Aceton, weniger bis schwer löslich dagegen im kaltem Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff. In den letzteren Lösungsmitteln löst sich die Substanz in der Wärme.
Die erhaltene Substanz besitzt die empirische Formel C6H11O4NPCl5, wie sich aus der nachstehenden Analyse ergibt:
ClCHoCH7-O
Ρ — NH CH- C- Cl
ClCH2CH,— θ
O OH
Beispiel 2
12,1 Teile Diäthyl-p'hosphorsäureamid werden zusammen mit 15,4 Teilen wasserfreiem Chloral auf 60° C erwärmt. Die Temperatur steigt dann von selbst und wird durch Kühlen auf 70° C geh-altem AVenn keine Temperatursteigerung mehr erfolgt, wird während einer Stunde auf 90° C erhitzt. Die klare Lösung wird warm mit einer Mischung von- 25 Volum teilen· Β'βηζοιΐ und der gleichem Menge Hexan versetzt. Nach dem Abkühlen erhält man das Produkt in. guter Ausbeute als farblose Kristalle, die nach nochmaligem Umkristallisieren aus Äther oder Cyclohexane einen Schmelzpunkt von 96 bis 97° C aufweisen.
Die Analyse ergab folgenide Werte:
Berechnet C 23,98, H 4,36%;
gefunden C 23,89, H 4,38%.
Der Substanz kommt mutmaßlich die folgende Konstitution zu:
C3H5-O.
Cl
;P—NH CH-C —Cl
OH
Cl
Bei spiel 3
15,8 Teile Bis-(p-chlorphenyl-)phosphorsäureamid, Volumteile Dioxan, 15 Teile wasserfreies Chloral werden unter schwachem Erwärmen gelöst. Hierauf wird die Lösung 1 Stunde auf 85° C und 3 Stunden auf 90° C erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Di-
X5 oxanes im Vakuum wird der Rückstand (23,0 Teile) in. 100 Volum teilen. Methylenchlorid gelost. Nach dem Abkühlen erhält man das Kondensationsprodufat in Form von feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 142 bis 143° C.
Die Chlor analyse ergab folgenden Wert:
Berechnet Cl 38,09%>;
gefunden Cl 3S,29fl/o.
a5 Der Substanz kommt mutmaßlich die folgende Kon- : stitution zu:
Berechnet C 19,51. H 3,00, N 3,79, P 8.39.
Cl 47,49%;
gefunden C 19,63, H 3,07, N 3,97. P 8.21, 3<>
Cl 47,88%;
Der Substanz kommt mutmaßlich die folgende Konstitutionsformel zu:
35
40
P-NH-CH-CCl3
Ii I
O OH

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen, der allgemeinen Formel·
    R1-Z,
    Cl
    R2-Z
    ►_N — CH- C — Cl
    ; oh Xci
    worin R1 und R2 einen gegebenenfalls chlorsubstituierten aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest, R ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und· Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man an ein AmM des Swertigen Phosphors der allgemeinen Formel
    R
    R1-Z ι
    ,P-NH
    worin R1, R2, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben, Chloral anlagert.
    © 809 770/492 3.59
DEC16261A 1957-02-15 1958-02-08 Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen Pending DE1052984B (de)

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