AT280244B - Verfahren zur herstellung von neuen aminoketonen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen aminoketonenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von herz-und kreislaufwirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 bekannt, worin R, R und R3, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe oder Chlor, R4 Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R5 und R6 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und Rg und R9 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder Chlor bedeuten (österr. Patentschriften Nr. 246121 und Nr. 249028). Es wurde nun gefunden, dass Aminoketone der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R ein Fluoratom, eine Cyan-, eine Carboxy-, eine niedrigmolekulare Carbalkoxy-, eine niedrigmolekulare Alkylmercapto- oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe, ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine Amino- oder Trifluormethylgruppe, R2 und Rg Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen, R4 ein Wasserstoff- atom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, Ra ein Wasserstoff atom oder eine Hydroxygruppe und R7 und Rg Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedrigmolekulare Alkyl-, z. B. Methyl-, oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen oder Hydroxygruppen, wobei jedoch, falls Ri ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine Amino- oder Trifluormethylgruppe bedeutet, mindestens einer der Substituenten R7 oder Rg stets eine Hydroxygruppe sein muss, bedeuten, sowie deren Salze ebenfalls wertvolle Eigenschaften besitzen. Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wirksam, insbesondere bei Herz- und Kreislaufkrankheiten. Die Herstellung der Verbindungen der Formel II erfolgt gemäss der Erfindung in der Weise, dass man ein Keton der allgemeinen Formel EMI1.3 bzw. die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 mit einem Amin der allgemeinen Formel EMI2.2 in welchen Formeln die Reste Ri bis Rg die oben angegebenen Bedeutungen haben und die Reste R, und R10 niedrigmolekuIare Alkylgruppen darstellen, umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Basen in an sich bekannter Weise in ihre Säureadditionssalze überführt. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Verwendung eines ungesättigten Ketons bei Temperaturen zwischen 20 und 80 C in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Äther, Aceton, Dioxan oder Chloroform, durchgeführt, während bei Verwendung der entsprechenden Mannichbase der Formel IV, die bei der Reaktion intermediär in die Verbindung der Formel III übergeht, die Reaktionstemperatur zwischen 30 und 120 C liegt und als Lösungsmittel beispielsweise Wasser, Alkohol/Wasser oder ein Zweiphasensystem wie Wasser/Benzol oder Wasser/Toluol in Betracht kommt. Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise, z. B. mittels einer optisch aktiven Säure, in die optisch aktiven Isomere gespalten werden. Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine, optisch, aktive Form bzw. diastereomere Konfiguration erhalten wird. Beispiel : EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 l-ss- (2-Phenyl-2-hydroxyäthylamino)-4-fluorpropiophenon :Ausbeute : 14 g. Fp. : 181-183 C, aus Äthanol umkristallisiert. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen der allgemeinen Formel EMI2.6 orin ruz ein Fluoratom, eine Cyan-, eine Carboxy-, eine niedrigmolekulare Carbalkoxy-, eine niedrig- molekulare Alkylmercapto- oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe, ein Bromatom, eine niedrig- molekulare Alkyl-, eine Amino- oder Trifluormethylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff-, Chlor- oder Brom- atome, niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen, R4 ein Wasserstoff- atom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und R7 und Rg Wasserstoff-oder Halogen- atome oder niedrigmolekulare Alkyl-, z. B.Methyl-, oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen oder Hydroxy- gruppen, wobei jedoch, falls R ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine Amino- oder Trifluor- methylgruppe bedeutet, mindestens einer der Substituenten R7 oder Rg stets eine Hydroxygruppe sein muss, bedeuten, ihren Salzen sowie deren optisch aktiven Isomeren bzw.Diastereomeren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 bzw. die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel EMI3.2 mit einem Amin der allgemeinen Formel EMI3.3 in welchen Formeln die Reste R. bis rus die oben angegebenen Bedeutungen haben und die Reste R9 und Rio miedrigmolekulare Alkylreste darstellen, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Basen in ihre Säureadditionssalze überführt und/oder in die optisch aktiven Isomeren auftrennt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive Isomere bzw.Diastereomere der Verbindungen der Formel V als Ausgangsstoffe verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln III bis V einsetzt, in welchen RI ein Fluoratom, eine Cyan-, eine Carboxy-, eine niedrigmolekulare Carbalkoxy-, eine niedrigmolekulare Alkylmercapto- oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkyl- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und R7 und Rg Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedrigmolekulare Alkyl- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen bedeuten.
Applications Claiming Priority (2)
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1968
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Also Published As
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