AT250366B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-11H-pyrido[2, 3-b] [1, 4] benzodiazepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-11H-pyrido[2, 3-b] [1, 4] benzodiazepinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-l1H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-11H-pyri- do[ 2, 3- b][ 1, 4] benzodiazepinen der allgemeinen Formel :
EMI1.1
sowie von ihren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren.
In der Formel I bedeuten R ein Wasserstoffatom, einen geraden oder verzweigten Alkylrest, der gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxyl- oder eine niedere Alkoxygruppe oder durch einen basischen Rest der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R'" und R'", die gleich oder verschieden sein können, niedere Alkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen heterocyclischen Ring darstellen, substituiert sein kann, einen Cycloalkyl- oder einen Aralkylrest, dessen aromatischer Ring gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sein kann, und R'und R", die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxyreste.
Erfindungsgemäss werden die neuen Verbindungen erhalten, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
in der R, R* und R"die oben angeführten Bedeutungen besitzen, nach an sich bekannten Methoden reduziert. a) Vorzugsweise erfolgt die Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel bei mässig erhöhten Temperaturen, vorteilhaft bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels. Als wasserfreies Losungsmittel können Äther, Tetrahydrofuran oder Dioxan verwendet werden.
Ist die Verbindung der Formel n in dem betreffenden Lösungsmittel schwer löslich, so kann sie aus einer üblichen Extraktionsapparatur in das Reaktionsgefäss extrahiert werden. b) Die Reduktion der Verbindungen der Formel II kann jedoch auch mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators erfolgen, zweckmässig in Gegenwart eines Kupferchromoxyd-Katalysators in einem inerten Lösungsmittel wie Dioxan bei Temperaturen zwischen 100 und 2500C und bei Drücken zwischen 100 und 250 atü. c) Schliesslich kann die Reduktion auch mittels eines Alkalimetalls in einem absoluten Alkanol gemäss Bouveault-Blanc durchgeführt werden.
Die nach einer der genannten Verfahrensweisen erhaltenen Verbindungen der Formel I können gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren nach bekannten Methoden übergeführt werden. Verbindungen, in denen R einen basischen Rest darstellt, können auch in Salze mit mehreren Äquivalenten der betreffenden Säure übergeführt werden.
Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure und Zitronensäure geeignet erwiesen.
Die Ausgangsstoffe der Formel n sind teils aus der deutschen Patentschrift Nr. 1179 943 bekannt, teils können sie aus den dort beschriebenen Verbindungen durch Alkylierung bzw. Aminoalkylierung in 5-Stellung nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen weisen wertvplle therapeutische Eigenschaften auf, insbesondere wirken sie hustenstillend, sekretionssteigernd, antipyretisch und antiphlogistisch. Verbindungen, in denen Reinen basischen Rest darstellt, wirken ausserdem histaminolytisch bzw. reserpinantagonistisch.
EMI2.2
:4, 2 g 5-Äthyl-5, 6-dihydro-6-oxo-llH-pyrido [2, 3-b] [l, 4] benzodiazepin werden im Laufe von 5 h aus einer Thiele-Pape-Extraktionsapparatur in einen Rundkolben, der mit 1. 5 g Lithiumaluminiumhydrid in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran beschickt ist, extrahiert. Nach beendeter Extraktion kocht man noch 1 h unter Rückfluss, lässt abkühlen und zersetzt in üblicherweise mit wässerigem Tetrahydrofuran und anschliessend mit wässeriger Kaliumtartratlösung.
Die organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum eingedampft. Es bleibt ein Öl zurück, das im Vakuum destilliert wird. kapo 08 = 150-153 C. Das Öl wird beim Verreiben mit Ligroin kristallin. Die Verbindung hat nach dem Umkristallisieren aus Ligroin den F. = 84-860C.
Die Ausbeute beträgt etwa 6f11/o der Theorie.
C H N Molekulargewicht = 225, 3.
EMI2.3
<tb>
<tb>
Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 74, <SEP> 640/0 <SEP> : <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 710/0 <SEP> : <SEP> N <SEP> = <SEP> 18, <SEP> 651o
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 74, <SEP> 701o, <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 840/0 <SEP> ; <SEP> N <SEP> = <SEP> 18, <SEP> 3501o.
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt :
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<Desc/Clms Page number 8>
Summen-Mol-AnalyseBeispiel 26 : 6, 3 g 5, 6-Dihydro-6-oxo-llH-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin und 2 g Kupfer- chromoxyd in 100 ml absolutem Dioxan werden im Autoklaven bei 2300C und 250 atü Druck hydriert.
Nach dem Erkalten wird der Katalysator abfiltriert, das Dioxan wird im Vakuum abdestilliert, der ölige Rückstand wird destilliert. Der bei Kpo, 07 = 160 - 1700C überdestillierende Anteil wird nach mehrtägigem Stehen kristallin. Nach dem Umkristallisieren aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das in Beispiel 2 beschriebene 5, 6-Dihydro-I1H-pyrido [2, 3-bl [1, 41 benzodiazepin vom F. = 144-1450C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-llH-pyrido [2, 3-b] [l, 4] benzodiazepinender allgemeinen Formel :
EMI8.1
in der R ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten niederen Alkylrest, der gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxyl- oder eine niedere Alkoxygruppe oder durch einen basischen Rest der allgemeinen Formel
EMI8.2
in der R'"und R"", die gleich oder verschieden sein können, niedere Alkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen heterocyclischen Ring darstellen, substituiert ist, einenCycloalkyl-oder einen Aralkylrest, dessen aromatischer Ring gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert ist,
und R'und R", die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkyl-oder Alkoxyreste bedeuten, sowie von ihren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel :
EMI8.3
in der R, R* und R"die angegebenen Bedeutungen besitzen, vorzugsweise mittels Lithiumaluminiumhydrid, reduziert werden und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze mit einer physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säure übergeführt werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid in einem wasserfreien Lösungsmittel bei mässig erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, erfolgt.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion katalytisch mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Kupferchromoxyd-Katalysators bei Temperaturen zwischen <Desc/Clms Page number 9> 100 und 2500C und Drücken zwischen 100 und 250 atü durchgeführt wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels eines Alkalimetalls in einem wasserfreien Alkanol durchgeführt wird.
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1964
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