DE847153C - Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PhenthiazinderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten
I>ie vr@rlic@mal<@ l:rtimluty@ l@etrittt slic ITerstel- lung voll sielten 1 >cris aten des 1'Itetltlii:tzitts dur a1l- geneeitlett Vormcl: wobei k> eisten niedriger molekularen A1k_Orest 1)v- Die ertin@lutsgsgemäl@en Produkte «-erden erhal- ten, indem inan ein sekundäres Amin R-\ H-R mit einem \-(2, 3-Epoxy-i-propyl)-plientliiazin umsetzt. Dies: Kondensation wird vorzugsweise isi der @@-:irtne durchgeführt, z. B. hei etwa 120@ itn geschlossenen Rohr oder im Autoklaren, wobei man (,egeleenenfalls in Gegenwart eitles `'erdüsitiuttgs- tnittels, wie z. 13. 9oo/oigen Alkohols, arleeitet. Das als Ausgangsprodukt verwendete \-(2, 3-Epoxy- t-1'rol'@-1)-1>lietitliiazin wird seinerseits z. 1T. durch Finwirkung von Epichlorhydrin auf ein Alkali- des Phenthiazins, wie z. B. seilt I.itleium@ieri@ at, leergestellt. 1)ie netten Phenthiazinderivate besitzest inter- essante pharmakologische Eigenschaften. Sie be- sitzen insbesondere spasmolytische, antihistami- nische, vagolytische und lokalanästhesierende Eigen- schaften, welche sie in der Human- und Veterinär- medizin verwendbar machen. Sie können auch als Zwischenprodukte für die Herstellung von anderen physiologisch interessanten Körpern verwendet werden. Die folgenden Beispiele zeigen die praktische Purchführung der Erfindung. Beispiel t Man gibt zu 12,7 g N-(2, 3-Epoxv-t-propyl)- phenthiazin t t g Diäthylamin, das in 15 g go"/oigeni Alkohol gelöst ist. Man erhitzt 8 Stunden im ge- schlossenen Rohr auf t20°. NIan verjagt das ülwt-- schüssige Diäthylamirl und den Alkohol auf dem Wasserbad und nimmt in Benzol auf. Das N-(3-I)i- iithylamirto-2-oxy-t-propyl)-phenthiazin kristalli- siert aus. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt es bei 142 bis t43°. Sein Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von etwa 134°. Das als Ausgangsprodukt verwendete N- (2, 3-Epoxy-l-propyl)-phelithiazin wird auf fol- gende Weise erhalten: Man löst 20 g I'hetitliiazin in einer ätherischen Lösung von 1'henyllithitttti, <Iie aus 2 g Lithium und 23 g Brombenzol hergestellt wurde. Man gibt innerhalb von t'112 Stunden 14 g Epiclllorliydrin zu, wobei man die Temperatur bei etwa o° hält. Man läßt auf gewöhnliche Tempera- tur kommen und über Nacht stehen. \tan nimmt in Wasser auf und trennt die ätherische Schicht a11. die man über 'Natriumsulfat trocknet. Man verjagt den Äther und verwendet den Rückstand als st>lclieti zur Weiterverarbeitung. Beispiel 2 .Man gibt zu 12,7 g N-('# 3-1a)Oxv-t-lir(ilwll- pltenthiazin eine 1.<istltlg von 7 9 1)irttetltvl;trnitt i t' @tu tid@n 15 g goo/oigem Alkohol. Matt erhitzt 12 im geschlossenen Rohr auf 120 . \Lttn verjagt tias überschüssige Dirnethvlaniiii und (len Alkohol auf dem Wasserbad. Der Rückstand wird in N-ei-(Iiiiiot:,i- Salzsäure aufgenommen. Man e-xtraliiei-t die neu- tralen Produkte mit Benzol. (laeo setzt inan <las - (3-Dimethvlamino-2-o~v-t -l@r tipyl) -phenthiazin durch Zugabe von Natt-milattge in Freiheit und extrahiert mit Äther. Nach dein Umkristallisieren aus einer Mischung von I?ssigsäureüthvlester und Petroläther schmilzt das 2-oxy-t-pro@yl)-phenthiaz@n lxei 84 1(2s s37. @eitt Chlorhydrat ltat einen Sclintclzl,ntil:t voll etwa r3 i
Claims (1)
-
PATENTANSPRI`(;I1E: t. Verfahren zur Hei-#tvllttog von Perivaterl rles Phentliiazins der allgtmeinett l@@irmel: wobei R eineu niedriger molekularen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß nian ein sekundäres Amin R-N II-R mit einem '- (2, 3-Epoxy-l-pl-opyl)-plientliiazin tinisetzt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- kennzeichnet, daß inan (1 "c 1'nisetztttig in der Wärme bei etwa 120 111,(I 111 eitwtn e@düti- nungsmittel, z. B. c)0" nig@nt All«>h(il. ini Atit,) klaven durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR847153X | 1950-05-23 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES22427A Expired DE847153C (de) | 1950-05-23 | 1951-03-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE847153C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1006421B (de) * | 1952-01-25 | 1957-04-18 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten des Iminodibenzyls |
-
1951
- 1951-03-20 DE DES22427A patent/DE847153C/de not_active Expired
Cited By (1)
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| DE1006421B (de) * | 1952-01-25 | 1957-04-18 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten des Iminodibenzyls |
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