AT234113B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   Benzolsulfonyl-semicarbaziden   
Es ist bekannt, dass gewisse Benzolsulfonylharnstoff-Derivate blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als per os verabreichbare Antidiabetika geeignet sind (vgl. z. B. Arzneimittel-Forschung, Band 8 [1958], Seiten 444-454). 



   Es wurde nun gefunden, dass   Benzolsulfonyl-semicarbazide   der allgemeinen Formel 
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 worin X einen 1-6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest und   Z-Z'-eine   7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylenkette bedeutet, und deren Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. 



   Man erhält die Verfahrensprodukte gemäss der Erfindung, indem man   I-Benzolsulfonyl-3-alkylen-   iminoparabansäuren herstellt und diese zu den gewünschten Verfahrensprodukten hydrolytisch spaltet. 



   Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhältlichen   Benzolsulfonyl-semicarbazide   stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich insbesondere durch eine gute blutzuckersenkende Wirksamkeit bei geringer Toxizität auszeichnen. 
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  (4-MeZeit <SEP> in <SEP> Stunden <SEP> ................... <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> Blutzuckersenkung <SEP> in <SEP> % <SEP> ............... <SEP> -15 <SEP> -27 <SEP> -30 <SEP> -36 <SEP> -42 <SEP> -41
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    (4-Methyl-Beispiel : 4- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-l, l-heptamethylen-semicarbazid   
10 g   1, 1-Heptamethylen-semicarbazid   (hergestellt aus   12,   8 g 1, 1-Heptamethylenhydrazin und 8 g Kaliumcyanat) werden mit einem Überschuss an Oxalylchlorid langsam bis zur Lösung erwärmt. Man zieht den Überschuss an Oxalylchlorid im Vakuum ab und erhält als Rückstand die   1, 1-Heptamethylenimino-   parabansäure in einer Rohausbeute von 9, 3 g. 



   Zur Darstellung der 1-Tosyl-3-heptamethyleniminoparabansäure erhitzt man 9 g rohe   1-Heptamethy-   leniminoparabansäure, 7, 6 g Tosylchlorid und 4 g Triäthylamin 2   h unter Rückfluss   in Benzol. Das ausgeschiedene Triäthylaminhydrochlorid wird abgesaugt und das Benzol im Vakuum bei Raumtemperatur abdestilliert. Aus   Chloroform/Petroläther   unter Kohlezusatz umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 170-171  C. Die Ausbeute beträgt   60%.   



   Zur Überführung in das   4- (4-Methyl-benzolsulfonyl)-1, 1-heptamethylen-semicarbazid   erwärmt man   2 g 1-Tosyl-3-heptamethyleniminoparabansäure   mit 50 ml 1 n Natronlauge auf dem Dampfbad, kühlt ab und säuert mit 2 n Essigsäure an. Der erhaltene Niederschlag (1, 4) g schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Wasser bei   1400 C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3